1-苯基-2-(4-异丙基苯基)乙醇 | 1016896-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-苯基-2-(4-异丙基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-isopropylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-isopropylphenyl)-1-phenylethan-1-ol；1-Phenyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)ethanol
• CAS: 1016896-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: MXIKNWUSVOKKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-苯基-2-(4-异丙基苯基)乙醇 在 Pseudomonas stutzeri lipase 、 (η5-Ph4C4COBz)Ru(CO)2Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(R)-1-acetoxy-1-phenyl-2-(4-isopropylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶-钌对对1,2-二芳基乙醇的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  已经开发了一种用于1，2-二芳基乙醇的动态动力学拆分的实用程序。该方法使用来自斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的高度对映选择性脂肪酶（商品名，脂肪酶TL）作为拆分催化剂，并使用钌配合物作为消旋化催化剂。十六种1,2-二芳基乙醇已得到有效拆分，以使其乙酰基衍生物具有良好的收率（95-97％）和高的对映体过量率（96-99％）。

  DOI：

  10.1021/ol800163z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 trans-RuCl₂((R)-2,2'-bis(di-3,5-xylylphosphino)-1,1'-binaphthyl)((R)-1,1-di(4-anisyl)-2-isopropyl-1,2-ethylenediamine) 、 氢气 、 苯乙酮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-苯基-2-(4-异丙基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲苯甲醇的 β-芳基化以获得对映体丰富的 β-芳基化醇

  摘要：

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202306015

文献信息

• Candida antarctica lipase A and Pseudomonas stutzeri lipase as a pair of stereocomplementary enzymes for the resolution of 1,2-diarylethanols and 1,2-diarylethanamines
  作者：Sol Kim、Yoon Kyung Choi、Jieun Hong、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.147

  日期：2013.3

  Candida antarctica lipase A (CALA) and Pseudomonas stutzeri lipase (PSL) displayed opposite enantioselectivities in the acylation of 1,2-diphenylethanol and 1,2-diphenylethanamine. CALA was (S)-selective while PSL was (R)-selective. In addition, fourteen different 1,2-diarylethanols were tested as the substrates of CALA. It was found that most of them were accepted by CALA with high enantioselectivity. The DKR of five representative substrates by the combination of CALA and a ruthenium-based racemization catalyst provided good yields (82-91%) and acceptable enantiopurities (87-94% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Dynamic Kinetic Resolution of 1,2−Diarylethanols by a Lipase−Ruthenium Couple
  作者：Mahn-Joo Kim、Yoon Kyung Choi、Sol Kim、Daeho Kim、Kiwon Han、Soo-Byung Ko、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol800163z

  日期：2008.3.1

  A practical procedure has been developed for the dynamic kinetic resolution of 1,2-diarylethanols. This procedure employs a highly enantioselective lipase from Pseudomonas stutzeri (trade name, lipase TL) as the resolution catalyst and a ruthenium complex as the racemization catalyst. Sixteen 1,2-diarylethanols have been efficiently resolved to provide their acetyl derivatives with good yields (95-97%)

  已经开发了一种用于1，2-二芳基乙醇的动态动力学拆分的实用程序。该方法使用来自斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的高度对映选择性脂肪酶（商品名，脂肪酶TL）作为拆分催化剂，并使用钌配合物作为消旋化催化剂。十六种1,2-二芳基乙醇已得到有效拆分，以使其乙酰基衍生物具有良好的收率（95-97％）和高的对映体过量率（96-99％）。
• β‐Arylation of Racemic Secondary Benzylic Alcohols to Access Enantioenriched β‐Arylated Alcohols
  作者：Wang Miao、Jinyu Zhang、Yanyan Yang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202306015

  日期：2023.7.24

  catalyst, the first example of β-arylation of secondary alcohols with aryl bromides has been developed via borrowing hydrogen catalysis enabled by an MPV type hydrogen transfer process. In addition, the enantioconvergent version of the reaction has also been realized under the catalysis of Pd and Ru, allowing for the transformation of racemic secondary alcohols into enantioenriched chiral alcohols with good

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。