2, 2'-二硫代二苯甲酸 | 119-80-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2, 2'-二硫代二苯甲酸
• 中文别名: 邻羟基二硫代苯甲酸；2,2'-二硫代二苯甲酸；二苯二硫二羧酸；二硫代水杨酸；2,2'-二硫代二苯甲酸(DTSA)；2,2'-二硫二苯甲酸；2,2’-二硫代二苯甲酸；2,2-二硫代二苯甲酸；2,2"-二硫代二苯甲酸；2,2'-二硫化水杨酸；二硫代二苯甲酸；DSTA；2,2'-二硫代水杨酸；DTDBA；2,2-二硫代水杨酸；2,2-二硫二苯甲酸
• 英文名称: 2,2'-dithiobenzoic acid
• 英文别名: 2,2'-dithiodibenzoic acid；2,2'-disulfanediyldibenzoic acid；2,2′-dithiodibenzoic acid；2, 2-dithiosalicylic acid；2-[(2-carboxyphenyl)disulfanyl]benzoic acid
• CAS: 119-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S₂
• mdl: MFCD00002465
• 分子量: 306.363
• InChiKey: LBEMXJWGHIEXRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-290 °C(lit.)
• 沸点：
  416.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4555 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.61 at 25℃ and pH6.2-6.48
• 物理描述：
  WHITE-TO-YELLOW POWDER.
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R68,R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG9660000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种和水源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′-二硫代二苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Carboxyphenyl disulfide
Dithiosalicylic acid
Bis(2-carboxyphenyl) disulfide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Carboxyphenyl disulfide
别名
Dithiosalicylic acid
Bis(2-carboxyphenyl) disulfide
: C14H10O4S2
分子式
: 306.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2'-Dithiodi(benzoic acid)
-
CAS 号 119-80-2
EC-编号 204-352-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 287 - 290 °C
熔点/凝固点: 288 - 293 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 367 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DG9660000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二硫代水杨酸是羧酸类衍生物，主要用作医药、染料、杀菌剂和光引发剂的中间体以及硫氢基修饰化试剂。

用途

• 硫氢基修饰化试剂。
• 作为医药、染料、杀菌剂和光引发剂的中间体。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射 - 小鼠 LD50: 367 毫克/公斤

可燃性危险特性

• 可燃；
• 燃烧时产生有毒硫氧化物烟雾。

储运特性

应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与食品原料分开存放。

灭火剂

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49 %的产率得到硫代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  传质控制下未分割电池中二硫化物的无金属电化学还原

  摘要：

  二硫化物的电化学还原裂解已经完成，无需牺牲金属阳极或分开的电池。通过调节电极上的电流密度可以实现对相应硫醇的优异转化率和选择性。阳极处非常高的电流密度会产生传质屏障，阻止阴极处产生的硫醇的再氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202302664
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2, 2'-二硫代二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3，6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）介导的水介质中巯基无金属轻度氧化为二硫化物

  摘要：

  在3，6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）的存在下，在温和的条件下以及无溶剂的情况下，硫醇可有效地氧化为二硫化物（RSSR）。和无金属的条件。国外...

  DOI：

  10.1039/c6ra01509c
• 作为试剂：
  描述：

  、 silver carbonate 在 ammonium hydroxide 、 2, 2'-二硫代二苯甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以Ca.15 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NNNNN 型钳形配体覆盖的双链簇螺旋体的二级层次复杂性

  摘要：

  我们设计并合成了一种新的三吡啶二吡咯烷钳形配体，它可以被双重去质子化以提供五氮供体位点，然后用于制备亚纳米手性银簇。该簇属于S 4点群并显示双链螺旋。进行 DFT 计算以分析团簇的电子结构。有趣的是，通过层次化的簇间相互作用，簇螺旋演变成复杂的二级结构，包括右手螺旋和折叠片，这两者都让人联想到蛋白质的二级结构，即 α-螺旋和反平行 β-折叠。

  DOI：

  10.1039/d3dt00912b

文献信息

• Comparison of classic and microwave-assisted synthesis of benzo-thio crown ethers, and investigation of their ion pair extractions
  作者：Umit Calisir、Baki Çiçek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.081

  日期：2017.11

  with Li + , Na + , K + , Ni 2+ , Ca 2+ , Mg 2+ , Zn 2+ , Fe 2+ ,Fe 3+ , Co 3+ , Pb 2+ , Cr 3+ , Ag + , and Cd 2+ .The K D , ext.%, ΔG and log K Ext values were also calculated. While ( U1-U7 ) ligands exhibits selectivity for Zn 2+ , Ag + , Ca 2+ , Pb 2+ , Fe 3+ , Cr 3+ , Co 2+ , Mg 2+ , Cd 2+ , and Ni 2+ metal salts, they showed no selectivity for Li + , K + and Na + metal salts. Furthermore, Fe 3+

  摘要 采用酯化-闭环法制备了大环苯并硫代冠醚和苯并氧代冠醚。这些化合物是使用 2,2'-二硫代二苯甲酰氯以及各种二醇和二硫醇，在吡啶碱存在下，在氯仿中氮气氛下合成的。所有反应均在回流条件下进行，采用常规加热和微波 (MW) 辐射。合成的大环化合物通过 FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR、LC-MS 和元素分析方法进行表征。使用液-液离子对萃取法对这些原始大环化合物进行了萃取研究，包括 Li + 、Na + 、K + 、Ni 2+ 、Ca 2+ 、Mg 2+ 、Zn 2+ 、Fe 2+ 、Fe 3+ 、Co 3+ 、Pb 2+ 、Cr 3+ 、Ag + 和Cd 2+ 。还计算了KD 、ext.%、ΔG 和log K Ext 值。而 (U1-U7) 配体对 Zn 2+ 、Ag + 、Ca 2+ 、Pb 2+ 、Fe 3+ 、Cr 3+ 、Co 2+ 、Mg 2+ 、Cd 2+ 和
• Green preparation of disulfides from corresponding thiols by poly(4-vinylpyridinium nitrate) as recoverable and new polymeric reagent
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Sara Sardari

  DOI：10.1080/17415993.2010.541462

  日期：2011.2.1

  Poly(4-vinylpyridinium nitrate) was found to be a recyclable and highly efficient oxidizing polymer for the oxidative coupling of a variety of aliphatic or aromatic thiols to the corresponding disulfides. Poly(4-vinylpyridinium nitrate) is an extremely mild agent, which gave no other oxidized side products.

  聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）被发现是一种可回收且高效的氧化聚合物，用于将各种脂肪族或芳香族硫醇氧化偶联到相应的二硫化物上。聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）是一种极其温和的试剂，不会产生其他氧化副产物。
• Aerobic oxidation of thiols to disulfides under ball-milling in the absence of any catalyst, solvent, or base
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c3ra41996g

  日期：——

  An efficient aerobic chemoselective oxidation of thiols to disulfides has been achieved under ball-milling over neutral aluminium oxide (grinding auxiliary) in the absence of any catalyst, co-oxidant, solvent, or base. A wide variety of functionalized diaryl, diheteroaryl and dialkyl disulfides have been obtained in high yields.

  在没有任何催化剂、共氧化剂、溶剂或碱的情况下，通过球磨中性氧化铝（研磨辅助剂），实现了硫醇到二硫化物的有效有氧化学选择性氧化。多种功能化的二芳基、二杂芳基和二烷基二硫化物以高产率获得。
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Fe₃O₄ MNPs-DETA/Benzyl-Br₃: A new magnetically reusable catalyst for the oxidative coupling of thiols
  作者：Lotfi Shiri、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1347654

  日期：2017.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report a new strategy to immobilize a bromine source on the surface of magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs-DETA/Benzyl-Br3) leading to a magnetically recoverable catalyst, which exhibits high catalytic efficiency in oxidative coupling of thiols to the disulfides (89–98%). The Fe3O4 MNPs-DETA/Benzyl-Br3 catalyst was fabricated by anchoring 3-chloropropyltrimethoxysilane

  图形摘要 摘要 我们报告了一种将溴源固定在磁性 Fe3O4 纳米粒子（Fe3O4 MNPs-DETA/Benzyl-Br3）表面的新策略，导致磁性可回收催化剂，该催化剂在硫醇与二硫化物的氧化偶联中表现出高催化效率(89–98%)。Fe3O4 MNPs-DETA/Benzyl-Br3 催化剂是通过将 3-氯丙基三甲氧基硅烷 (CPTMS) 锚定在磁性 Fe3O4 纳米颗粒上，然后进行 N-苄基化并与四氯化碳中的溴反应来制备的。通过一系列表征技术，如 FT-IR、SEM、TGA、VSM 和 XRD，对所得纳米复合材料进行了分析。该催化剂可以通过磁力吸引回收，并且可以循环使用至少 5 次而活性没有明显降低。

表征谱图