8-甲氧基-2-萘 | 91344-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲氧基-2-萘
• 英文名称: 8-methoxy-2-naphthol
• 英文别名: 8-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 91344-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LFMGCWSDJADOQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  336.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2-萘 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到8-Methoxy-naphtho-1,2-chinon
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Catalyzed Oxidations; 4.¹Improved Method for the Oxidation of 1- and 2-Naphthols to 1,2-Napthoquinones

  摘要：

  将1-和2-萘醇选择性氧化为相应的1,2-萘醌，可以通过使用注射泵将预先形成的萘醇与四异丙基钛的复合物缓慢添加到过量的叔丁基过氧化氢(TBHP)中来实现。之前描述的方法主要产生了来自迈克尔反应的偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27116
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-甲氧基-2-萘
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚II通过对苯二酚的重排形成二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85007-3

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236270A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 W is a six-membered heterocyclic ring system having 1-2 nitrogen atoms or a 10-membered bicyclic-six-six-fused-ring system having up to two nitrogen atoms within either or both rings, provided that no nitrogen is at a bridge of the bicyclic-six-six-fused-ring system, and further having 1-2 substitutents independently selected from R 3 . These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  本发明提供了式I的化合物： 1 其中Azabicyclo是 2 W是一个六元杂环体系，具有1-2个氮原子，或一个10元双环六六并环体系，在任一或两个环中最多有两个氮原子，前提是该双环六六并环体系的桥上没有氮原子，并且还具有1-2个独立选自R 3 的取代基。 这些化合物可以是药物盐或组合物，可以是纯净的对映异构体形式或外消旋混合物，并且在制药中用于治疗那些已知涉及α7的疾病或状况。
• Controlling the C(sp³)–C(sp²) Axial Conformation in the Enantioselective Friedel–Crafts-Type Alkylation of β-Naphthols with Inden-1-ones
  作者：Nicola Di Iorio、Giacomo Filippini、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03415

  日期：2017.12.15

  inden-1-ones and 2-naphthols generates a hindered single bond which displays a unique preference for an antiperiplanar conformational diastereoisomer. The steric hindrance and the presence of an enantioenriched stereogenic center control the distribution of the two diastereomeric conformers at equilibrium and increase the energy for the rotation of the C(sp3)–C(sp2) single bond.

  适当功能化的茚-1-酮和2-萘酚之间的弗瑞德-克来福特型反应产生受阻的单键，该单键显示出对反平面构象非对映异构体的独特偏好。位阻和对映体富集的立体中心的存在控制着两个非对映异构构象的平衡分布，并增加了C（sp 3）–C（sp 2）单键旋转的能量。
• Total Synthesis of Dendrochrysanene through a Frame Rearrangement
  作者：Naoki Katsuki、Shumpei Isshiki、Daisuke Fukatsu、Juan Okamura、Kouji Kuramochi、Takeo Kawabata、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02223

  日期：2017.11.3

  for the rearrangement reaction; however, at such temperatures, the substrate decomposed. To address this issue, we added phenylethylamine or benzylamine to the reaction system. We assumed that the amine trapped generated hydrochloric acid and acted as a ligand for iron, helping to maintain an appropriate redox potential. The total synthesis of dendrochrysanene, involving this rearrangement reaction

  首次实现了全树突烯的全合成（1）。构建树烯三烯的关键反应是从菲二聚体到螺内酯骨架的氧化构架重排反应，我们偶然发现了该反应。由于取代基的对位阻迫菲二聚体的位置，重排反应需要高温条件；但是，在这样的温度下，基板分解。为了解决这个问题，我们在反应体系中加入了苯乙胺或苄胺。我们假设胺会捕获生成的盐酸并充当铁的配体，从而有助于保持适当的氧化还原电势。涉及该重排反应的树突丙烯烯的总合成是连接菲衍生物，菲二聚体和螺内酯化合物的重要序列，这些化合物通常从兰科植物中分离出来。
• Regioselective Monomethylation of Unsymmetrical Naphthalenediols With Methanolic HCl
  作者：KH Bell、LF Mccaffery

  DOI：10.1071/ch9930731

  日期：——

  Treatment of naphthalene-1,3-diol and naphthalene-1,7-diol with methanol containing dry hydrogen chloride at room temperature gives exclusively 3-methoxy-1-naphthol and 7-methoxy- 1-naphthol, respectively. Of the other two unsymmetrical naphthalenediols, the 1,2-isomer was unreactive and the 1,6-isomer gave a mixture of regioisomers under the same conditions. Two symmetrical diols (the 1,5- and 2,7-isomers) examined by the same procedure gave the monomethyl ethers in 60-70% yields.

  在室温下，用含有干氯化氢的甲醇处理萘-1,3-二醇和萘-1,7-二醇，可分别得到 3-甲氧基-1-萘酚和 7-甲氧基-1-萘酚。在其他两种非对称萘二醇中，1,2-异构体没有反应，1,6-异构体在相同的条件下产生了摄向异构体混合物。用同样的方法研究了两种对称的二元醇（1,5- 和 2,7- 异构体），它们的单甲基醚的产率为 60-70%。
• Ene Reductase Enzymes for the Aromatisation of Tetralones and Cyclohexenones to Naphthols and Phenols
  作者：Paul P. Kelly、David Lipscomb、Derek J. Quinn、Ken Lemon、Jill Caswell、Jenny Spratt、Birgit Kosjek、Matthew Truppo、Thomas S. Moody

  DOI：10.1002/adsc.201500818

  日期：2016.3.3

  Ene reductases (EREDs) have great potential as oxidation biocatalysts, as demonstrated by their efficient conversion of a number of tetralones to the corresponding naphthols. Of 96 enzymes tested, 57 were able to produce 2‐naphthol in this way. Further tests with substituted tetralones revealed typically high conversions up to >99%. The reactions were performed under mild conditions in aqueous buffer

  烯还原酶（ERED）作为氧化生物催化剂具有巨大的潜力，正如它们将许多四氢萘酮有效转化为相应的萘酚所证明的那样。在测试的96种酶中，有57种能够以这种方式产生2-萘酚。用取代的四氢萘酮进行的进一步测试表明，转化率通常高达99％以上。反应在温和条件下于水性缓冲液中进行，仅需助溶剂，生物催化剂和氧化底物即可进行转化。甲氧基取代的萘酚的生产也成功地达到了克级，收率为91％。这种方法学为生产取代的萘酚作为有价值的组成部分提供了新途径，并且还证明了将方法扩展到生产苯酚的可能性。