1-苯并哌啶-2-羧酸 | 78348-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯并哌啶-2-羧酸
• 中文别名: 1-苯甲酰基-2-哌啶甲酸
• 英文名称: 1-benzoylpiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-benzoyl-2-piperidinecarboxylic acid；DL-N-benzoylpipecolinic acid；N-benzoylpipecolinic acid；1-benzoyl-piperidine-2-carboxylic acid；(+/-)-1-benzoyl-piperidine-2-carboxylic acid；(+/-)-1-Benzoyl-piperidin-2-carbonsaeure
• CAS: 78348-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KSWNBXOCSNHTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并哌啶-2-羧酸 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 183.25h， 生成 (2RS)-N-{1'-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-1-oxo-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-6-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、24.51 MPa 条件下， 生成 1-苯并哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  酰化氨基酸形成复合物的能力

  摘要：

  已经通过使用离子交换剂研究了取代氨基酸与Cu 2+的络合物形成。氨基的酰化导致配位趋势严重降低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400310

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrrolidines and Piperidines via One-Pot Oxidative Decarboxylation−β-Iodination of Amino Acids
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Yolanda de León、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo015877a

  日期：2001.11.1

  of the solvent and the ring size of the starting amino acid are studied, as well as the nature of the protecting group on the nitrogen. The stereoselectivity of the reaction was also studied using chiral methyl (2S,4S)-4-acetyloxyproline-1-carboxylate (8). The products obtained can be manipulated to give bicyclic systems present in many natural products. By using the tandem decarboxylation-iodination-alkylation

  描述了2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的新合成。这种温和的程序是基于α-氨基酸氨基甲酸酯或酰胺的一锅氧化脱羧-β-碘化。在先前未官能化的3-位引入碘。可以在C-2处引入不同的取代基，例如羟基，烷氧基，烯丙基，烷基等。仅获得C-2和C-3取代基之间的反式关系。研究了溶剂和起始氨基酸的环大小的影响，以及保护基团在氮上的性质。还使用手性（2S，4S）-4-乙酰氧基脯氨酸-1-羧酸甲酯（8）研究了反应的立体选择性。可以对获得的产物进行处理，以产生许多天然产物中存在的双环系统。
• Photochemical Reaction between Tertiary Allylic Amines and Chromium Carbene Complexes:  Synthesis of Lactams via a Zwitterion Aza Cope Rearrangement
  作者：Christopher J. Deur、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo951829c

  日期：1996.1.1

  Photolysis of chromium carbene complexes in the presence of tertiary allylic amines resulted in a zwitterionic aza Cope rearrangement to produce unsaturated lactams in fair yield.

  在叔烯丙基胺的存在下铬卡宾配合物的光解导致两性离子氮杂Cope重排，以公平收率生产不饱和内酰胺。
• Azomethine ylide generation via the dipole cascade
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、Donald L. Hertzog、William R. Nadler、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90369-2

  日期：1992.9

  of the α-diazoketone was blocked with two methyl groups, the rhodium(II)-catalyzed cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate led to the carbonyl vlide cycloadduct in high yield. MNDO calculations show that the cyclic carbonyl ylide derived from ethyl 2-diazo-4-dibenzoylamino-3-oxobutyrate is 3.3 kcal lower in its heat of formation than the corresponding azomethine ylide. This thermodynamic

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列N-酰基2-重氮-3-氧代丁酸酯，可得到衍生自偶氮甲碱叶立德中间体的取代的吡咯。初始反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酰胺基团的氧原子上，产生预期的羰基内酯偶极子。初级环加合物随后进行重排-片段化反应，得到吡咯衍生物。当α-重氮酮的α-位置被两个甲基封端时，铑（II）与乙炔基二羧酸二甲酯催化的环加成反应可高产率地生成羰基化合物环加合物。MNDO计算表明，衍生自2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的环状羰基内酯为3。其形成热比相应的甲亚胺叶立德低3 kcal。偶极子稳定性的热力学差异很好地解释了为什么羰基内酯环加合物是2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的铑（II）催化反应的主要产物。
• Photochemical generation of aliphatic radicals from benzophenone oxime esters: simple synthesis of alkylbenzenes and alkylpyridines
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84763-2

  日期：1986.1

  aliphatic carboxylic acids and benzophenone oxime, in benzene and pyridine generates various primary, secondary and tertiary aliphatic radicals selectively, and corresponding alkylbenzenes and alkylpyridines are produced in good yields, respectively.

  用脂肪族羧酸和二苯甲酮肟制得的二苯甲酮肟酯在苯和吡啶中的光解选择性地产生各种伯，仲和叔脂族基团，并分别以高收率生产相应的烷基苯和烷基吡啶。
• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096737A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to novel classes of compounds of formula I which are caspase and TNF-alpha inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and consequently, can be advantageously used as agents against caspase-, interleukin-1-(“IL-1”), apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor- (IGIF), interferon-&ggr;- (“IFN-&ggr;”), or TNF-alpha mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to processes for preparing the compounds of this invention. This invention also relates to methods for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating caspase-, interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-, and TNF-alpha mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及一种新型的化合物类别，其化学式为I，可作为caspase和TNF-alpha的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制caspase和TNF-alpha的活性，因此可以作为对抗caspase、白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）、干扰素-γ（“IFN-γ”）或TNF-alpha介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用这些化合物和组合物来抑制caspase和TNF-alpha的活性，降低IGIF和IFN-γ的产生以及治疗caspase、白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ和TNF-alpha介导的疾病的方法。