全氟辛腈 | 647-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 全氟辛腈
• 英文名称: perfluorooctanenitrile
• 英文别名: perfluoro-n-octanonitrile；perfluorooctanonitrile；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanenitrile
• CAS: 647-12-1
• 化学式: C₈F₁₅N
• mdl: MFCD00039481
• 分子量: 395.071
• InChiKey: FULLNJNBFUCVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100°C 705mm
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-octanoyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Cycloalkylphosphorane with Perfluoroalkylnitrile: A New Synthesis of Some Fluorine-Containing Cyclic 1,3-Diketones and Oxo Esters

  摘要：

  报道了一些新氟代烷基1,3-二酮化合物的制备。在有无碱催化剂的条件下，这些2-氟代烷酰环烷酮的醇解反应发生，涉及环开裂，产生氟化氧酯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26099
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酸 在 五氯化磷 、 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 全氟辛腈
  参考文献：
  名称：

  Zur herstellung von Perfluoralkylisocyanaten und 1,1-Dihydroperfluoralkylisocyanaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901328

文献信息

• Fluoroalkyl α,β-Unsaturated Imines. Valuable Synthetic Intermediates from Primary Fluorinated Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal、Ana M. Ochoa de Retana

  DOI：10.1021/ol017254p

  日期：2002.3.1

  preparation of fluoroalkyl allylamines or alpha,beta-unsaturated ketones by an olefination reaction of primary enamine phosphonates and aldehydes, followed by selective reduction with hydrides or hydrolysis, is reported. Fluorinated beta-amino nitriles are also obtained by an olefination reaction of primary enamine phosphonates with aldehydes and subsequent addition of metalated acetonitrile.

  [反应：见正文]报道了一种通过伯烯胺膦酸酯和醛的烯化反应，然后通过氢化物或水解选择性还原，制备氟代烷基烯丙基胺或α，β-不饱和酮的简单方法。氟化的β-氨基腈也可以通过伯烯胺膦酸酯与醛的烯烃化反应，然后添加金属化的乙腈而获得。
• Reaction of imines of fluorinated ketones and perfluoronitriles with carbon tetrachloride. A new route to polyfluorinated imines
  作者：Viacheslav A Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00361-x

  日期：2001.7

  The reaction of imines of hexafluoroacetone and 1,3-dichlorotetrafluoroacetone with CCl4 catalyzed by AlCl3 leads to the formation of (XCF2)2CClNCCl2 in moderate to high yield. The treatment of these imines with alkali metal fluoride in a polar solvent results in high yield formation of (XCF2)2CNCF3 along with isomeric (XCF2)2CFNCF2. A reaction of nitriles of perfluorinated carboxylic acids with

  六氟丙酮和1,3- dichlorotetrafluoroacetone的亚胺与CCl反应4通过催化的AlCl 3所导致的形成（XCF 2）2 CClNCCl 2在中度到高收率。在极性溶剂中用碱金属氟化物处理这些亚胺会导致高产率地形成（XCF 2）2 C withNCF 3和异构体（XCF 2）2 CFN highCF 2。的全氟化羧酸腈与CCl反应4继续进行两种产物的混合物的形成，R ˚F的CCl 2 NCCl2和R f CCl 2 N ＝ CClR f。在C 3 F 7 CN / CCl 4反应中分离出的亚氨酰氯C 3 F 7 CCl 2 N ＝ CClC 3 F 7通过与HF反应而转化为全氟-5-氮杂壬烯-4。
• Reactions of perfluoronitriles. III. Interactions with diphenylphosphine
  作者：K.J.L. Paciorek、J.H. Nakahara、R.H. Kratzer

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84964-7

  日期：1985.12

  Reaction of perfluoro-n-octanonitrile with diphenylphosphine gave two products: a primary adduct, C7F15C(NH)P(C6H5)2, and the reduced adduct, C7F15CH(NH2)P(C6H5)2. Presence of water prevented the formation of the reduced compound; the latter was not produced by reduction of the primary adduct. Operative mechanisms are postulated; infrared and mass spectra are discussed.

  全氟正辛腈与二苯膦反应生成两种产物：伯加合物C 7 F 15 C（= NH）P（C 6 H 5）2和还原的加合物C 7 F 15 CH（NH 2）P （C 6 H 5）2。水的存在阻止了还原化合物的形成。后者不是通过减少主要加合物而产生的。假定运作机制；讨论了红外光谱和质谱图。
• Fluoro-substituted ketones from nitriles using acidic and basic reaction conditions
  作者：Erum K. Raja、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.125

  日期：2011.10

  Fluoro-substituted aliphatic nitriles are shown to undergo the Houben–Hoesch reactions with arenes in CF3SO3H to give fluoro-substituted ketones in good yields. The fluorine substituents appear to enhance the reactivities of the nitriles (and the nitrilium ion intermediates) compared to similar aliphatic nitriles. Fluoro-substituted ketones are also shown to be accessible through the reactions of organometallic

  氟取代的脂肪腈显示出在 CF 3 SO 3 H 中与芳烃发生 Houben-Hoesch 反应，以良好的产率得到氟取代的酮。与类似的脂肪族腈相比，氟取代基似乎增强了腈（和腈离子中间体）的反应性。氟取代的酮也可以通过有机金属试剂和氟取代的腈的反应获得。
• Preparation of Fluoroalkyl Imines, Amines, Enamines, Ketones, α-Amino Carbonyls, and α-Amino Acids from Primary Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana María Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/jo048682m

  日期：2004.12.1

  A simple method for preparation of fluoroalkyl β-enaminophosphonates 1 from alkylphosphonates 2 and perfluoroalkyl nitriles 3 is reported. Olefination reaction of functionalized phosphates 1 with aldehydes gives α,β-unsaturated imines 5. Acid hydrolysis of these fluoroalkyl derivatives 5 affords α,β-unsaturated ketones 6, while their selective reduction with hydrides leads to the formation of allylamines

  报道了一种由烷基膦酸酯2和全氟烷基腈3制备氟烷基β-烯氨基膦酸酯1的简单方法。官能化磷酸盐1与醛的烯烃化反应产生α，β-不饱和亚胺5。这些氟代烷基衍生物5的酸水解得到α，β-不饱和酮6，而它们被氢化物选择性还原导致烯丙胺7，烯胺8和饱和酮9或胺10的形成。烯丙胺碳-碳双键的选择性氧化裂解7得到氟化的α-氨基醛12，α-氨基酮13或α-氨基酸衍生物14。