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1-甲氧基萘 | 2216-69-5

物质功能分类

有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
中文名称
1-甲氧基萘
中文别名
1-萘甲醚；α-甲氧基萘；甲基1-萘基醚
英文名称
1-Methoxynaphthalene
英文别名
3-methoxynaphthalene
1-甲氧基萘化学式
CAS
2216-69-5
化学式
C11H10O
mdl
MFCD00003924
分子量
158.2
InChiKey
NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    5 °C
  • 沸点：
    135-137 °C/12 mmHg (lit.)
  • 密度：
    1.09 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 闪点：
    >230 °F
  • 溶解度：
    可溶于氯仿、甲醇
  • LogP：
    3.450
  • 保留指数：
    1403
  • 稳定性/保质期：
    1. 避免与氧化物接触。 2. 存在于主流烟气中。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    3.6
  • 重原子数：
    12
  • 可旋转键数：
    1
  • 环数：
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.09
  • 拓扑面积：
    9.2
  • 氢给体数：
    0
  • 氢受体数：
    1

安全信息

  • TSCA：
    Yes
  • 危险等级：
    9
  • 安全说明：
    S23,S24/25
  • WGK Germany：
    3
  • 海关编码：
    29093090
  • 危险品运输编号：
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号：
    QJ9465500
  • 危险性防范说明：
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述：
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件：
    请将容器密封后，放入一个紧密封装的储存盒中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

SDS：ddd10581a1f2880dc58d1b71de3655a2
查看
1.1 产品标识符
: 1-甲氧基萘
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H10O
分子式
: 158.2 g/mol
分子量
无
模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
135 - 137 °C 在 16 hPa
g) 闪点
112 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.09 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料
模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。
模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

基本信息

又称α-甲氧基萘，与2-甲氧基萘（β-甲氧基萘）同为甲氧基萘的同分异构体。无色结晶，有轻微香气。相对密度1.0964 (14℃)，沸点分别为269℃和135℃（在1∶333×10³ Pa下）。折射率为1.6940。它不溶于水，但能溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿。

1-萘甲醚又称1-甲氧基萘或α-甲氧基萘，是一种有机中间体，可通过将1-萘酚进行甲基化制得。常用的甲基化试剂包括三氟乙酸甲酯、碳酸二甲酯和硫酸二甲酯。

用途

1-甲氧基萘用于研究细胞色素c过氧化物酶的过氧合酶活性，并可作为前驱体合成异戊基萘醇，具有抗氧化作用。

制法

以α-萘酚和甲醇为原料，在三氯化铁催化下加热回流，生成粗制1-甲氧基萘。冷却后分离有机相或用苯萃取，再进行减压蒸馏、结晶、过滤、冷水洗涤及干燥处理。最后在乙醚中重结晶精制或升华精制，可得精制的1-甲氧基萘。

化学性质

无色透明液体。

用途

主要用作胶片显影剂，在有机合成中也有应用，可用于制造杀虫剂和肥皂用香料。此外，它还用作染料中间体和香料，但由于其香气较弱，通常会与2-甲氧基萘结合使用以增强香味效果。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    1-甲氧基萘 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以37 %的产率得到1,4-萘醌
    参考文献：
    名称：
    从简单芳烃和杂芳烃直接电化学合成醌
    摘要：
    我们开发了一种电化学策略，通过在温和条件下直接氧化广泛可及的芳烃和杂芳烃来合成醌。在不涉及预功能化底物的情况下，以中等到良好的收率制备了各种醌和杂醌。此外，这种原子经济学方法还表现出广泛的官能团耐受性，包括 C(sp 2 )–I 键、酯、醛和 OTf 基团。这种合成方法为 C(sp 2 )–H 键的转化提供了一种直接的原子经济方法。
    DOI：
    10.1039/d3cc01661g
  • 作为产物：
    描述：
    N,N-二甲基-1-萘胺 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲氧基萘
    参考文献：
    名称：
    从苯胺到芳醚：一种温和条件下的简便，高效且多功能的合成方法
    摘要：
    我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。
    DOI：
    10.1002/anie.201712618
  • 作为试剂：
    描述：
    溴乙酸乙酯 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 1-甲氧基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 苯乙酸乙酯
    参考文献：
    名称：
    钯催化O-（α-溴酰基）氰醇与硼酸的C（sp3）–C（sp2）交叉偶联：对映体富集的N-酰化β-氨基醇的入口
    摘要：
    纪念让·诺曼特（Jean Normant）对有机合成的贡献 抽象的 对映体富集的O-（α-溴酰基）氰醇与被吸电子或给电子基团取代的芳族硼酸的Suzuki型交叉偶联以高收率得到了预期的偶联产物，而没有外消旋作用。这些底物比缺乏腈功能的类似底物表现出更高的反应性，这可能是腈与钯的π配位的结果。产物的腈基的还原以及伴随的分子内酰基转移，提供了获得生物学上有趣的N-酰化的β-氨基醇的途径。 对映体富集的O-（α-溴酰基）氰醇与被吸电子或给电子基团取代的芳族硼酸的Suzuki型交叉偶联以高收率得到了预期的偶联产物，而没有外消旋作用。这些底物比缺乏腈功能的类似底物表现出更高的反应性，这可能是腈与钯的π配位的结果。产物的腈基的还原以及伴随的分子内酰基转移，提供了获得生物学上有趣的N-酰化的β-氨基醇的途径。
    DOI：
    10.1055/s-0035-1562445
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文献信息

  • [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
    申请人：REMYND NV
    公开号：WO2016083490A1
    公开（公告）日：2016-06-02
    This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.
    这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
  • One-Pot Syntheses of Methyl<i>p</i>- and<i>o</i>-Hydroxydithiobenzoates from Phenol Ethers
    作者：R. Karl Dieter、Ananda G. Lugade
    DOI：10.1055/s-1988-27549
    日期：——
    Methyl p- and o-hydroxydithiobenzoates were prepared regiospecifically in a one-pot procedure from phenol methyl- and methoxymethyl, ethers, respectively. The p-hydroxy compounds were prepared by treatment of the methyl ethers with carbon disulfide, methyl iodide, and aluminum chloride. The second procedure involves ortho-metallation, carbon disulfide dithiocarboxylation, sulfur alkylation with methyl iodide, and in situ phenol deprotection with aluminum chloride/methyl iodide.
    对羟基二硫代苯甲酸甲酯的p型和o型异构体分别通过一种一步法反应从苯酚的甲基醚和甲氧基甲基醚中具有选择性地制备得到。p型对羟基化合物是通过甲基醚与二硫化碳、碘甲烷和氯化铝的处理来制备的。第二种方法包括邻位金属化、二硫化碳二硫代羧酸化、硫的烷基化与碘甲烷以及原位苯酚的去保护与氯化铝/碘甲烷反应。
  • Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
    作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg
    DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4
    日期：1980.1
    Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.
    双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
  • Regioselective C–H Thioarylation of Electron-Rich Arenes by Iron(III) Triflimide Catalysis
    作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland
    DOI：10.1021/acs.joc.1c00448
    日期：2021.4.16
    iron(III) triflimide allowed the efficient thiolation of a range of arenes, including anisoles, phenols, acetanilides, and N-heterocycles. The method was applicable for the late-stage thiolation of tyrosine and tryptophan derivatives and was used as the key step for the synthesis of pharmaceutically relevant biaryl sulfur-containing compounds such as the antibiotic dapsone and the antidepressant vortioxetine
    描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。
  • Thiol Activation toward Selective Thiolation of Aromatic C–H Bond
    作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Hao-Lin Wu、Xiao-Lei Nan、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu
    DOI：10.1021/acs.orglett.0c01050
    日期：2020.5.15
    Direct C-S bond coupling is an attractive way to construct aryl sulfur ether, a building block for a variety of biological active molecules. Herein, we disclose an effective model for regioselective thiolation of the aromatic C-H bond by thiol activation instead of arene activation. Strikingly, this method has been applied into anisole derivatives that are not available in the arene activation approach
    直接CS键偶联是构建芳基硫醚的一种有吸引力的方法，芳基硫醚是多种生物活性分子的基础。在这里，我们公开了通过硫醇活化而不是芳烃活化对芳香族CH键进行区域选择性硫醇化的有效模型。引人注目的是，该方法已被应用到芳烃活化方法中无法获得的苯甲醚衍生物中，从而形成具有高反应活性的单一硫醚异构体。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
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