1-羟基-10-甲氧基-8-甲基-6-羰基-6H-二苯并[c,h]色烯-12-基6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖苷 | 132417-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基-10-甲氧基-8-甲基-6-羰基-6H-二苯并[c,h]色烯-12-基6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: 1-hydroxy-10-methoxy-8-methyl-12-α-L-rhamnopyranosyloxy-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
• 英文别名: BE-12406 A；1-hydroxy-10-methoxy-8-methyl-12-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 132417-96-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₉
• 分子量: 468.46
• InChiKey: FBBYGEDAGNDLMC-XNDKCNAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯二茂铪 、 (HF)x*pyr 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 特戊酸钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氟苯 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.08h， 生成 1-羟基-10-甲氧基-8-甲基-6-羰基-6H-二苯并[c,h]色烯-12-基6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55

文献信息

• First total synthesis of BE-12406 A
  作者：Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60738-4

  日期：1994.6

  A concise total synthesis of BE-12406 A (3a) was achieved. The key step was the selective O-glycosylation of naphthol 4 with L-rhamnopyronosyl fluoride 5, employing Cp(2)HfCl(2)-AgClO4 in fluorobzenene at -20 degrees C in the presence of a hindered base 9, affording O-glycoside 8 in good yield.
• Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog
  作者：Keisuke Suzuki、Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Yasuko Yamamoto、Takashi Matsumoto

  DOI：10.3987/com-95-s55

  日期：——