2'-脱氧腺苷一水合物 | 16373-93-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2'-脱氧腺苷一水合物
• 中文别名: 2’-脱氧腺苷一水化物；2'-脱氧腺苷水合物；2’-脱氧腺苷；2'-脱氧腺苷一水化物；脱氧腺苷；2'-脱氧腺苷；2-脱氧腺苷一水
• 英文名称: 2'-Deoxyadenosine monohydrate
• 英文别名: 2'-deoxyadenosine hydrate；(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol;hydrate
• CAS: 16373-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃*H₂O
• 分子量: 269.26
• InChiKey: WZJWHIMNXWKNTO-VWZUFWLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 溶解度：
  在水中的溶解度为50mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• RTECS号：
  AU7358600
• 危险品运输编号：
  UN2811 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P301+P312
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

简介

2'-脱氧腺苷一水合物是一种白色结晶粉末，过量的2'-脱氧腺苷会转化为三磷酸腺苷 (dATP)，从而抑制核糖核苷酸还原酶。

生物活性

2'-Deoxyadenosine monohydrate 是一种脱氧核糖核苷，在化学合成中用作砌块。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途

2′-Deoxyadenosine monohydrate 可能会影响某些细胞中的cAMP水平。在能量压力条件下，它也可以作为某些细胞的能量来源。此外，2′-Deoxyadenosine monohydrate 还可用于合成5′-修饰的2′-脱氧腺苷类似物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷一水合物 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium thiosulfate 作用下， 生成 8-溴-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  EP1860115

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Protected deoxyadenosines and deoxyguanosines
  申请人：——

  公开号：US20030162957A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Processes are disclosed for the preparation of either an N-acyl deoxyadenosine or an N-acyl deoxyguanosine by acylating the hydroxyl groups and the exocyclic amino group of a corresponding deoxyadenosine or deoxyguanosine with anhydride to form a 3′-, 5′-O-acyl, N-acyl deoxyneucloside and then selectively removing the acyl groups from the hydroxyl groups to form an N-acyl deoxyadenosine or N-acyl deoxyguanosine.

  通过酰化相应的脱氧腺苷或脱氧鸟苷的羟基和外环氨基团，形成3'-、5'-O-酰基、N-酰基脱氧核糖核苷，然后选择性地去除羟基上的酰基，形成N-酰基脱氧腺苷或N-酰基脱氧鸟苷的制备过程已被披露。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Leuck Michael

  公开号：US20080064867A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention discloses novel methods for the synthesis of oligonucleotides with nucleoside phosphoramidites on solid supports. The methods comprise the stepwise chain assembly of oligonucleotides on supports with 5′-acyl phosphoramidites. The synthesis cycles consist of a front end deprotection step which is conducted with a solution of a primary amine or a phenolate, a phosphoramidite coupling step with a 5′-acyl nucleoside phosphoramidite in the presence of an activator, a phosphite oxidation step and an optional capping step. The novel methods improve the quality of synthetic oligonucleotides due to the irreversibility of the front end deprotection step, which prevents the formation of deletion sequences, and due to the avoidance of acidic reagents in the synthesis cycles, which prevent the formation of depurination side products. The invention further discloses novel nucleoside phosphoramidite compositions wherein the phosphoramidites carry acyl front end protective groups which are cleavable with primary amines or phenolates. The invention is applicable to the synthesis of oligodeoxyribonucleotides, oligoribonucleotides and oligonucleotides with modifications in their sugar or phosphate groups.

  本发明揭示了一种新的方法，用于在固相支持上合成具有核苷酸磷酰胺酯的寡核苷酸。该方法包括使用5'-酰基磷酰胺酯在支持上逐步组装寡核苷酸链。合成周期包括前端去保护步骤，该步骤使用一种原始胺或酚酸溶液进行，磷酰胺酯偶联步骤使用5'-酰基核苷酸磷酰胺酯在活化剂存在下进行，磷酸酯氧化步骤和可选的帽子步骤。由于前端去保护步骤的不可逆性防止了缺失序列的形成，而避免使用酸性试剂在合成周期中防止了去噻嗪副产物的形成，因此，这种新方法提高了合成寡核苷酸的质量。本发明进一步揭示了新的核苷酸磷酰胺酯组合物，其中磷酰胺酯携带可用原始胺或酚酸裂解的酰基前端保护基团。该发明适用于合成具有糖或磷酸基团修饰的寡脱氧核苷酸，寡核糖核苷酸和寡核苷酸。
• Nucleoside 5'-methylene phosphonates
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US05672697A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  Novel oligonucleotides analogs and nucleoside analogs as well as methods for their synthesis are described. The oligonucleotides are useful in diagnostic and therapeutic applications. The oligonucleotides are stable to nuclease degradation.

  描述了新型寡核苷酸类似物和核苷酸类似物以及它们的合成方法。这些寡核苷酸在诊断和治疗应用中非常有用。这些寡核苷酸对核酸酶降解具有稳定性。
• Templated molecules and methods for using such molecules
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：US20040049008A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to a method for synthesising templated molecules. In one aspect of the invention, the templated molecules are linked to the template which templated the synthesis thereof. The intion allows the generation of libraries which can be screened for e.g. therapeutic activity.

  本发明涉及一种合成模板分子的方法。在本发明的一个方面中，模板分子与模板连接，从而进行模板合成。该方法可生成图书馆，可对其进行筛选，例如用于治疗活性。
• Modified nucleic acid amplification primers
  申请人：Roche Molecular Systems, Inc.

  公开号：US06001611A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  The present invention provides modified primers for use in the amplification of a nucleic acid sequence. Amplifications carried out using the modified primers result in less non-specific amplification product, in particular, primer dimer, and a concomitant greater yield of the intended amplification product compared to amplifications carried out using unmodified primers.

  本发明提供了用于扩增核酸序列的改良引物。使用改良引物进行扩增会导致较少的非特异性扩增产物，特别是引物二聚体，并且与使用未改良的引物进行扩增相比，会产生更高的预期扩增产物产率。