1-硝基-4-(三溴甲基)苯 | 14505-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(三溴甲基)苯
• 中文别名: 对硝基三溴苄
• 英文名称: 4-Nitrobenzotribromide
• 英文别名: p-nitrobenzylidyne tribromide；p-Nitrotribromtoluol；p-NO2C6H4CBr3；1-nitro-4-tribromomethyl-benzene；1-Nitro-4-tribrommethyl-benzol；Para-nitrobenzotribromide；p-nitrobenzotribromide；1-Nitro-4-(tribromomethyl)benzene
• CAS: 14505-17-0
• 化学式: C₇H₄Br₃NO₂
• 分子量: 373.826
• InChiKey: IXZRLXWDWGAGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  359.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(三溴甲基)苯 在 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到4-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Para-nitrobenzotribromide process

  摘要：

  对硝基苯甲醛溴化物转化为对硝基苯三溴甲烷，这是制备杀虫剂1,5-双(4-三氟甲基苯基)-3-腈基吩噻嗪的中间体，通过与碱或碱土金属次溴酸盐反应，通过在两相、水-有机溶剂体系中进行反应而得到改进。

  公开号：

  US03993704A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到1-硝基-4-(三溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Para-nitrobenzotribromide process

  摘要：

  对硝基苯甲醛溴化物转化为对硝基苯三溴甲烷，这是制备杀虫剂1,5-双(4-三氟甲基苯基)-3-腈基吩噻嗪的中间体，通过与碱或碱土金属次溴酸盐反应，通过在两相、水-有机溶剂体系中进行反应而得到改进。

  公开号：

  US03993704A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 1-硝基-4-(三溴甲基)苯 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 生成 2-溴2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  氰基四丁基铵的自由基和离子反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83158-0

文献信息

• Nitrobenzotrichloride or bromide process
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04098831A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  In the hypohalite halogenation in a two phase aqueous/organic solvent medium of a mono- or dichloro- or bromo-methylnitrobenzene to a corresponding trihalomethylnitrobenzene, the improvement wherein the reaction is conducted in the presence of a phase transfer catalyst or where the organic phase is a C.sub.4 to C.sub.8 alkanol.

  在一个两相水/有机溶剂介质中，将单氯或二氯或溴甲基硝基苯氨基化为相应的三卤甲基硝基苯时，改进在于在存在相转移催化剂的情况下进行反应，或者有机相为C.sub.4到C.sub.8烷醇。
• Catalytic halodefluorination of aliphatic carbon–fluorine bonds
  作者：Kelvin K. K. Goh、Arup Sinha、Craig Fraser、Rowan D. Young

  DOI：10.1039/c6ra09429e

  日期：——

  A variety of halosilanes, in conjunction with aluminum catalysts, convert fluorocarbons into higher halocarbons. Bromination and iodination of fluorocarbons are more effective than chlorination in terms of yield and activity....

  多种卤代硅烷与铝催化剂一起将碳氟化合物转化为高级卤代烃。就产率和活性而言，碳氟化合物的溴化和碘化比氯化更有效。
• Photothermal Side-Chain Bromination of Methyl-, Dimethyl-, and Trimethylbenzenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Tsuyoshi Sawada、Masayoshi Kurisu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.67.1113

  日期：1994.4

  Tri- and dibromination of methyl-, dimethyl-, and trimethylbenzenes with N-bromosuccinimide were accomplished by photothermal reaction with a tungsten lamp in carbon tetrachloride or benzene. (Dibromomethyl)arenes and (tribromomethyl) derivatives were produced depending upon a solvent used and a substituent on the benzene ring. In the bromination of methylbenzenes without a substituent on the ortho-position, (tribromomethyl)benzenes were formed. On the other hand, ortho-substituted methylbenzenes gave (dibromomethyl)benzenes. α,β-Dibromo-1,2-diarylstilbenes were formed via the debrominative carbon–carbon coupling reaction of (tribromomethyl) benzenes upon irradiation with a tungsten lamp.

  采用钨丝灯在四氯化碳或苯溶剂中进行光热反应，实现了N-溴代琥珀酰亚胺对甲基苯、二甲基苯和三甲基苯的二溴化和三溴化。根据所用溶剂和苯环上取代基的不同，生成了二溴甲基芳烃和三溴甲基衍生物。在邻位无取代基的甲基苯的溴化反应中，生成了三溴甲基苯。另一方面，邻位取代的甲基苯生成了二溴甲基苯。通过三溴甲基苯在钨丝灯照射下的脱溴碳-碳偶联反应，生成了α,β-二溴-1,2-二芳基苯乙烯。
• Verfahren zur Seitenkettenbromierung von Toluolen und Gemische von in der Seitenkette verschieden hoch bromierten Toluolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045431A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  Substituierte Toluole werden in der Seitenkette bromiert durch Umsetzung mit 0,5 bis 3,2 Mol Brom pro Mol substituiertes Toluol bei 100 bis 250°C, wobei man gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet und wobei man den gleichzeitig gebildeten Bromwasserstoff kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt. In Abhängigkeit von der eingesetzten Menge Brom werden hierbei Gemische erhalten, die 90 bis 93 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches, an substituiertem Benzalbromid neben geringen Mengen substituiertem Benzylbromid und substituiertem Benzotribromid enthalten, oder Gemische, die 15 bis 95 Gew.-% substituiertes Benzotribromid neben 5 bis 85 Gew.-% substituiertem Benzalbromid, alles bezogen auf das Gemsatgewicht des Gemisches, enthalten oder 40 bis 85 Gew.-% substituiertes Benzalbromid neben 15 bis 60 Gew.-% Benzylbromid, alles bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches, enthalten. Weiterhin können Gemische erhalten werden, die 95 bis nahe 100 Gew:-°l° substituiertes Benzalbromid neben nahe 0 bis 5 Gew.-% substituiertem Benzylbromid enthalten. Die erhaltenen substituierten Benzalbromide oder Gemische, die uberwiegend solche Benzalbromide enthalten, können zur Herstellung der zugehöngen Benzaldehyde durch Verseifung der Benzalbromidgruppe verwendet werden.

  在 100 至 250°C 的温度下，每摩尔取代甲苯与 0.5 至 3.2 摩尔的溴反应，使取代甲苯的侧链溴化，必要时在溶剂存在的情况下进行，并从反应混合物中不断除去同时形成的溴化氢。根据溴的用量，得到的混合物除含有少量取代的溴化苄和取代的苯并三溴外，还含有 90 至 93 重量百分比的取代的苯并溴，或含有 15 至 95 重量百分比的取代的苯并三溴。以混合物重量计，除 5 至 85%（重量）的取代苯并三溴化物外，还含有 40 至 85%（重量）的取代苯并三溴化物，以及 15 至 60%（重量）的苄基溴。此外，还可获得含有 95% 至接近 100% 重量百分比的取代苯溴化物和接近 0% 至 5% 重量百分比的取代苄基溴的混合物。获得的取代苯溴化物或主要含有此类苯溴化物的混合物可用于通过皂化苯溴化物基团来制备相关的苯甲醛。
• Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylanilinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1099686A2

  公开（公告）日：2001-05-16

  Trifluormethylaniline werden in vorteilhafter Weise hergestellt, indem man ein Benzotrichlorid nitritiert, bei den so erhältlichen Nitrobenzotrichloriden die Trichlormethylgruppe durch Umsetzung mit wasserfreier Fluorwasserstoffsäure in Trifluormethylgruppen überführt und abschließend die Nitrogruppen reduziert.

  制备三氟甲基苯胺的有效方法是将三氯化苯亚硝化，通过与无水氢氟酸反应将生成的硝基三氯甲烷中的三氯甲基转化为三氟甲基，最后还原硝基。