1-硝基-4-[1-(硝基氧基)乙基]苯 | 10061-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-[1-(硝基氧基)乙基]苯
• 英文名称: α-(2,4-dinitrophenyl)ethyl nitrate
• 英文别名: α-(4-nitrophenyl)ethyl nitrate；1-(4-nitrophenyl)ethyl nitrate；1-(4-nitro-phenyl)-1-nitryloxy-ethane；1-(4-Nitro-phenyl)-1-nitryloxy-aethan；(+/-)-Salpetersaeure-[1-(4-nitro-phenyl)-aethylester]；(+/-)-1-(4-Nitro-phenyl)-aethylnitrat
• CAS: 10061-22-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: QFPAMHKBIYSCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  130-133 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-[1-(硝基氧基)乙基]苯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  DE932793

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氯乙基)-4-硝基苯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-硝基-4-[1-(硝基氧基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Kochergin,P.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2238 - 2242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparative synthesis of 2,4-dinitrophenylalkanols
  作者：P. M. Kochergin、I. S. Mikhailova、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02465777

  日期：1998.8

  4-dinitrophenylalkylsulfurie acids (C). The hydrolysis of compounds C in a dilute sulfuric acid yields 2,4-dinitrobenzyl and 13-(4-dinitrophenyl)ethyl alcohols 0II, IV). The fast stage in this process is apparently the hydrolysis of nitroesters I and II leading to the corresponding alcohols (A) and nitric acid. Alcohols A react with sulfuric acid to form its esters-4nitrophenylalkylsulfurie acids B (as is known

  在本研究之前已知的 2,4-二硝基苯基链烷醇的唯一代表是通过多阶段工艺从苄基氯合成的 2,4-二硝基苯甲醇 [2 5]。作为早期工作的延续 [6]，我们研究了浓硫酸对 4-硝基苄基 (I) 和 13-(4-硝基苯基)乙基 OI) 醇的硝基酯的作用。已确定这些化合物与α-硝基苯基烷基甲醇的硝基酯[6]相反，在28-420°C 下在9 3 96% 硫酸中表现出自硝化反应。该反应发生在苯环的 2 位并导致形成 2,4-二硝基苯基烷基硫酸 (C)。化合物C在稀硫酸中的水解产生2,4-二硝基苄基和13-(4-二硝基苯基)乙醇0II、IV)。该过程的快速阶段显然是硝基酯 I 和 II 的水解，产生相应的醇 (A) 和硝酸。醇 A 与硫酸反应形成其酯 - 4-硝基苯基烷基硫酸 B（众所周知，4-硝基苄醇在浓硫酸中溶解后形成 4-硝基苄基硫酸 [2]）。最后，中间体芳烷基硫酸 B 在反应条件下进行硝化（30-40°，形成
• The synthesis of (aminophenyl)alkanols by hydrogenation of (nitrophenyl)alkanol nitroesters
  作者：P. M. Kochergin、I. S. Mikhailova、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02465833

  日期：1998.11

  14] and its reduction by hydrazine hydrate [2] to 13-4-aminophenylethanol [2, 14, 15] (in [15], neither the reducer type nor the reaction conditions and yields of amino alcohol were indicated). We have thoroughly studied the hydrogenation of ni= troesters of some 2-nitro-, 3-nitro=, 4-nitro-, and 2,4=dinitrophenylalkanols containing nitroester groups in the or-, 13-, and ~-positions with respect to the

  氨基（二氨基）苯基链烷醇是某些技术材料（聚合物、离子交换树脂、染料）[2 -4] 和生物活性物质 [5] 合成的半成品。获得这些化合物的已知方法基于硝基（二硝基）苯基链烷醇 [4, 6 9]、硝基芳醛 [8]、硝基胺醇 [10]、硝基烯烃氧化物 [3, 11] 和氨基苯基羧酸的还原或催化氢化[12] 或其酯 [13]。在过去的几十年里，研究人员的注意力被吸引到使用容易获得的硝基（二硝基）苯基链烷醇硝基酯，它们经常在初始芳基链烷醇的亚硝化过程中形成。这些化合物在合成代表酸、醛、酮、烯烃、醇等类别的芳族硝基化合物中用作半产品。 然而，这些硝基酯的还原过程研究还不够充分。报道的一些研究包括 13-4-硝基苯乙基硝酸酯 [14] 的加氢和水合肼 [2] 将其还原为 13-4-氨基苯乙醇 [2, 14, 15]（在 [15] 中，还原剂类型和标明了反应条件和氨基醇的产率）。我们已经彻底研究了一些 2-硝基-、3-硝基
• Synthesis of Benzylic Alcohols by Decarboxylative Hydroxylation
  作者：Qian Yu、Donglin Zhou、Yaoyue Liu、Xuejin Huang、Chunlan Song、Junjun Ma、Jiakun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03741

  日期：2023.1.13

  demonstrate an efficient method for the decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids with silver(I) as the catalyst and cerium ammonium nitrate as the oxidant and its utility in chemoselective late-stage functionalization of natural products and drug molecules. The chemoselectivity of this protocol arises from a benzylic nitrate intermediate that retards further oxidation and is hydrolyzed to the

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。
• Lewis, Richard J.; Moodie, Roy B., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 563 - 567
  作者：Lewis, Richard J.、Moodie, Roy B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aromatic ketones
  作者：A. L. Shul’tsev

  DOI：10.1134/s1070363213040282

  日期：2013.4