1H,1H-全氟辛基胺 | 307-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1H,1H-全氟辛基胺
• 中文别名: 1H,1H-全氟辛胺
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-octylamine
• 英文别名: 1H,1H-perfluorooctylamine；1,1-Dihydroperfluoroctylamin；1H,1H-Pentadecafluorooctylamine；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctan-1-amine
• CAS: 307-29-9
• 化学式: C₈H₄F₁₅N
• mdl: MFCD00042460
• 分子量: 399.103
• InChiKey: HZCZXRSVKNFILZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-245 °C (decomp)
• 沸点：
  75 °C
• 密度：
  1,714 g/cm3
• 闪点：
  75°C/50mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2921199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN2735

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H-全氟辛基胺 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟烷基取代的重氮甲烷及其在吡唑和吡唑啉的一般合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的连续流合成氟烷基取代的重氮甲烷的方法。利用廉价的自制微反应器，将氟代烷基取代的胺以亚硝酸叔丁酯和乙酸为催化剂转化为相应的重氮甲烷。这些重氮甲烷被用于与烯烃和炔烃的[2 + 3]环加成反应中，以良好或优异的收率得到有价值的吡唑啉和吡唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201601707
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1H,1H-全氟辛基胺
  参考文献：
  名称：

  Zur herstellung von Perfluoralkylisocyanaten und 1,1-Dihydroperfluoralkylisocyanaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901328

文献信息

• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• Activation of Cell-Penetrating Peptides with Ionpair−π Interactions and Fluorophiles
  作者：Nicolas Chuard、Kaori Fujisawa、Paola Morelli、Jacques Saarbach、Nicolas Winssinger、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.6b06253

  日期：2016.9.7

  In this report, we elaborate on two new concepts to activate arginine-rich cell-penetrating peptides (CPPs). Early on, we have argued that repulsion-driven ion-pairing interactions with anionic lipids account for their ability to move across hydrophobic cell membranes and that hydrophobic anions such as pyrenebutyrate can accelerate this process to kinetically outcompete endosomal capture. The original

  在本报告中，我们详细阐述了激活富含精氨酸的细胞穿透肽 (CPP) 的两个新概念。早些时候，我们认为排斥驱动的离子对与阴离子脂质的相互作用是它们穿过疏水性细胞膜的能力，并且疏水性阴离子如丁酸芘可以加速这一过程，从而在动力学上战胜内体捕获。最初解释芘丁酸酯的高活性可能源于 CPP 和活化剂之间的离子对-π 相互作用，这意味着用极化推拉芳烃取代 π-碱性芘应该提供更强大的 CPP 活化剂。为了详细说明这一假设，我们准备了一小部分阴离子两亲物，它们可以通过离子对-π 相互作用识别阳离子。与理论预测一致，我们发现平行但非反平行的离子对-π 相互作用在模型膜和细胞中提供了可操作的 CPP 激活剂。使用全氟化脂肪酸探索了芘丁酸酯的高活性可能源于膜中的自组装的替代建议。它们的亲氟性有望促进膜中的自组装，而它们的高酸度应防止响应自组装的电荷中和，即产生排斥驱动的离子对相互作用。与这些预期一致，我们发现全氟脂肪酸是
• Effect of side chain length on film structure and electron mobility of core-unsubstituted pyromellitic diimides and enhanced mobility of the dibrominated core using the optimized side chain
  作者：Ming-Ling Yeh、Szu-Ying Wang、Josué F. Martínez Hardigree、Vitaly Podzorov、Howard E. Katz

  DOI：10.1039/c4tc02611j

  日期：——

  Film structures and mobilities of pyromellitic diimides (PyDIs) were investigated; perfluorobutylmethyl chain on 3,6-dibromo PyDI showed exceptional packing and mobility.

  对吡啶二酰亚胺（PyDIs）的薄膜结构和运动性进行了研究；3,6-二溴PyDI上的全氟丁基甲基链显示出异常的堆积和运动性。
• Perfluorocarbon-based antidiabetic agents
  作者：Kenneth L. Kees、Ted M. Smith、Michael L. McCaleb、Dorothy H. Prozialeck、Robert S. Cheeseman、Thomas E. Christos、William C. Patt、Kurt E. Steiner

  DOI：10.1021/jm00083a021

  日期：1992.3

  In a preliminary communication (J. Med. Chem. 1989, 32, 11-13) a series of perfluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5ylmethyl)phenyl]alkana mides (perfluoro anilides I), designed as novel analogues of ciglitazone, were reported to possess oral antidiabetic activity in two genetic animal models of non-insulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM): obese (ob/ob) and diabetic (db/db) mice. In this report, the results

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于
• Room-temperature discotic liquid-crystalline coronene diimides exhibiting high charge-carrier mobility in air
  作者：Zesheng An、Junsheng Yu、Benoit Domercq、Simon C. Jones、Stephen Barlow、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b910898j

  日期：——

  Six N,N′,5,11-tetrasubstituted coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimides have been synthesised incorporating 3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl or 2-(n-decyl)-n-tetradecyl groups in various positions. Differential scanning calorimetry, polarised optical microscopy, and X-ray diffraction indicate that all form columnar discotic mesophases from around room temperature to around 200 °C. Charge-carrier mobility values, which energetic considerations suggest are electron mobility values, have been determined in non-aligned samples cooled from the isotropic melt using the space-charge-limited current technique. The highest mobility, 6.7 cm2V−1 s−1, was found in N,N′-bis(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecylfluorooctyl)-5,11-bis(3-[3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl}carbonyloxy]-n-propyl)coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimide, which X-ray diffraction suggests is the most highly ordered of the materials examined.

  已合成六种N,N′,5,11-四取代的二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺，分别在不同位置引入了3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基或2-(n-癸基)-n-十四烷基团。差示扫描热量测量、偏振光学显微镜和X射线衍射表明，这些化合物在近室温到约200°C的范围内均形成柱状盘状介相。通过空间电荷限制电流技术，在从各向同性熔体冷却的非对齐样品中测定了载流子迁移率值，热力学考虑表明这些值是电子迁移率的值。最高迁移率为6.7 cm²V⁻¹ s⁻¹，出现在N,N′-双(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五烷基氟辛基)-5,11-双(3-[3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基}羧氧]-n-丙基)二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺中，X射线衍射表明这是所研究材料中有序度最高的。