1-苯基-2-(4-嘧啶)-乙酮 | 36912-83-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-(4-嘧啶)-乙酮
• 中文别名: 1-苯基-2-嘧啶-4-基乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyrimidin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-pyrimidinyl)ethanone；4-phenacylpyrimidine；1-phenyl-2-(4-pyrimidinyl)-ethanone；1-Phenyl-2-pyrimidin-4-ylethanone
• CAS: 36912-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: BJDUPABHTHYHEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93°C
• 沸点：
  355.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-嘧啶)-乙酮 在 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 5-amino-3-(4-fluorophenyl)-4-(4-pyrimidinyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Practical Method for the Synthesis of the 5-Acylamino-4-(4-pyrimidinyl)isoxazole Derivative AKP-001, a Potent P38 MAP Kinase Inhibitor

  摘要：

  5-Acylamino-4-(4-pyrimidinyl)isoxazole derivative AKP-001 is a p38 mitogen-activated protein kinase inhibitor previously developed in our laboratory as an anti-inflammatory agent. Herein, we report our studies leading to the development of an improved synthetic route to AKP-001, which shows several advantages compared to the previously reported laboratory-scale process, namely, a lower number of steps, superior chemical yield and atom efficiency, and applicability at an industrial scale.

  DOI：

  10.3987/com-17-13700
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 、 苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-苯基-2-(4-嘧啶)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Practical Method for the Synthesis of the 5-Acylamino-4-(4-pyrimidinyl)isoxazole Derivative AKP-001, a Potent P38 MAP Kinase Inhibitor

  摘要：

  5-Acylamino-4-(4-pyrimidinyl)isoxazole derivative AKP-001 is a p38 mitogen-activated protein kinase inhibitor previously developed in our laboratory as an anti-inflammatory agent. Herein, we report our studies leading to the development of an improved synthetic route to AKP-001, which shows several advantages compared to the previously reported laboratory-scale process, namely, a lower number of steps, superior chemical yield and atom efficiency, and applicability at an industrial scale.

  DOI：

  10.3987/com-17-13700

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Retro-Claisen Reaction
  作者：Zhi-Yuan Yi、Lu Xiao、Xin Chang、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c08811

  日期：2022.11.2

  transformation, hydrogenation, cyclopropanation, hydroboration, and olefin metathesis. Moreover, this elegant protocol demonstrated synthetic applications in the concise synthesis of synthetically useful chiral building block (S)-Taniguchi lactone and the formal synthesis of natural product cytisine. A rational reaction pathway was proposed based on the experimental results and control experiments.

  对映体富集的 3-羟甲基戊烯醛单元是许多具有重要生物活性的天然产物和候选药物的关键结构核心之一。然而，迄今为止，很少有关于简单构建相关骨架的合成方法的报道。在此，成功开发了容易获得的 β-二酮与 VEC 的铱催化不对称级联烯丙基化/逆克莱森反应，并且可以以良好的收率和优异的对映选择性制备多种功能化的手性 3-羟甲基戊烯醛衍生物。在 β 位上含有不同吸电子基团的各种 1,3-二酮和功能化酮作为具有高反应性和出色的区域/化学/对映选择性的优秀合作伙伴，具有良好的耐受性。通过克级转化、氢化、环丙烷化、硼氢化和烯烃复分解，很好地展示了产品手性 3-羟甲基戊烯醛衍生物的合成效用。此外，这个优雅的协议展示了在合成有用的手性构建块的简明合成中的合成应用（S )-谷口内酯与天然产物金雀花碱的正式合成。根据实验结果和对照实验提出了合理的反应途径。
• β-官能团化手性高烯丙醇衍生物及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN115093323A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中加入底物1、底物2、铱催化剂、0.01～10当量的碱，于在‑20～110℃反应0.1～96小时，即得到β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物。本发明还提供β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在合成Taniguchi lactone或cytisine合成前体中的应用。本发明提供的制备方法合成简单、成本低、产率高，且反应目标化合物对映选择性好。该制备方法能够容忍非常多类型的底物，包含多种重要官能团，包括药物化学中重要的杂环类底物，能够轻易转化成其他有用基团。制得的β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在制备具有β‑官能团化高烯丙醇结构单元的抗抑郁类药物、抗肿瘤类药物或天然产物中，具有广阔的推广及应用前景。
• Reaction of dimethylaminovinylpyrimidines with carboxylic acid chlorides
  作者：B. M. Khutova、L. P. Prikazchikova、V. M. Cherkasov

  DOI：10.1007/bf00516218

  日期：1983.4
• Halogenation of phenacylpyrimidines
  作者：I. V. Semushkina、O. A. Zagulyaeva、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00476386

  日期：1987.5
• Synthesis and structure of monophenylhydrazones of ?-diketones in the pyrimidine series
  作者：V. A. Dyatlov、Yu. G. Gololobov、P. V. Petrovskii、A. A. Espenbetov、Yu. T. Struchkov、O. A. Zagulyaeva、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00953341

  日期：1986.11