1-硝基-4-(1-丙炔-1-基)苯 | 28289-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(1-丙炔-1-基)苯
• 中文别名: 1-丁醇,3-(1-乙氧基乙氧基)-
• 英文名称: 1-nitro-4-(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1-propyne；1-(4-nitrophenyl)propyne；1-nitro-4-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 28289-83-0
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: WZXVLUCWGSZORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  278.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(1-丙炔-1-基)苯 在 tris[N-(tert-butyl)(3,5-dimethylphenyl)amido]molybdenum(VI) propylidyne 、 tris(2-hydroxy-3-isopropylbenzyl)methane 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-硝基-4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  高度活跃的多配体基炔烃复分解催化剂

  摘要：

  已开发出由钼（VI）丙炔和多齿三（2-羟基苄基）甲烷配体组成的炔烃复分解催化剂，具有出色的稳定性（在室温下在溶液中可保持活性数月），高活性和宽泛的官能团耐受性。单丙炔基或二丙炔基底物（包括具有挑战性的杂环底物（例如吡啶））的均二聚和环寡聚在封闭系统中于40–55°C下有效进行。已经研究了配体的结构和催化活性的关系，这表明多齿酚配体的邻位对这种催化剂体系的稳定性和活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201505174
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙-1-炔基)-4-硝基苯 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-硝基-4-(1-丙炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用炔丙基氯化物的原始 TDAE 策略：快速获得 1,4-Diarylbut-3-ynol 衍生物

  摘要：

  我们在此报告了使用有机还原剂首次合成炔丙醇。使用四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 作为还原剂，1-(3-氯丙-1-炔基)-4-硝基苯与各种芳香醛反应，在温和条件下以中等至良好的产率形成二芳基丁炔醇衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021540

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Regiospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Using the Operational Equivalent of 1,3-Dilithiopropyne
  作者：Jorge A. Cabezas、Natasha Ferllini

  DOI：10.1055/s-0039-1690895

  日期：2020.8

  A regiospecific palladium-catalyzed cross-coupling reaction using the operational equivalent of the dianion 1,3-dilithiopropyne, with aromatic iodides is reported. This reaction gives high yields of 1-propyn-1-yl-benzenes and 2-(propyn-1-yl)thiophenes in the presence of catalytic amounts of palladium(0) or (II) and stoichiometric amounts of copper iodide. No terminal alkyne or allene isomers were detected

  据报道，区域操作性钯催化的交叉偶联反应使用的操作当量为二价阴离子1，3-二硫代丙炔与芳香族碘化物。在催化量的钯（0）或（II）和化学计量的碘化铜的存在下，该反应可得到高产率的1-丙炔基-1-基苯和2-丙炔基噻吩。没有检测到末端炔烃或丙二烯异构体。反应条件温和，可以容忍几个官能团。
• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• Palladium-catalyzed allylation of tautomerizable heterocycles with alkynes
  作者：Chuan-Jun Lu、Dong-Kai Chen、Hong Chen、Hong Wang、Hongwei Jin、Xifu Huang、Jianrong Gao

  DOI：10.1039/c7ob01119a

  日期：——

  A method for the allylic amidation of tautomerizable heterocycles was developed by a palladium catalyzed allylation reaction with 100% atom economy. A series of structurally diverse N-allylic substituted heterocycles can be synthesized in good yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivities under mild conditions.

  通过钯催化的具有100％原子经济性的烯丙基化反应，开发了一种可互变异构杂环烯丙基酰胺化的方法。在温和条件下，可以以高收率合成一系列结构多样的N-烯丙基取代杂环，并具有较高的化学，区域和立体选择性。