1-硝基-4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯 | 2735-14-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯
• 中文别名: 1,2-双（4-硝基苯基）乙炔
• 英文名称: 1,2-bis(4-nitrophenyl)acetylene
• 英文别名: 1,2-bis(4-nitrophenyl)ethyne；Benzene, 1,1'-(1,2-ethynediyl)bis[4-nitro-；1-nitro-4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 2735-14-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: FFPKJHSMYNNWJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  462.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P501
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (E)-4-(对氨基苯)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Übercis- und Trans-formen von Stilben-farbstoffen（18. MitteilungüberAzofarbstoffe und ihre Zwischenprodukte）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193601901131
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,4'-dinitrostilbene 在 氢氧化钾 、 氯 作用下， 生成 1-硝基-4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Übercis- und Trans-formen von Stilben-farbstoffen（18. MitteilungüberAzofarbstoffe und ihre Zwischenprodukte）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193601901131

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Synthesis of cinnolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization: aggregation induced emission and cell imaging
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Yuvaraj Arun、Chandrasekar Balachandran、Nobuhiko Emi、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c5ob02045j

  日期：——

  Rhodium catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization was developed to construct phthalazino[2,3-a]-/indazolo[1,2-a]cinnolines by reacting N-phenyl phthalazine/indazole with alkynes. The synthesized compounds exhibit prominent fluorescence properties in solid and aggregation states. Their application in cell imaging was investigated using various cancer cell lines.

  铑催化的脱氢CH- NH / NH官能团的开发是通过使N-苯基酞嗪/吲唑与炔烃反应来构建酞菁[ 2,3- a ]-/吲哚并[1,2- a ]辛啉。合成的化合物在固态和聚集态下显示出突出的荧光特性。使用各种癌细胞系研究了它们在细胞成像中的应用。
• Synthesis and Photophysical Study of Heteropolycyclic and Carbazole Motif: Nickel-Catalyzed Chelate-Assisted Cascade C–H Activations/Annulations
  作者：Namrata Prusty、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Tanmayee Nanda、Komal Yadav、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03234

  日期：2021.12.3

  through sequential C–H bond activations has been described. Regioselective indole C2/C3 functionalization has been achieved in the presence of indole C7-H, which is quite challenging. In addition, this approach also gives easy access to building a heteropolycyclic motif through C6/C7 C–H functionalization of indoline. This methodology is not limited to aromatic internal alkynes as coupling partners; aliphatic

  本文描述了镍催化通过连续 C-H 键活化合成聚芳基咔唑。区域选择性吲哚 C2/C3 功能化已经在吲哚 C7-H 的存在下实现，这是非常具有挑战性的。此外，这种方法还可以通过二氢吲哚的 C6/C7 C-H 功能化轻松构建杂多环基序。这种方法不仅限于芳香族内炔作为偶联伙伴；脂肪族炔烃也表现出良好的耐受性。值得注意的是，在优化过程中，已经观察到碘化钠作为添加剂的催化增强。我们还研究了这些高度共轭分子的光物理特性。
• Direct C≡C Triple Bond Formation from the C=C Double Bond and Direct Hydroxylation into the<i>o</i>-Position of a Nitro Group on the Benzene Nucleus with Potassium<i>t</i>-Butoxide in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide in the Air
  作者：Shuzo Akiyama、Kunihiko Tajima、Shin’ichi Nakatsuji、Kenichiro Nakashima、Kazuko Abiru、Miwa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.68.2043

  日期：1995.7

  4-diethylamino-4′ -nitrostilbene was measured to identify an anion radical species expected for explanation of the mechanism of the dehydrogenation reaction. Further, cyclic voltammetric measurements of a series of stilbenes and diphenylacetylenes were carried out in connection with the above mechanism. In many cases, interestingly, the use of a large excess of t-BuOK brought about succeeding hydroxylation

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...
• Full Cleavage of C≡C Bond in Electron-Deficient Alkynes via Reaction with Ethylenediamine
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Maria P. Davydova、Victor I. Mamatyuk、Nikolay Tsvetkov、Audrey Hughes、Denis S. Baranov、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1071/ch17026

  日期：——

  Reaction of 1,2-diaminioethane (ethylenediamine) with electron-deficient alkynes leads to full scission of the C≡C bond even in the absence of a keto group directly attached to the alkyne. This process involves oxidation of one of the alkyne carbons into C2 of a 2-R-4,5-dihydroimidazole with the concomitant reduction of the other carbon to a methyl group. The sequence of Sonogashira coupling with the

  1,2-二氨基乙烷（乙二胺）与缺电子的炔烃反应会导致C≡C键完全断裂，即使没有直接连接到炔烃上的酮基也是如此。该方法涉及将炔烃碳之一氧化成2 - R -4,5-二氢咪唑的C2，同时将另一个碳还原成甲基。这项工作中所述的Sonogashira与乙二胺介导的片段化偶联的序列可用于甲基或4,5-二氢咪唑-2-基部分选择性取代芳基卤化物中的卤素。

表征谱图