2,2-二硫代二苯甲酸二丁酯 | 39264-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二硫代二苯甲酸二丁酯
• 英文名称: Bis(o-carbobutoxyphenyl)disulfid
• 英文别名: 2,2'-disulfanediyl-di-benzoic acid dibutyl ester；2,2'-Disulfandiyl-di-benzoesaeure-dibutylester；dibutyl 2,2'-dithiobisbenzoate；butyl 2-[(2-butoxycarbonylphenyl)disulfanyl]benzoate
• CAS: 39264-02-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄S₂
• 分子量: 418.578
• InChiKey: DYLHXXARSCWPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奎尼丁 、 2,2-二硫代二苯甲酸二丁酯 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以67%的产率得到9-(2-butoxycarbonylphenylsulfanyl)-epi-quinidine
  参考文献：
  名称：

  Simple Enantiospecific Synthesis of Sulfides ofCinchonaAlkaloids

  摘要：

  天然和表-金鸡纳生物碱与（ArS）2/Bu3P在甲苯中65°C反应，生成了相应的芳基硫醚衍生物（15个例子，收率31-75%），并且9-C立体中心完全发生了构型反转。类似的产物也通过生物碱的9-甲磺酸盐与硫醇盐的非对映选择性亲核取代反应得到（4个例子，收率73-84%），并且未观察到金鸡纳重排现象。获得的硫醚类化合物已作为N(sp3)、S供体的非手性配体进行初步测试，用于钯催化的亚磺酸二甲酯与消旋的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基烷基化反应，产物的对映体过量率高达78%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926382
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 生成 2,2-二硫代二苯甲酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  US2705242

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Gialdi et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 216,232
  作者：Gialdi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Simple Enantiospecific Synthesis of Sulfides of<i>Cinchona</i>Alkaloids
  作者：Jacek Skarżewski、Mariola Zielińska-Błajet、Małgorzata Kucharska

  DOI：10.1055/s-2006-926382

  日期：——

  The native and epi-Cinchona alkaloids were reacted with (ArS)2/Bu3P in toluene at 65 °C to give the corresponding arylsulfanyl derivatives (15 examples, 31-75%) with complete inversion of configuration at 9-C stereogenic centers. Similar products were also obtained in the enantiospecific nucleophilic substitution of the 9-mesylates of alkaloids with sodium thiolates (4 examples, 73-84%) and no cinchona rearrangement was observed. The chiral thioethers obtained were preliminarily tested as N(sp3), S-donating chiral ligands in the Pd-catalyzed allylic alkylation of dimethyl malonate with rac-1,3-diphenylprop-2-enyl acetate and gave the product with up to 78% ee.

  天然和表-金鸡纳生物碱与（ArS）2/Bu3P在甲苯中65°C反应，生成了相应的芳基硫醚衍生物（15个例子，收率31-75%），并且9-C立体中心完全发生了构型反转。类似的产物也通过生物碱的9-甲磺酸盐与硫醇盐的非对映选择性亲核取代反应得到（4个例子，收率73-84%），并且未观察到金鸡纳重排现象。获得的硫醚类化合物已作为N(sp3)、S供体的非手性配体进行初步测试，用于钯催化的亚磺酸二甲酯与消旋的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基烷基化反应，产物的对映体过量率高达78%。
• US2705242
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——