1-烯丙氧基萘 | 20009-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-烯丙氧基萘
• 英文名称: allyl naphthyl ether
• 英文别名: 1-(allyloxy)naphthalene；allyl 1-naphthyl ether；1-naphthyl allyl ether；1-Allyloxynaphthalene；1-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 20009-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• mdl: MFCD04275566
• 分子量: 184.238
• InChiKey: YNYMCUPQXZBCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C (decomp)
• 沸点：
  60 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙氧基萘 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-萘-1-氧基乙醛
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应的新催化剂：高对映体过量条件下β-硝基乙醇的合成

  摘要：

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ol3030023
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-烯丙氧基萘
  参考文献：
  名称：

  电化学还原烷基芳基醚获得的自由基阴离子中碳-氧键均相裂解的热力学和动力学

  摘要：

  的性质和反应性 自由基阴离子已经通过电化学方法确定了4-氰基苯基烷基醚和萘基烷基醚的含量。在电化学条件下，均解离是唯一观察到的过程。循环伏安法 研究得出的结论是，这一过程是一个循序渐进的过程，最初是 自由基阴离子通过缓慢的一级反应裂解，然后以DISP1机理进行第二次电子转移。裂解速率常数与反应的标准自由能之间的Marcus型关系导致本征势垒在0.7至0.8eV的范围内。对本征势垒值的分析表明：溶剂 组织代表了适度的贡献， 自由基阴离子（结构性贡献）是总障碍的主要因素。使用这项工作建立的相关性，可以估算出以前未知的萘醚键解离能。

  DOI：

  10.1039/b110994d

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Deoxy Analogues of the Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitor Thysanone
  作者：Katrin Schünemann、Daniel P. Furkert、Stephen Connelly、John D. Fraser、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201301515

  日期：2014.1

  The synthesis of (±)-7-deoxythysanone and three analogues has been developed. The key oxa-Pictet–Spengler reaction enabled the synthesis of the naphthopyran precursor, which could be readily converted to 7-deoxythysanone and three related analogues. The biological activity of these compounds was also evaluated against HRV 3C protease, the results of which suggest that inhibition of the enzyme requires

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。
• Studies on Antifungal Agents. Part 22. 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidines and related derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、David M. Marinyak、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710406

  日期：1988.6.15

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines and related compounds, are discussed. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted ketonitrones with l-alkenyl phenyl ethers (Scheme 2 and 3). The compounds were evaluated for in vitro antifungal activity in

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。
• Supported osmates, process for preparation thereof, and a process for the preparation of chiral vicinal diols using supported osmate catalyst
  申请人：——

  公开号：US20030105367A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides a supported osmate useful as a reusable catalyst in the preparation of vicinal diols. The present invention also relates to a process for the preparation of supported osmates of the formula (S—NR 3 ) 2 OsO 4 .nH 2 O wherein S is a support, R is an alkyl group, n is the number of water molecules and use thereof in the preparation of vicinal diols by asymmetric dihydroxylation (AD) of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds.

  本发明提供了一种作为可重复使用催化剂在邻二醇制备中有用的支持的钌酸盐。本发明还涉及一种制备公式为（S—NR3）2OsO4.nH2O的支持的钌酸盐的方法，其中S是支持物，R是烷基，n是水分子的数量，并在奎宁生物碱化合物存在下通过不对称二羟基化（AD）制备邻二醇时使用该催化剂。
• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。