8-deuterio-1-methoxynaphthalene | 5762-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-deuterio-1-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-deuterio-8-methoxy-naphthalene；1-Methoxy-naphthalin-8-d；1-Deuterio-8-methoxynaphthalene；1-deuterio-8-methoxynaphthalene
• CAS: 5762-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 159.192
• InChiKey: NQMUGNMMFTYOHK-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-deuterio-1-methoxynaphthalene 、 2-deuterio-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基萘区域选择性锂化反应的核磁共振和计算研究

  摘要：

  1-甲氧基萘 (1) 分别在 2 位 (n-BuLi/TMEDA) 或 8 位 (t-BuLi) 进行区域选择性锂化。检测到的 n-BuLi/1 复合物（1:1 n-BuLi/1 混合物）的形成似乎对区域选择性的影响很小（两种产物都得到）。氢原子 H2 被氘交换导致在 THF-d(8) 中与 n-BuLi 锂化的反应速率显着降低。这种同位素效应和热力学上不太有利的 2-锂硫化合物的形成表明了一种动力学控制机制。8-氘代-1-甲氧基萘与 t-BuLi 的反应缺乏同位素效应以及热力学优选的 8-锂化产物的形成表明热力学控制机制。

  DOI：

  10.1021/ja010456w

文献信息

• NMR and Calculational Studies on the Regioselective Lithiation of 1-Methoxynaphthalene
  作者：Jürgen Betz、Walter Bauer

  DOI：10.1021/ja010456w

  日期：2002.7.1

  1-Methoxynaphthalene (1) undergoes regioselective lithiation in position 2 (n-BuLi/TMEDA) or in position 8 (t-BuLi), respectively. The detected formation of a n-BuLi/1 complex (1:1 n-BuLi/1 mixture) appears to have only minor influence on the regioselectivity (both products are obtained). The exchange of hydrogen atom H2 by deuterium results in a remarkably reduced reaction rate for the lithiation

  1-甲氧基萘 (1) 分别在 2 位 (n-BuLi/TMEDA) 或 8 位 (t-BuLi) 进行区域选择性锂化。检测到的 n-BuLi/1 复合物（1:1 n-BuLi/1 混合物）的形成似乎对区域选择性的影响很小（两种产物都得到）。氢原子 H2 被氘交换导致在 THF-d(8) 中与 n-BuLi 锂化的反应速率显着降低。这种同位素效应和热力学上不太有利的 2-锂硫化合物的形成表明了一种动力学控制机制。8-氘代-1-甲氧基萘与 t-BuLi 的反应缺乏同位素效应以及热力学优选的 8-锂化产物的形成表明热力学控制机制。