1,3-dimethoxyadamantane | 56125-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethoxyadamantane
• CAS: 56125-86-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XXJVCPIZRFJGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基金刚烷 在 甲烷磺酸 、 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 lithium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,3-dimethoxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷的合成和开环反应

  摘要：

  一系列具有苯基或烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷（DHA），例如5-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-甲氧基-1，合成3-脱氢金刚烷，5-丁氧基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-甲氧基-1,3-脱氢金刚烷和5-丁氧基-7-丁基-1,3-脱氢金刚烷，并使其与酸性反应。化合物。带有苯基或烷氧基取代基的1,3-二溴金刚烷通过分子内的Wurtz型偶合反应与锂金属在THF中的转化成相应的DHA，产率为23-62％。DHA的开环反应很容易在酸性条件下与乙酸或甲醇发生，形成各种含有苯基或烷氧基的1-乙酰氧基金刚烷或1-甲氧基金刚烷。所得的1-丁基-3-甲氧基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁氧基-5-丁基金刚烷和1-丁氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷具有立体异构性中央。DHA中反式的1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.042

文献信息

• Synthesis of 1-, 2-Methoxy-, 1,3-Dimethoxyadamantanes And 1-, 4-Methoxydiadamantanes by Reaction of Adamantyl and Diadamantyl Halides with Dimethyl Carbonate in the Presence of Zeolite Catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova

  DOI：10.1134/s1070428018110180

  日期：2018.11

  1-, 2-Methoxy-, 1,3-dimethoxyadamantane, and 1-, 4-methoxydiadamantane were prepared by the reaction of adamantyl and diadamantyl halides with dimethyl carbonate in the presence of zeolite catalysts NiHY or FeHY free of binders. Optimum ratio of catalysts and reagents were found and the reaction conditions for the selective synthesis of methoxyadamantanoids were developed.

  在没有粘合剂的沸石催化剂NiHY或FeHY的存在下，通过金刚烷基卤化物和二金刚烷基卤化物与碳酸二甲酯的反应，制备了1-，2-甲氧基-，1,3-二甲氧基金刚烷和1-，4-甲氧基金刚烷。找到了最佳的催化剂和试剂比例，并开发了选择性合成甲氧基金刚烷类化合物的反应条件。
• OXIDATION CATALYST SYSTEM AND PROCESS FOR OXIDATION WITH THE SAME
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0824962A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  A substrate (e.g., a cycloalkane, a polycyclic hydrocarbon, an aromatic compound having a methyl group or methylene group adjacent to an aromatic ring) is oxidized with oxygen in the presence of an oxidation catalyst comprising an imide compound of the following formula (1) (e.g., N-hydroxyphthalimide), and a co-catalyst (except phosphovanadomolybdic acid) containing an element selected from the group consisting of Group 2A elements of the Periodic Table of Elements, transition metals (Group 3A to 7A elements, Group 8 elements, Group 1B elements and Group 2B elements of the Periodic Table of Elements) and Group 3B elements of the Periodic Table of Elements, for the formation of an oxide (e.g., a ketone, an alcohol, a carboxylic acid):    wherein R1 and R2 represent a substituent such as a hydrogen atom or a halogen atom, or R1 and R2 may together form a double bond or an aromatic or nonaromatic 5- to 12-membered ring, X is O or OH, and n is 1 to 3.

  底物（如环烷烃、多环烃、与芳香环相邻的具有甲基或亚甲基的芳香族化合物）在氧化催化剂存在下被氧气氧化，氧化催化剂包括下式(1)的亚胺化合物（如：N-羟基邻苯二甲酰亚胺）和助催化剂（磷酰二钼酸除外），助催化剂含有选自元素周期表 2A 族元素组成的组的元素、N-羟基邻苯二甲酰亚胺），以及含有选自元素周期表 2A 族元素、过渡金属（元素周期表 3A 族至 7A 族元素、8 族元素、1B 族元素和 2B 族元素）和 3B 族元素组成的组的元素的助催化剂（磷钒钼酸除外），以形成氧化物（如酮、醇、羧酸）： 其中 R1 和 R2 代表取代基，如氢原子或卤素原子，或 R1 和 R2 可共同形成双键或芳香族或非芳香族 5 至 12 元环，X 为 O 或 OH，n 为 1 至 3。
• Oxidation catalytic system and oxidation process
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0858835A1

  公开（公告）日：1998-08-19

  A substrate (e.g., a cycloalkane, a polycyclic hydrocarbon, an aromatic compound having a methyl group) is oxidized with oxygen in the presence of an oxidation catalytic system comprising an imide compound of the following formula (1) (e.g. N-hydroxyphthalimide) and a co-catalyst containing a element selected from Group 3 to 12 elements (in particular, Group 4 to 11 elements) of the Periodic Table of Elements. The co-catalyst comprises a compound contains plural elements (except heteropolyacid and a combination of Group 7 and 8 elements of the Periodic Table of Elements), and is useful for the formation of an oxide (e.g., a ketone, an alcohol, a carboxylic acid):    wherein R1 and R2 represent a substituent such as a hydrogen atom or a halogen atom, or R1 and R2 may together form a double bond or an aromatic or nonaromatic 5- to 12-membered ring, X is O or OH, and n is 1 to 3.

  底物（如环烷烃、多环烃、具有甲基的芳香族化合物）在由下式(1)的酰亚胺化合物（如 N-羟基邻苯二甲酰亚胺）和含有选自元素周期表第 3 至 12 族元素（特别是第 4 至 11 族元素）的助催化剂组成的氧化催化系统存在的情况下与氧进行氧化。助催化剂由含有多种元素（杂多酸和元素周期表第 7 族和第 8 族元素的组合除外）的化合物组成，可用于形成氧化物（如酮、醇、羧酸）： 其中 R1 和 R2 代表取代基，如氢原子或卤素原子，或 R1 和 R2 可共同形成双键或芳香族或非芳香族 5 至 12 元环，X 为 O 或 OH，n 为 1 至 3。
• Oxidation catalytic system and oxidation process using same
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1258292A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  The present invention relates to an oxidation catalytic system which comprises an imide compound and a co-catalyst comprising a compound containing a Group 7A element of the Periodic Table of Elements, and a compound containing a Group 8 element of the Periodic Table of Elements. The present invention further relates to a process for oxidation which comprises the step of contacting a substrate with oxygen in the presence of said oxidation catalytic system.

  本发明涉及一种氧化催化体系，该体系包括一种亚胺化合物和一种助催化剂，助催化剂包括一种含有元素周期表第7A族元素的化合物和一种含有元素周期表第8族元素的化合物。本发明还涉及一种氧化工艺，该工艺包括在上述氧化催化体系存在下使底物与氧气接触的步骤。
• USE OF AN OXIDATION CATALYST SYSTEM AND PROCESS FOR OXIDATION WITH THE SAME
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0824962B1

  公开（公告）日：2003-05-07