2-甲基-4-(4-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇 | 33432-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(4-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3-butyn-2-ol；4-(4'-nitrophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
• CAS: 33432-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: NLMHPYBHXGYQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  345.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(4-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-penta-2,3-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Maleimides and Carbazoles via Zn(OTf)₂-Catalyzed Tandem Annulations of Isonitriles and Allenic Esters

  摘要：

  Lewis acid Zn(OTf)(2)-catalyzed tandem annulations of isonitriles and allenic esters which lead to efficient and flexible syntheses of a range of biologically significant maleimides and carbazoles and related compounds are reported. A mechanistic rationale is proposed to account for the observed reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol7018086
• 作为产物：
  描述：

  Aethyl(4-p-nitrophenyl-2-methyl-3-butyn-2-yl)acetal (IIIc) 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基-4-(4-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic condensation in the series of substituted iodobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00855382

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• Design, synthesis, antileishmanial, and antifungal biological evaluation of novel 3,5‐disubstituted isoxazole compounds based on 5‐nitrofuran scaffolds
  作者：Ozildéia S. Trefzger、Natália V. Barbosa、Renata L. Scapolatempo、Amarith R. Neves、Maria L. F. S. Ortale、Diego B. Carvalho、Antônio M. Honorato、Mariana R. Fragoso、Cristiane Y. K. Shuiguemoto、Renata T. Perdomo、Maria F. C. Matos、Marilene R. Chang、Carla C. P. Arruda、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ardp.201900241

  日期：2020.2

  Nineteen 3,5‐disubstituted‐isoxazole analogs were synthesized based on nitrofuran scaffolds, by a [3 + 2] cycloaddition reaction between terminal acetylenes and 5‐nitrofuran chloro‐oxime. The compounds were obtained in moderate to very good yields (45–91%). The antileishmanial activity was assayed against the promastigote and amastigote forms of Leishmania (Leishmania) amazonensis. Alkylchlorinated

  基于硝基呋喃支架，通过末端乙炔和 5-硝基呋喃氯肟之间的 [3 + 2] 环加成反应合成了 19 种 3,5-二取代的异恶唑类似物。以中等至非常好的产率 (45–91%) 获得这些化合物。针对前鞭毛体和无鞭毛体形式的利什曼原虫 (Leishmania) amazonensis 测定了抗利什曼原虫活性。烷基氯化化合物 14p–r 对前鞭毛体和无鞭毛体形式均有活性，重点是化合物 14p，它对无鞭毛体形式表现出很强的活性（IC50 = 0.6 μM 和选择性指数 [SI] = 5.2）。在烷基系列中，化合物 14o 以无鞭毛体形式的 IC50 = 8.5 μM 和 SI = 8.0 脱颖而出。在芳香族系列中，最活跃的化合物是那些含有电子给体基团的化合物，如三甲氧基异恶唑 14g (IC50 = 1. 2 μM 和 SI = 20.2)；化合物 14 小时，IC50 = 7.0 μM，SI = 6
• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed allenylation and sequential annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with propargyl alcohols
  作者：Shreemoyee Kumar、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1cc01768c

  日期：——

  We hereby report Ru(II)-catalyzed C(sp2)–H allenylation of N-tosylbenzamides to access multi-substituted allenylamides. Furthermore, the allenylamides were converted to the corresponding isoquinolone derivatives via base mediated annulation. The current protocol features low catalyst loading, mild reaction conditions, high functional group compatibility and desired scalability. The unique functionality

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。