1-碘-1h,1H-九氟戊烷 | 2253-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘-1h,1H-九氟戊烷
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-5-iodo-pentane
• 英文别名: 1H,1H-1-Jod-nonafluor-pentan；1-Iodo-1H,1H-nonafluoropentane；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-5-iodopentane
• CAS: 2253-14-7
• 化学式: C₅H₂F₉I
• 分子量: 359.961
• InChiKey: HFCSJMGXADMMTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)indolin-2-one 、 1-碘-1h,1H-九氟戊烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到C₂₇H₁₈Cl₂F₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的自由基偶联构建空间拥挤的羟吲哚衍生物

  摘要：

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d1sc05273j
• 作为产物：
  描述：

  偏氟乙烯 、 七氟-1-碘丙烷 生成 2H,2H-1-Jod-nonafluor-pentan 、 1-碘-1h,1H-九氟戊烷
  参考文献：
  名称：

  Novel Elimination Reactions of Telomer Iodides of 1,1-Difluoroethylene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a049

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Multicomponent Fluoroalkylation of 1,3‐Enynes: Concise Construction of Diverse Cyclic Compounds
  作者：Chang‐Sheng Kuai、Bing‐Hong Teng、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202318257

  日期：2024.2.19

  Multicomponent reactions, particularly those entailing four or more reagents, have presented a longstanding challenge due to the inherent complexities associated with balancing reactivity, selectivity, and compatibility. In this study, we describe a palladium‐catalyzed multi‐component fluoroalkylative carbonylation of 1,3‐enynes. A series of products featuring three active functional groups‐allene, fluoroalkyl, and carboxyl, were efficiently and selectively integrated in a single chemical operation. Furthermore, more intricate fluoroalkyl‐substituted pyrimidinones can be constructed by simply altering the 1,3‐bisnucleophilic reagent. This approach also provides a valuable strategy for the late‐stage modification of naturally occurring molecules and concise construction of diverse cyclic compounds.

  摘要多组分反应，尤其是涉及四种或四种以上试剂的反应，由于与平衡反应性、选择性和兼容性相关的固有复杂性，长期以来一直是一项挑战。在本研究中，我们介绍了一种钯催化的 1,3-烯炔多组分氟烷基羰基化反应。一系列具有三个活性官能团（烯、氟烷基和羧基）的产物在一次化学反应中被高效、选择性地整合在一起。此外，只需改变 1,3-双亲核试剂，就能构建出更复杂的氟烷基取代嘧啶酮。这种方法还为天然分子的后期改性和多种环状化合物的简便构建提供了宝贵的策略。
• Photochemical Synthesis of Lactones, Cyclopropanes and ATRA Products: Revealing the Role of Sodium Ascorbate**
  作者：Marie Rrapi、Charikleia S. Batsika、Nikolaos F. Nikitas、Nicholas D. C. Tappin、Ierasia Triandafillidi、Philippe Renaud、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202400253

  日期：——

  Photochemistry: A direct and mild photochemical synthesis of lactones, cyclopropanes and ATRA products, utilizing sodium ascorbate or ascorbic acid as the halogen/hydrogen bonding mediator and irradiation at 370 nm, 390 nm or 427 nm LED as the irradiation source. A variety of iodo-reagents were activated via halogen or hydrogen bonding and reacted successfully with a number of alkenes without the use

  光化学：利用抗坏血酸钠或抗坏血酸作为卤素/氢键介体，并以 370 nm、390 nm 或 427 nm LED 为照射源，直接温和地光化学合成内酯、环丙烷和 ATRA 产品。各种碘试剂通过卤素或氢键被激活，并在不使用外部光催化剂的情况下与许多烯烃成功反应，从而产生良好至优异的产率（高达 95% 的产率）的产品。
• Construction of sterically congested oxindole derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical-coupling
  作者：Yanling Shen、Ning Lei、Cong Lu、Dailin Xi、Xinxin Geng、Pan Tao、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1039/d1sc05273j

  日期：——

  conjugated dienes and enynes, and a broad array of polyfluoroalkyl iodide and oxindoles), which enables modular modification of complex drug-like compounds in one chemical step. The success of solar-driven transformation, large-scale synthesis, and the late-stage functionalization of bioactive molecules, as well as promising tumor-suppressing biological activities, highlights the potential for practical applications

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。
• Novel Elimination Reactions of Telomer Iodides of 1,1-Difluoroethylene¹
  作者：Murray Hauptschein、Robert E. Oesterling

  DOI：10.1021/ja01496a049

  日期：1960.6