1-羟基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 | 16584-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: 1-hydroxy-10-methylacridone
• 英文别名: 1-Hydroxy-N-methylacridon；1-hydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinone；1-hydroxy-N-methylacridone；1-hydroxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 16584-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NHYDBJFGZCQFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  428.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2531.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8℃，需干燥并密封保存。

制备方法与用途

1-羟基-N-甲基吖啶酮是一种来自披针形波罗尼亚的吖啶酮生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮 、 三氟化硼乙醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  荧光1-羟基-10-烷基ac啶9-9 （10 H）-1 BF 2-螯合物：斯托克斯位移大，发射衰减时间长

  摘要：

  新的1-羟基-10-烷基ac啶9-9 （10 H）-1 BF 2螯合物在电磁光谱的蓝绿色部分吸收并发出荧光，在甲苯中的荧光量子产率为8–45％。染料在甲苯中显示出大的斯托克斯位移，约为4300 cm -1，衰减时间在5 ns到15 ns之间，并且具有高光稳定性。将氟原子引入a啶酮循环会导致荧光量子产率和衰减时间的增加，而固定在刚性聚合物基质（聚苯乙烯）中的寿命则进一步延长至18 ns。较大的斯托克斯位移和长的发射衰减时间使该染料类成为时间分辨成像和传感应用的有趣平台。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108816
• 作为产物：
  描述：

  6-(甲基苯基氨基)-2-羟基苯甲酸乙酯 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到1-羟基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  New approach to 6-chlorosalicylates and 1-hydroxyacridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a039

文献信息

• Synthesis of<i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones and Acridones by the Reaction of 1,1-Dialkylhydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol2016803

  日期：2011.8.5

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones and acridones has been developed starting from readily available 1,1-dimethylhydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in good to excellent yields.

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Synthesis of some acridone alkaloids and related compounds
  作者：Jun-Jie Chen、Leslie W Deady、Maureen F Mackay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00792-8

  日期：1997.9

  An efficient Pd/C aromatization of 1,2,3,4,9,10-hexahydroacridine-1,9-diones to 1-hydroxyacridones is reported. The previously reported four-step synthesis of the diones has been extended to give a number of methoxy substituted derivatives and the aromatization reaction, along with hydrobromic acid demethylation, provides a useful route to various methoxy and hydroxy substituted acridones.

  报道了将1,2,3,4,9,10-六氢ac啶-1,9-二酮有效的Pd / C芳构化为1-羟基ac啶酮。先前报道的二酮的四步合成已扩展为提供许多甲氧基取代的衍生物，并且芳构化反应以及氢溴酸脱甲基化提供了通往各种甲氧基和羟基取代的cri啶的有用途径。
• Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 206,214
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copolla, Gary M., Organic Preparations and Procedures International, 1999, vol. 31, # 2, p. 225 - 227
  作者：Copolla, Gary M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图