14,18-三十二碳二烯,2,6,10,14,19,23,27,31-辛甲基-,(6R,10R,14E,18E,23R,27R)- | 111051-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 14,18-三十二碳二烯,2,6,10,14,19,23,27,31-辛甲基-,(6R,10R,14E,18E,23R,27R)-
• 英文名称: lycopadiene
• 英文别名: (14E,18E)-lycopadiene；(6R,10R,14E,18E,23R,27R)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-14,18-diene
• CAS: 111051-86-6
• 化学式: C₄₀H₇₈
• 分子量: 559.059
• InChiKey: JBDZFQFIKGPIRH-PQPPKSKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,18-三十二碳二烯,2,6,10,14,19,23,27,31-辛甲基-,(6R,10R,14E,18E,23R,27R)- 在 sodium periodate 、 水 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 高氯酸 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (6R,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自布氏葡萄球菌的四种聚甲基角鲨烯环氧化物和一种无环四萜环氧化物

  摘要：

  摘要 从两株绿色微藻 Botryococcus braunii 中分离到了新型萜环氧化物。聚甲基角鲨烯环氧化物 C 32 、C 33 和 C 34 是在 C-3、C-7、C-18 和（或）C-22 处具有非类异戊二烯甲基的 10,11-环氧角鲨烯衍生物；它们是从产生大量三萜烃的菌株（B. braunii，B 种）中分离出来的。环氧番茄红素是一种无环四萜，在 C-14、C-15 处具有反式环氧化物，在 C-18 处具有反式不饱和度；它是从以产生反式，反式-番茄二烯，四萜烃（B. braunii，L 种族）为特征的菌株中获得的。通过NMR和质谱法确定结构。Mosher 酯方法的化学降解和应用使我们能够建立环氧番茄红素的绝对立体化学。此外，14、

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00563-8
• 作为产物：
  描述：

  氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 phytyl diphosphate 生成 14,18-三十二碳二烯,2,6,10,14,19,23,27,31-辛甲基-,(6R,10R,14E,18E,23R,27R)- 、 pyrophosphoric acid 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶样酶可启动Bratryococcus braunii Race L中四萜类碳氢化合物的生产。

  摘要：

  绿色微藻类Botryococcus braunii被认为是有前途的生物燃料原料生产商，因为它积聚了可转化为燃料的碳氢化合物油。B. braunii种族L通过未表征的生物合成途径生产C40四萜类烃番茄红素。结构上的相似性表明该途径遵循类似于C30角鲨烯的生物合成机制。为证实这一假设，本研究确定了C20香叶基香叶基二磷酸二氢甘油酯（GGPP）作为番木瓜烯生物合成的前体，番木瓜烯是番茄红素二烯生产中的第一个重要中间体。在种族L中鉴定出两个角鲨烯合酶（SS）样互补DNA，其中一个编码真实的SS，另一个编码具有糖化八辛烯合酶（LOS）活性的酶。有趣的是，LOS使用替代的C15和C20异戊二烯基二磷酸酯底物来生产组合杂化烃，但在体内几乎只使用GGPP。这一发现突显了SS酶的多样化如何导致在B. braunii的L族中生产特殊的四萜类油。

  DOI：

  10.1038/ncomms11198

文献信息

• Tetraterpene Synthase Substrate and Product Specificity in the Green Microalga <i>Botryococcus braunii</i> Race L
  作者：Hem R. Thapa、Su Tang、James C. Sacchettini、Timothy P. Devarenne

  DOI：10.1021/acschembio.7b00457

  日期：2017.9.15

  proteins as well as a structural comparison with the human SS (HSS) crystal structure. Characterization of the LOS mutants in vitro identified Ser276 and Ala288 in the LOS active site as key amino acids responsible for controlling substrate binding, and thus the promiscuity of this enzyme. Mutating these residues to those found in HSS largely converted LOS from lycopaoctaene production to C30 squalene production

  最近，番茄红素的生物合成途径是C 40四萜类碳氢化合物，它是从藻类Botryococcus braunii的L族中解密得到的，藻类产生的烃油能够转化为可燃燃料。番茄红素途径是由角鲨烯合酶（SS）样酶lycopaoctaene合酶（LOS）引发的，它催化两个C 20香叶基香叶基二磷酸（GGPP）分子的头对头缩合，生成C 40 lycopaoctaene。LOS通过利用C 15法呢基二磷酸（FPP）和C 20显示SS或SS类酶的底物混杂现象除了GGPP以外，植酸二磷酸为底物。可以通过LOS单独或组合使用这三种底物，以生产链长为C 30，C 35和C 40的六种不同的烃。为了了解LOS底物和产物的特异性，基于与几种SS蛋白的序列比对以及与人SS（HSS）晶体结构的结构比较，进行了合理的诱变实验。LOS突变体的体外表征在LOS活性位点鉴定出Ser276和Ala288是负责控制底物结合并因此控制该酶
• Lycopadiene, a tetraterpenoid hydrocarbon from new strains of the green alga Botryococcus braunii.
  作者：P. Metzger、E. Casadevall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96423-2

  日期：1987.1
• METZGER, P.;CASADEVALL, E., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3931-3934
  作者：METZGER, P.、CASADEVALL, E.

  DOI：——

  日期：——
• Lycopanerols A, di-Tetraterpenoid tetraether derivatives from the Green Microalga Botryococcus braunii, L strain
  作者：Pierre Metzger*、André Aumelas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00537-6

  日期：1997.4

  A series of polyethers of a new type, lycopanerols A, consisting of tetraterpenoid and unbranched aliphatic moieties, was isolated from a L strain of the green microalga Botryococcus braunii. Their structures were established on the basis of chemical degradation and of Mass and NMR data. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.