13-甲基小檗碱 | 54260-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 13-甲基小檗碱
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-10,11-dimethoxy-13-methylprotoberberine chloride
• 英文别名: dehydrothalictricavine chloride；13-methylberberine chloride；13-Methylberberine；9,10-dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; chloride；9,10-Dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolinylium; Chlorid；13-Methylberberinium chlorid；5,6-Dihydro-9,10-dimethoxy-13-methylbenzo(g)-1,3-benzodioxolo(5,6-a)quinolizinium chloride；16,17-dimethoxy-21-methyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;chloride
• CAS: 54260-72-9
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₄*Cl
• 分子量: 385.847
• InChiKey: MLEFNGNLISNJEQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 溶解度：
  水：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

13-甲基黄连碱氯化物（13-Methylberberinium chloride）是一种类似黄连素的化合物，具有抗脂肪和抗肿瘤活性。该物质能够增加IL-12的产生，并在LPS激活的巨噬细胞中转录后抑制iNOS的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-甲基小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(±)-thalictricavine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XV. A novel and efficient method for the introduction of alkyl groups on the C-13 position in the protoberberine skeleton.

  摘要：

  8, 14-环贝尔本-13-酮（4）通过与甲烯三苯基膦的维蒂格反应，来自相应的原贝尔巴林生物碱（2），得到13-亚甲基-8, 14-环贝尔本（5）。使用100 W高压汞灯对5进行辐照，促进了光化学诱导的电环裂解，生成高产率的13-甲基贝尔巴林（1a）、去氢可可碱（1b）和可可酸（1c）。通过相应烷基烯烃衍生物（8和9）进行光化学反应，还方便地在2的C-13位引入了乙基和丙基取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3264
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 13-甲基小檗碱
  参考文献：
  名称：

  小ber碱的13个取代衍生物的合成：聚集诱导的发射增强和pH敏感性

  摘要：

  合成并表征了13种羟基，甲基，乙基，苄基和（4-甲基）苄基的5种黄连衍生物。13-羟基小ber碱氯化物由于具有羟基而具有聚集诱导的发射增强（AIEE）特性，有利于通过扩大共轭体系来提高分子的刚性。纯溶液中的光学性质，CH 3 OH / H 2在混合溶液中，对非晶态和结晶态进行了比较研究。通过扫描电子显微镜（SEM）和动态光散射（DLS）方法分别获得了不同水含量（0–90 vol％）的13-羟基小ber碱的聚合物形态和粒径，这为小球状的形成提供了合理的解释。纳米粒子在混合溶液中有利于荧光发射。通过单晶X射线衍射测定13-羟基小ber碱的单晶结构。晶体学数据表明，AIEE现象的主要机理是结合分子平面化的J聚集（头尾偶极子堆叠）的存在。通过DFT进行的计算表明，HOMO-LUMO带隙与实验数据一致。为了进一步探索13-羟基小ber碱的生物医学应用，对其细胞活力和细胞成像性能进行了检测，证明13-

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.01.017

文献信息

• A novel and efficient synthesis of 13-methylprotoberberine alkaloids
  作者：Miyoji Hanaoka、Shuji Yoshida、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c39850001257

  日期：——

  13-Methylberberine (6a), dehydrocorydaline (6b), and corysamine (6c, and their tetrahydro derivatives (9a–c) were efficiently synthesised from the corresponding protoberberines (1) through photochemical electrocyclic reaction of 13-methylene-8, 14-cycloberbines (3).

  通过相应的原小-8碱（1）通过13-亚甲基-8、14-环小bin碱的光化学环化反应，有效地合成了13-甲基小ber碱（6a），脱氢科达林（6b）和corysamine（6c及其四氢衍生物（9a - c）。（3）。
• Photochemical hydroxymethylation of protoberberine alkaloids. Total synthesis of (±)-solidaline
  作者：Rafael Suau、Francisco Nájera、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00625-9

  日期：1996.5

  berberinium salts was readily achieved by photoaddition of methanol. The resulting photoproducts were isolated as tetrahydroprotoberberine derivatives. By combining this photochemical reaction with the oxidation of the photoproduct, the synthesis of (±)-solidaline starting from palmatine chloride was accomplished for the first time.

  通过甲醇的光加成很容易地在小salts盐的C-8位上引入羟甲基。分离得到的光产物为四氢小ber碱衍生物。通过将该光化学反应与光产物的氧化相结合，首次完成了从氯化棕榈酰开始的（±）-固醇的合成。
• USE AND PREPARATION METHOD OF BERBERINE COMPOUNDS
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150164870A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A method of treating nervous system diseases associated with dopamine receptors comprising administering a patent in need a compound having a structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof in a pharmaceutically effective amount, and a method of making the compound having the structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof. The compound of formula (I) has multiple pharmacological functions such as the functions of activating opioid receptors and blocking dopamine D2 receptors, and has good physicochemical properties and oral bioavailability. General animal experiments show that such a compound has significant and long-lasting analgesic and calming effects and can be used to treat pain and other mental illnesses.

  一种治疗与多巴胺受体相关的神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，以药学有效量，并制备具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物的方法。式(I)的化合物具有多种药理功能，如激活阿片受体和阻断多巴胺D2受体的功能，并具有良好的理化性质和口服生物利用度。一般动物实验显示，这种化合物具有显著且持久的镇痛和镇静作用，可用于治疗疼痛和其他精神疾病。
• 小檗碱类化合物的用途和制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN103816152B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明提供了具有通式(I)结构的化合物或其药用盐、水合物或溶剂化物在制备用于治疗与多巴胺受体相关的神经系统疾病药物中的用途，以及具有通式(I)结构的化合物或其药用盐、水合物或溶剂化物的制备方法。所述化合物具有一定的μ阿片受体激动，以及多巴胺D2受体阻断等多重药理作用，并且具有良好的理化性质和口服生物利用度，整体动物实验表明，该类化合物具有显著而长效的镇痛镇静活性，可用于疼痛及其他精神疾病的治疗。
• 8,13a-Propanoberbines. III. Reaction of acetoneberberine type enamine with alkyl halide.
  作者：SHUNSUKE NARUTO、HARUKI NISHIMURA、HIDEHIKO KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.23.1271

  日期：——

  The reaction of acetoneberberine (I) with methyl iodide was found to give 8, 13a-(2'-oxopropano)-13, 13-dimethylberbine derivative (IV) and 8, 13a-(2'-oxopropano)-13-methylberbine derivative (V) as side products together with the expected 13-methyl-berberinium (II) and berberinium iodide (III). Analogous reaction of I with allyl bromide gave rise to 8, 13a-(2'-oxopropano)-13, 13-diallylberbine derivative (XI). The structures of products were deduced from chemical and spectral data.

  丙酮小檗碱(I)与碘甲烷反应生成8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13, 13-二甲基小檗碱衍生物(IV)和8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13-甲基小檗碱衍生物(V) 与预期的 13-甲基-小檗 (II) 和碘化小檗 (III) 一起作为副产物。 I与烯丙基溴的类似反应产生8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13, 13-二烯丙基小檗碱衍生物(XI)。从化学和光谱数据推导出产物的结构。