1-苯基-2-(4-吡啶基)乙酮肟 | 59576-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-(4-吡啶基)乙酮肟
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-pyridyl)ethanone oxime
• 英文别名: (NZ)-N-(1-phenyl-2-pyridin-4-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 59576-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: KWCBOUYPEGGIFG-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-吡啶基)乙酮肟 生成 2-Amino-1-phenyl-2-pyridin-4-yl-ethanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  区域异构体的合成，X射线晶体结构测定和抗炎活性：5-苯基-6-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-苯基-5-（4-吡啶基）-2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]噻唑。结构性调动

  摘要：

  通过处理6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1 ] ，完成了6-苯基-5-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑（2）的区域特异性合成。- b ]噻唑（10）与该反应性复合吡啶和氯甲酸乙酯的接着用铬（Ⅵ）氧化物的氧化。在碱的存在下，4-苯基-5-（4-吡啶基）咪唑-2-硫酮（12）与1,2-二溴乙烷的反应也给出了2及其区域异构体3。2和3的结构由X射线晶体学证实。口服给药在一小时内花生四烯酸诱导的小鼠耳部炎症试验中的评估显示，对水肿的抑制作用比2（48％）和3（34％）少，对6-（4-氟苯基）的抑制作用类似物1（SK＆/ F 86002）（69％），一种已知的抗炎剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280504
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-吡啶)乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-苯基-2-(4-吡啶基)乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  区域异构体的合成，X射线晶体结构测定和抗炎活性：5-苯基-6-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-苯基-5-（4-吡啶基）-2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]噻唑。结构性调动

  摘要：

  通过处理6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1 ] ，完成了6-苯基-5-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑（2）的区域特异性合成。- b ]噻唑（10）与该反应性复合吡啶和氯甲酸乙酯的接着用铬（Ⅵ）氧化物的氧化。在碱的存在下，4-苯基-5-（4-吡啶基）咪唑-2-硫酮（12）与1,2-二溴乙烷的反应也给出了2及其区域异构体3。2和3的结构由X射线晶体学证实。口服给药在一小时内花生四烯酸诱导的小鼠耳部炎症试验中的评估显示，对水肿的抑制作用比2（48％）和3（34％）少，对6-（4-氟苯基）的抑制作用类似物1（SK＆/ F 86002）（69％），一种已知的抗炎剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280504

文献信息

• Substituted (1,2-Diarylethyl)amide Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors: Effect of Polar Groups on in Vitro and in Vivo Activity
  作者：John W. Clader、Joel G. Berger、Robert E. Burrier、Harry R. Davis、Martin Domalski、Sundeep Dugar、Timothy P. Kogan、Brian Salisbury、Wayne Vaccaro

  DOI：10.1021/jm00010a004

  日期：1995.5

  Substituted (1,2-diarylethyl)amides have been prepared and evaluated for their ability to inhibit microsomal acyl-CoA:cholesterol acyltransferase activity in vitro and to lower hepatic cholesteryl ester content in vivo in a cholesterol-fed hamster. Simple unsubstituted (diarylethyl)amides were potent inhibitors in vitro but showed poor activity in vivo. Introduction of polar groups at specific locations

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。
• 2-Aminoacetamide pyridinyl derivatives
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0278090A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  Compounds are provided of the following general structure: wherein R₁, R₂ and R₃ are independently selected from hydrogen or methyl; A is amino, C₁-C₄ monoalkylamino, C₂-C₈ dialkylamino, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl or cyclopropylamino; and where W and Q are independently selected from 2-pyridinyl, 3-pyridinyl or 4-pyridinyl or phenyl, provided W and Q are not both phenyl.

  提供了具有以下一般结构的化合物： 其中 R₁、R₂ 和 R₃ 独立选自氢或甲基；A 是氨基、C₁-C₄ 单烷基氨基、C₂-C₈ 二烷基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基或环丙基氨基；其中 W 和 Q 独立选自 2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基或苯基，条件是 W 和 Q 并非都是苯基。
• Albini, Franca Marinone; Franco, Rita De; Bandiera, Tiziano, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 1, p. 1 - 7
  作者：Albini, Franca Marinone、Franco, Rita De、Bandiera, Tiziano、Gruenager, Paolo、Caramella, Pierluigi

  DOI：——

  日期：——
• US4769466A
  申请人：——

  公开号：US4769466A

  公开（公告）日：1988-09-06
• Synthesis, X-ray crystal structure determination and antiinflammatory activity of the regioisomers: 5-phenyl-6-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole and 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole. A structural reassignment
  作者：Susan C. Shilcrat、David T. Hill、Paul E. Bender、Don E. Griswold、Paul W.、Drake S. Eggleston、Ivan Lantos、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1002/jhet.5570280504

  日期：1991.8

  A regiospecific synthesis of 6-phenyl-5-(4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (2) was accomplished by treatment of 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (10) with the reactive complex of pyridine and ethyl chloroformate followed by oxidation with chromium(VI) oxide. Reaction of 4-phenyl-5-(4-pyridyl)imidazole-2-thione (12) with 1,2-dibromoethane in the presence of base also gave 2 together

  通过处理6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1 ] ，完成了6-苯基-5-（4-吡啶基）-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑（2）的区域特异性合成。- b ]噻唑（10）与该反应性复合吡啶和氯甲酸乙酯的接着用铬（Ⅵ）氧化物的氧化。在碱的存在下，4-苯基-5-（4-吡啶基）咪唑-2-硫酮（12）与1,2-二溴乙烷的反应也给出了2及其区域异构体3。2和3的结构由X射线晶体学证实。口服给药在一小时内花生四烯酸诱导的小鼠耳部炎症试验中的评估显示，对水肿的抑制作用比2（48％）和3（34％）少，对6-（4-氟苯基）的抑制作用类似物1（SK＆/ F 86002）（69％），一种已知的抗炎剂。