11H-吲哚并[3,2-C]喹啉 | 239-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
• 英文名称: 11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 239-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: LQRUVABVXQZQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220 °C (decomp)
• 沸点：
  472.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-吲哚并[3,2-C]喹啉 在 ammonium hydroxide 、 硝基苯 、 碘甲烷 作用下， 生成 11-[2-(diethyl-methyl-ammonio)-ethyl]-5-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinolinium; diiodide
  参考文献：
  名称：

  115.尝试寻找新的抗疟药。第XXIX部分。2：3-苯-γ-咔啉的各种衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000607
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-叠氮苯基)喹啉 在 邻二氯苯 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Two New Indoloquinoline Alkaloids

  摘要：

  报道了从 Cryptolepis sanguinolenta 中分离出的两种新的基于吲哚喹啉的生物碱（1 和 2）的简明合成。 3-溴喹啉衍生物与N-新戊酰胺苯基硼酸的钯催化交叉偶联反应得到相应的联芳基，由此可以合成吲哚喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1523

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Substituted 11H-Indolo[3,2-c]quinolinesvia Palladium-Catalyzed Intermolecular CN and Intramolecular CC Bond Formation
  作者：Caroline Meyers、Geert Rombouts、Kristof T. J. Loones、Alberto Coelho、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200700328

  日期：2008.2.22

  D-Ring substituted 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) have been prepared via auto-tandem consecutive intermolecular Buchwald-Hartwig reaction and intramolecular palladium-catalyzed arylation on 4-chloroquinoline (1) with N-unsubstituted 2-chloroanilines (2). The reported 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) represent the first examples in which tandem catalysis has been used to construct N-unsubstituted carbolines

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。
• One-Pot, Three-Component Assembly of Indoloquinolines: Total Synthesis of Isocryptolepine
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Naila A. Orazova、Nicolai A. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Annelise De Carvalho、Robert Kiss、Véronique Mathieu、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03084

  日期：2017.3.17

  Indolo[3,2-c]quinolones have been efficiently synthesized via an acid-mediated, one-pot, three-component condensation of arylhydrazines, o-aminoacetophenones, and triazines or nitriles. The synthetic application of this method is showcased by the concise synthesis of isocryptolepine alkaloid and a series of its synthetic analogues with demonstrated cancer cell antiproliferative activities.

  吲哚并[3，2- c ]喹诺酮已通过芳基肼，邻氨基苯乙酮和三嗪或腈的酸介导的一锅三组分缩合反应得到了有效合成。该方法的合成应用通过异隐油菜碱生物碱及其一系列具有证明的癌细胞抗增殖活性的合成类似物的简明合成得以展示。
• Acid-promoted rearrangement of arylmethyl azides: applications toward the synthesis of N-arylmethyl arenes and polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.014

  日期：2012.6

  nucleophiles. We report here the reaction of this iminium ion with aromatic nucleophiles to give N-arylmethyl arenes and the reaction with heteroaromatic compounds to give fused polycyclic heteroaromatic products in a formal [4+2] cycloaddition. The short synthesis of isocrytolepine, an antimalarial agent, further demonstrated the utility of this process.

  酸促进的Aubé-Schmidt对芳基甲基叠氮化物的重排提供了有用的原位亚胺离子中间体，可以被各种亲核试剂有效地捕获。我们在此报告此亚胺离子与芳族亲核试剂的反应，以生成N-芳基甲基芳烃；与杂芳族化合物的反应，以在正式的[4 + 2]环加成反应中得到稠合的多环杂芳族产物。异辛酚（抗疟药）的短合成进一步证明了该方法的实用性。
• A nitroalkane-based approach to one-pot three-component synthesis of isocryptolepine and its analogs with potent anti-cancer activities
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Alexander Kornienko、Annelise De Carvalho、Véronique Mathieu、Dmitrii A. Aksenov、Sergei N. Ovcharov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c8ra08155g

  日期：——

  acid-mediated one-pot three-component synthesis of indoloquinoline scaffold is developed. This improved version of the process involves electrophilically activated nitroalkanes for the installation of strategic C–C and C–N bonds and ring C assembly. This modification allows the elimination of unnecessary solvent change operations and all steps are carried out in a true, uninterrupted one-pot manner. A

  开发了二代多聚磷酸介导的一锅三组分合成吲哚喹啉支架。该工艺的改进版本涉及用于安装战略 C-C 和 C-N 键和环 C 组装的亲电活化硝基烷烃。这种修改可以消除不必要的溶剂更换操作，并且所有步骤都以真正的、不间断的一锅法进行。进一步的改进涉及原位安装邻氨基的可能性。该方法的合成应用通过简明合成异隐萜生物碱及其具有有效抗癌活性的合成类似物来展示。