17-羟基-6-亚甲基-19-去甲孕甾-4-烯-3,20-二酮 17-乙酸酯 | 58652-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-羟基-6-亚甲基-19-去甲孕甾-4-烯-3,20-二酮 17-乙酸酯
• 中文别名: 17-羟基-6-亚甲基-19-去甲孕甾-4-烯-3,20-二酮17-乙酸酯
• 英文名称: 17α-acetoxy-6-methylene-19-norpregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 6-methylene-17α-acetoxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione；6-methlene-17α-acetoxy-19-norprogesterone；6-methylene,17-alpha-acetoxy,19-nor-progesterone；17-Hydroxy-6-methylene-19-norpregn-4-ene-3,20-dione 17-acetate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-13-methyl-6-methylidene-3-oxo-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 58652-19-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: YBBDZPBFRFPTJE-YQLZSBIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-羟基-6-亚甲基-19-去甲孕甾-4-烯-3,20-二酮 17-乙酸酯 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到诺美孕酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸去甲孕甾醇的改进合成方法

  摘要：

  口服避孕药（OCs）是合成类固醇或孕激素，在结构上与睾丸激素或孕激素有关。已经合成了许多孕激素并批准用于OC，激素替代疗法（HRT）或某些妇科疾病的治疗。醋酸诺美孕酮（NOMAc）是新批准的OC，并已在许多国家迅速接受OC或HRT。NOMAc的合成仍然具有挑战性且成本很高。我们开发了一种新颖且经过改进的合成NOMAc的方法，共11个步骤，并且在不使用危险试剂的情况下总体收率良好。

  DOI：

  10.1021/op4003533
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 17-羟基-6-亚甲基-19-去甲孕甾-4-烯-3,20-二酮 17-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸去甲孕甾醇的改进合成方法

  摘要：

  口服避孕药（OCs）是合成类固醇或孕激素，在结构上与睾丸激素或孕激素有关。已经合成了许多孕激素并批准用于OC，激素替代疗法（HRT）或某些妇科疾病的治疗。醋酸诺美孕酮（NOMAc）是新批准的OC，并已在许多国家迅速接受OC或HRT。NOMAc的合成仍然具有挑战性且成本很高。我们开发了一种新颖且经过改进的合成NOMAc的方法，共11个步骤，并且在不使用危险试剂的情况下总体收率良好。

  DOI：

  10.1021/op4003533

文献信息

• Isolation, synthesis, and cytotoxicity evaluation of two impurities in nomegestrol acetate
  作者：Bao-Cheng Xie、Shu-Yong Song、Xiao-Yang Xie、Yu-Tong Sun、Xiao-Yuan Zhang、Dao-Hua Xu、Yun-Sheng Huang

  DOI：10.1002/ardp.201800295

  日期：2019.3

  product from different processing routes may have similar impurity profiles. In the analysis of NOMAc, we identified two impurities, impurity A (listed in EP 8.0) and impurity B (not specified in EP 8.0). Both impurities were further confirmed by synthesis. In addition, both impurities and NOMAc were evaluated for their in vitro cytotoxicities against L02 liver cells, mesenchymal stem cells, MCF‐7 breast

  醋酸诺美孕酮 (NOMAc) 是一种合成的孕酮类似物，属于第四代孕激素。它已在许多国家被批准用于口服避孕药、激素替代疗法 (HRT) 和各种妇科疾病的治疗。报道了几种合成 NOMAc 的合成路线，它们都具有非常相似的最后三到五个步骤，将 6-亚甲基转化为 6-甲基-6,7-不饱和结构。因此，来自不同加工路线的最终产品可能具有相似的杂质分布。在 NOMAc 的分析中，我们确定了两种杂质，杂质 A（在 EP 8.0 中列出）和杂质 B（在 EP 8.0 中未指定）。通过合成进一步确认了两种杂质。此外，还评估了杂质和 NOMAc 对 L02 肝细胞的体外细胞毒性，间充质干细胞、MCF-7 乳腺癌细胞和 C33A 宫颈癌细胞。这三种类似物在低浓度 (<20 μM) 时对四种细胞系没有细胞毒性。NOMAc 和杂质 A 在高浓度下对 L02、MCF-7 和 C33A 细胞显示出细胞毒性，而杂质 B 对
• 一种醋酸诺美孕酮的制备方法
  申请人：上海灏翔生物科技有限公司

  公开号：CN111187326B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种醋酸诺美孕酮的制备方法。本发明提供一种醋酸诺美孕酮的制备方法，包括：将式5化合物在催化剂存在的条件下反应，制备获得式1化合物，所述催化剂选自Rh‑Binap催化剂。本发明所提供的醋酸诺美孕酮的制备方法中，创新地使用Rh‑Binap催化剂制备醋酸诺美孕酮，该方法不仅反应条件温和、操作简单，反应中所使用的催化剂还可以简单、多次可循环地回收套用。
• [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NOMEGESTROL-ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA SYNTHÈSE DE NOMÉGESTROL-ACÉTATE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2018109508A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention relates to the last step of a synthetic process, in which Nomegestrol- acetate of formula (I) is synthesized from 17α-acetoxy-6-methylene-19-norpregn-4-ene-3,20-dione of formula (II) in the presence of Pd/C catalyst and acetic acid in hot ethanolic solution.

  本发明涉及一种合成过程的最后一步，其中在Pd/C催化剂和乙酸存在下，在热乙醇溶液中从式（II）的17α-乙酰氧基-6-甲基-19-去甲孕-4-烯-3,20-二酮中合成式（I）的醋酸诺麦孕酮。
• 6–羟甲基-17α-乙酰氧基-19-去甲孕甾-4,6- 二烯-3,20-二酮合成法
  申请人：丽江映华生物药业有限公司

  公开号：CN108774279B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明提供了一种6‑羟甲基‑17α‑乙酰氧基‑19‑去甲孕甾‑4,6‑二烯‑3,20‑二酮的合成方法，其特征是（1）将6–亚甲基‑17α‑乙酰氧基‑19‑去甲孕甾‑4‑烯‑3,20‑二酮（2）加入到反应瓶中，加入二氯甲烷使其溶解，再加入间氯过氧苯甲酸，搅拌反应直到原料完全消失，得到环氧化合物3和4混合物；（2）将中间体环氧化合物3和4混合物溶解于THF中，搅拌下加入稀硫酸，直到中间体完全消失，脱水得到产物1使用本发明合成的6–羟甲基‑17α‑乙酰氧基‑19‑去甲孕甾‑4,6‑二烯‑3,20‑二酮，纯度高达99.77%。
• GASTAUD, J. M.
  作者：GASTAUD, J. M.

  DOI：——

  日期：——