1-甲氧基金刚烷 | 6221-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基金刚烷
• 英文名称: 1-methoxyadamantane
• 英文别名: 1-adamantyl methyl ether
• CAS: 6221-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VLBPHZFRABGLFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0267 g/cm3
• 保留指数：
  1178.1;1178.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基金刚烷 在 四氯化碳 、 manganese(III) acetylacetonate 、 乙腈 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-methoxy-3-chloroadamantane
  参考文献：
  名称：

  Khusnutdinov; Shchadneva; Baiguzina, Petroleum Chemistry, 2004, vol. 44, # 2, p. 126 - 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 溴 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 300.0h， 生成 1-甲氧基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷的合成和开环反应

  摘要：

  一系列具有苯基或烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷（DHA），例如5-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-甲氧基-1，合成3-脱氢金刚烷，5-丁氧基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-甲氧基-1,3-脱氢金刚烷和5-丁氧基-7-丁基-1,3-脱氢金刚烷，并使其与酸性反应。化合物。带有苯基或烷氧基取代基的1,3-二溴金刚烷通过分子内的Wurtz型偶合反应与锂金属在THF中的转化成相应的DHA，产率为23-62％。DHA的开环反应很容易在酸性条件下与乙酸或甲醇发生，形成各种含有苯基或烷氧基的1-乙酰氧基金刚烷或1-甲氧基金刚烷。所得的1-丁基-3-甲氧基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁氧基-5-丁基金刚烷和1-丁氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷具有立体异构性中央。DHA中反式的1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.042
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 在 1-甲氧基金刚烷 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到顺式-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds

  摘要：

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。

  公开号：

  US20220089508A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• Indium(<scp>i</scp>)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc03673k

  日期：——

  An efficient method for alkyl–allyl cross-coupling between ethers and a 9-BBN-derived allylborane catalyzed by indium(I) triflate has been developed. The allylborane proved to be essential to obtain the desired products in high yields. The reaction displayed good substrate scope including high functional group tolerance.

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。
• Mercury-assisted solvolyses of alkyl halides
  作者：A. McKillop、M.E. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97118-2

  日期：1974.1

  wide variety of alkyl halides with mercury(I) and/or (II) nitrate in 1,2-dimethoxyethane, mercury(II) acetate in acetic acid, aqueous mercury(II) perchlorate, and mercury(II) perchlorate in alcohol solvents have been investigated; as a result, simple high yield procedures for the conversion of alkyl halides into the corresponding nitrate esters, acetate esters, alcohols and ethers have been developed.

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。
• Photochemistry of Aryl <i>tert</i>-Butyl Ethers in Methanol:  The Effect of Substituents on an Excited State Cleavage Reaction
  作者：D. P. DeCosta、A. Bennett、A. L. Pincock、J. A. Pincock、R. Stefanova

  DOI：10.1021/jo0002893

  日期：2000.6.1

  from photo-Fries reaction. The corresponding 4-cyanophenyl 1-adamantyl ether, 9, also gave 1-methoxyadamantane 16 (16%), indicating that, at least for this ether, some of the products were ion-derived. Quenching studies with 2,3-dimethylbutadiene for the tert-butyl ethers indicated that these reactions were occurring from the singlet excited state. Rate constants for the reaction, obtained from quantum

  一组10个取代的芳基叔丁基醚8a-j在甲醇中的光解得到主要产物，相应的苯酚以及由光-弗里斯反应产生的叔丁基取代的苯酚。相应的4-氰基苯基1-金刚烷基醚9，也得到了1-甲氧基金刚烷16（16％），表明至少对于该醚而言，一些产物是离子衍生的。用2，3-二甲基丁二烯对叔丁基醚进行猝灭研究表明，这些反应是从单重态激发态发生的。从量子产率和单重态寿命获得的反应速率常数与sigma（h）（）（nu）值合理相关，rho = -0.77（r = 0.975），这对于反应是出乎意料的其中在过渡态中断裂的键的极性预期为-O（delta-）。
• Process for preparing organic sulfur acids or salts thereof
  申请人：——

  公开号：US20020161255A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process for producing organic sulfur acid or a salt thereof of the present invention allows an organic substrate to react with a sulfur oxide in the presence of a metallic compound catalyst and in the absence of N-hydroxy and N-oxo cyclic imide compounds and thereby yields a corresponding organic sulfur acid or a salt thereof. Such organic substrates include, for example, (a) homocyclic or heterocyclic compounds having a methylene group, (b) compounds having a methine carbon atom, (c) compounds having a methyl group or methylene group at the adjacent position to an unsaturated bond, (d) non-aromatic heterocyclic compounds having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a hetero atom, and (e) straight-chain alkanes. The sulfur oxide includes, for example, sulfur dioxide. This production process can efficiently produce an organic sulfur acid or a salt thereof under mild conditions.

  本发明的有机硫酸或其盐的生产方法允许有机底物在金属化合物催化剂存在下与硫氧化物反应，而无需N-羟基和N-氧代环亚酰胺化合物，并因此产生相应的有机硫酸或其盐。这样的有机底物包括，例如，(a) 具有亚甲基基团的同环或异环化合物，(b) 具有亚甲基碳原子的化合物，(c) 在不饱和键相邻位置具有甲基基团或亚甲基基团的化合物，(d) 具有相邻位置至杂原子处的碳氢键的非芳香杂环化合物，以及(e) 直链烷烃。硫氧化物包括，例如，二氧化硫。这种生产方法可以在温和条件下高效地生产有机硫酸或其盐。