N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-4-thiophen-2-ylbutanamide | 1016984-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-4-thiophen-2-ylbutanamide
• CAS: 1016984-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₁₅NOS
• 分子量: 551.319
• InChiKey: ZBHLNWJGQYIOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-4-thiophen-2-ylbutanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到4-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  自组装单层半导体应用中4-（四噻吩基）丁酸的微波合成和氟纯化

  摘要：

  微波促进的合成和氟纯化程序已成功用于快速生成4-（四噻吩基）丁酸。最初，通过无痕酰胺键将氟标签1 H，1 H-全氟辛基胺束缚到4-（噻吩基）丁酸。随后，与2-（三丁基锡烷基）噻吩的顺序α-溴化和Stille交叉偶联反应有效地生长了带氟标签的4-（低聚噻吩基）丁酸。每次合成转化后均进行氟固相萃取程序，以优异的产率分离出含氟标签的化合物中间体。最后，通过微波促进的酰胺键皂化作用裂解氟标签，以释放所需的4-（四噻吩基）丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.101
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)丁酸 、 1H,1H-全氟辛基胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-4-thiophen-2-ylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  自组装单层半导体应用中4-（四噻吩基）丁酸的微波合成和氟纯化

  摘要：

  微波促进的合成和氟纯化程序已成功用于快速生成4-（四噻吩基）丁酸。最初，通过无痕酰胺键将氟标签1 H，1 H-全氟辛基胺束缚到4-（噻吩基）丁酸。随后，与2-（三丁基锡烷基）噻吩的顺序α-溴化和Stille交叉偶联反应有效地生长了带氟标签的4-（低聚噻吩基）丁酸。每次合成转化后均进行氟固相萃取程序，以优异的产率分离出含氟标签的化合物中间体。最后，通过微波促进的酰胺键皂化作用裂解氟标签，以释放所需的4-（四噻吩基）丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.101