3-(2-叠氮苯基)喹啉 | 197524-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-叠氮苯基)喹啉
• 英文名称: 3-(2-azidophenyl)quinoline
• CAS: 197524-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: KCJXGSIIKRNTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-叠氮苯基)喹啉 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 5-allyl-5H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于抗疟、抗增殖和抗微生物活性的异隐油平和区域异构体的四环系统的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新的基于喹啉的四环系统，并在体外评估了它们的抗疟原虫、抗增殖和抗菌活性。新型氢碘酸盐10和21显示出最有希望的抗疟原虫抑制作用，化合物10显示出比所用标准更高的选择性。抗增殖试验显示新型吡啶并菲啶4b对人前列腺癌 (IC 50 = 24 nM) 的活性明显高于用于临床治疗的嘌呤霉素 (IC 50 = 270 nM) 和多柔比星 (IC 50 = 830 nM)。吡啶并咔唑9对所有采用的癌细胞系也具有中等效果，此外还显示出出色的生物膜抑制（9a：MBIC = 100 µM；9b：MBIC = 100 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules26113268
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-三甲基乙酰氨基)苯硼酸 在 钯 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(2-叠氮苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Two New Indoloquinoline Alkaloids

  摘要：

  报道了从 Cryptolepis sanguinolenta 中分离出的两种新的基于吲哚喹啉的生物碱（1 和 2）的简明合成。 3-溴喹啉衍生物与N-新戊酰胺苯基硼酸的钯催化交叉偶联反应得到相应的联芳基，由此可以合成吲哚喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1523

文献信息

• Rh^II₂-Catalyzed Synthesis of α-, β-, or δ-Carbolines from Aryl Azides
  作者：Ashley L. Pumphrey、Huijun Dong、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201201788

  日期：2012.6.11

  isomers: A range of α‐, β‐ and δ‐carbolinium ions are readily available from ortho‐substituted aryl azides using a rhodium(II) carboxylate catalyst (see scheme). The carbolinium ions are readily reduced to afford tryptolines or deprotonated to access pyridoindoles. This [RhII2]‐catalyzed CH bond amination was used in the synthesis of (±)‐horsfiline and neocryptolepine. esp=α,α,α′,α′‐ tetramethyl‐1,3

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。
• Regiodivergent Synthesis of 11 <i>H</i> ‐Indolo[3,2‐ <i>c</i> ]quinolines and Neocryptolepine from a Common Starting Material
  作者：Katja S. Håheim、Bjarte Aarmo Lund、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1002/ejoc.202300137

  日期：——

  A common intermediate gives easy access to both neocryptolepine and isocryptolepine analogues in up to 80 % and 95 % yield, respectively.

  一种常见的中间体可以很容易地以高达 80% 和 95% 的收率分别获得新隐藤碱和异隐藤碱类似物。
• Straightforward synthesis of 11H-indolo[3,2-c]isoquinoline and benzofuro[3,2-c]isoquinoline by ring transformation
  作者：Mariann Béres、Géza Timári、György Hajós

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01244-3

  日期：2002.8

  An efficient method was established for the synthesis of 11H-indolo[3,2-c]isoquinoline and benzofuro[3,2-c]isoquinoline using thermal ring transformation of a benzisoxazolo[2,3-a]isoquinoline salt. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of the Tetracyclic Ring-System of Isocryptolepine and Regioisomers for Antimalarial, Antiproliferative and Antimicrobial Activities
  作者：Katja S. Håheim、Emil Lindbäck、Kah Ni Tan、Marte Albrigtsen、Ida T. Urdal Helgeland、Clémence Lauga、Théodora Matringe、Emily K. Kennedy、Jeanette H. Andersen、Vicky M. Avery、Magne O. Sydnes

  DOI：10.3390/molecules26113268

  日期：——

  A series of novel quinoline-based tetracyclic ring-systems were synthesized and evaluated in vitro for their antiplasmodial, antiproliferative and antimicrobial activities. The novel hydroiodide salts 10 and 21 showed the most promising antiplasmodial inhibition, with compound 10 displaying higher selectivity than the employed standards. The antiproliferative assay revealed novel pyridophenanthridine

  合成了一系列新的基于喹啉的四环系统，并在体外评估了它们的抗疟原虫、抗增殖和抗菌活性。新型氢碘酸盐10和21显示出最有希望的抗疟原虫抑制作用，化合物10显示出比所用标准更高的选择性。抗增殖试验显示新型吡啶并菲啶4b对人前列腺癌 (IC 50 = 24 nM) 的活性明显高于用于临床治疗的嘌呤霉素 (IC 50 = 270 nM) 和多柔比星 (IC 50 = 830 nM)。吡啶并咔唑9对所有采用的癌细胞系也具有中等效果，此外还显示出出色的生物膜抑制（9a：MBIC = 100 µM；9b：MBIC = 100 µM）。
• A Convenient Synthesis of Two New Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Géza Timári、Tibor Soós、György Hajós

  DOI：10.1055/s-1997-1523

  日期：1997.9

  A concise synthesis of two new indoloquinoline-based alkaloids (1 and 2), isolated from Cryptolepis sanguinolenta, is reported. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3-bromoquinoline derivatives with N-pivaloylamine phenylboronic acid gave the corresponding biaryls from which the indoloquinoles could be synthesized.

  报道了从 Cryptolepis sanguinolenta 中分离出的两种新的基于吲哚喹啉的生物碱（1 和 2）的简明合成。 3-溴喹啉衍生物与N-新戊酰胺苯基硼酸的钯催化交叉偶联反应得到相应的联芳基，由此可以合成吲哚喹啉。