1-甲基-6-硝基喹啉-2-酮 | 29969-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-6-硝基喹啉-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-6-nitro-2-quinolone；1-methyl-6-nitroquinolin-2-one
• CAS: 29969-52-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: FYLDFVUYAHNIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-硝基喹啉-2-酮 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-Chloro-benzoic acid 2-acetoxymethyl-3,6-dimethyl-7-oxo-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, K. C.; Birwas, P.; Jama, G. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2068 - 2079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-喹啉酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以85 %的产率得到1-甲基-6-硝基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  深入了解 6-取代喹诺酮衍生物的电子特性：溶剂致变色研究

  摘要：

  6-取代的N-甲基喹诺酮分子的溶剂依赖性光物理性质，即6-氨基-1-甲基喹啉-2(1H)-一(AMQ)、1-甲基-6-(甲基氨基)喹啉-2(1H)-一( MAMQ)、1-甲基-6-硝基喹啉-2(1H)-酮 (NMQ) 已使用稳态紫外-可见光吸收、荧光发射光谱、荧光寿命测量和量子力学计算进行了研究。结果发现，在所有实验溶剂体系中，喹诺酮部分6位上的胺和甲胺取代增强了荧光性质，而硝基取代使其不发荧光。与醇溶剂和纯水相比，二甲亚砜 (DMSO) 中的光谱红移最大。量子力学计算揭示了 HOMO 到 LUMO 跃迁中的显着电荷转移，但方向根据取代的性质而不同。还研究了纯水中分子的 pH 响应，发现 AMQ 和 MAMQ 的 pKa 值分别为 3.70 和 3.90。对所有溶剂中辐射和非辐射速率常数的分析表明，根据溶剂的氢键供给能力，失活过程可能会有所不同。通过根据氢键能力对溶剂进行分组，使光谱偏移合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136461

文献信息

• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Design of a Biased Potent Small Molecule Inhibitor of the Bromodomain and PHD Finger-Containing (BRPF) Proteins Suitable for Cellular and in Vivo Studies
  作者：Niall Igoe、Elliott D. Bayle、Oleg Fedorov、Cynthia Tallant、Pavel Savitsky、Catherine Rogers、Dafydd R. Owen、Gauri Deb、Tim C. P. Somervaille、David M. Andrews、Neil Jones、Anne Cheasty、Hamish Ryder、Paul E. Brennan、Susanne Müller、Stefan Knapp、Paul V. Fish

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01583

  日期：2017.1.26

  13-d in a panel of cancer cell lines showed a selective inhibition of proliferation of a subset of AML lines. Pharmacokinetic studies established that 13-d had properties compatible with oral dosing in mouse models of disease (Fpo 49%). We propose that NI-42 (13-d) is a new chemical probe for the BRPFs suitable for cellular and in vivo studies to explore the fundamental biology of these proteins.

  BRPF（含溴结构域和PHD的手指）家族是支架蛋白，对于将MYST家族的组蛋白乙酰基转移酶募集到染色质中很重要。尽管对急性髓细胞性白血病（AML）的作用有了新的认识，但对BRPF家族作为潜在药物靶标的评价仍处于早期阶段。我们报告优化片段命中5b到13-d作为有偏见的，有效的BRPF的BRD抑制剂具有优于非IV BRD蛋白的选择性的最佳选择。在一组癌细胞系中对13-d的评估显示选择性抑制了AML系的一个子集的增殖。药代动力学研究确定13 d具有与疾病小鼠模型中的口服剂量兼容的特性（F Po 49％）。我们建议NI-42（13-d）是BRPF的新化学探针，适用于细胞和体内研究，以探索这些蛋白质的基本生物学特性。
• [EN] QUINOLONES AS INHIBITORS OF CLASS IV BROMODOMAIN PROTEINS<br/>[FR] QUINOLONES À TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES À BROMODOMAINES DE CLASSE IV
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2016034512A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention provides compounds of formula (I) as described herein and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof for use in medicine, for example in the treatment of acute myeloid leukaemia:

  本发明提供了如下所述的化合物(I)及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，用于医学上的应用，例如用于治疗急性髓样白血病：
• SNH-Arylamination of 1-methylquinolin-2(1H)-one Nitro Derivatives
  作者：Oleg P. Demidov、Diana Yu. Pobedinskaya、Anastasia А. Borovleva、Elena K. Avakyan、Artem P. Ermolenko、Alexander V. Aksenov、Ivan V. Borovlev

  DOI：10.1007/s10593-021-02889-4

  日期：2021.2

  Arylamino derivatives of both the corresponding nitroquinolones and nitrosoquinolones were first obtained by direct nucleophilic substitution of hydrogen in the molecules of 1-methyl-5(6,7,8)-nitroquinolin-2(1Н)-ones.

  相应nitroquinolones和nitrosoquinolones两者的芳基氨基衍生物首先通过氢气的直接亲核取代在1-甲基-5-（6,7,8）-nitroquinolin-2（1分子获得Н） -酮。
• Therapeutic agents I
  申请人：Evertsson Emma

  公开号：US20070185079A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的公式(I)，制备这些化合物的过程，它们在治疗肥胖症、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫和相关疾病以及神经系统疾病如痴呆、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症和阿尔茨海默病以及与疼痛有关的疾病中的应用，以及含有它们的制药组合物。