(2-([2-(羟基甲基)苯基]二磺酰基)苯基)甲醇 | 35190-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-([2-(羟基甲基)苯基]二磺酰基)苯基)甲醇
• 英文名称: Bis-(2-hydroxymethyl-phenyl)-disulfid
• 英文别名: (2-([2-(Hydroxymethyl)phenyl]disulfanyl)phenyl)methanol；[2-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]methanol
• CAS: 35190-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: GBCUGUWBYDCGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-([2-(羟基甲基)苯基]二磺酰基)苯基)甲醇 在 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-硫代水杨醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Convenient Synthesis of 2-Mercaptobenzaldehyde

  摘要：

  本文介绍了一种高效便捷的 2-巯基苯甲醛（1）合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-28357
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (2-([2-(羟基甲基)苯基]二磺酰基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  聚合中的双型改性剂。一、各种二硫化物在苯乙烯本体聚合中的行为

  摘要：

  具有双型结构的改性剂作为将反应性基团赋予聚合物链末端的最高可能分数的手段而受到关注。比较了各种二硫化物和其他双类化合物（一些带有反应性基团）作为低转化率本体苯乙烯聚合中的改性剂的有效性，并研究了它们的裂解机制。伯硫醇的烷基二硫化物的转移常数太低，即使在硫 - 硫键附近的碳上被取代，对这项工作也不感兴趣。芳基二硫化物证明具有更高的转移常数，并且在每个环上用适当的基团取代提供了增加转移常数和引入所需基团的方法。已经非常确定地表明，芳基二硫化物裂解从而将一半的分子赋予聚合物的每一端。这通过分析包含各种类型端基（羧基、氨基、萘基和苯并噻唑基）的宽分子量范围的苯乙烯聚合物的端基浓度并在可能的情况下与用含有相似基团的硫醇改性的聚合物进行比较来证明。聚合在 25、50 和 75°C 下进行。使用某些双型化合物以及正硫醇和叔硫醇表明，如果转移常数高，活化能非常小，并且仅在转移常数低时才开始达到显着水平。这

  DOI：

  10.1002/pol.1955.120178407

文献信息

• Aerobic oxidation of thiols to disulfides under ball-milling in the absence of any catalyst, solvent, or base
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c3ra41996g

  日期：——

  An efficient aerobic chemoselective oxidation of thiols to disulfides has been achieved under ball-milling over neutral aluminium oxide (grinding auxiliary) in the absence of any catalyst, co-oxidant, solvent, or base. A wide variety of functionalized diaryl, diheteroaryl and dialkyl disulfides have been obtained in high yields.

  在没有任何催化剂、共氧化剂、溶剂或碱的情况下，通过球磨中性氧化铝（研磨辅助剂），实现了硫醇到二硫化物的有效有氧化学选择性氧化。多种功能化的二芳基、二杂芳基和二烷基二硫化物以高产率获得。
• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• Development of a Tandem Base-Catalyzed, Triphenylphosphine-Mediated Disulfide Reduction-Michael Addition
  作者：Alessandra Bartolozzi、Hope Foudoulakis、Bridget Cole

  DOI：10.1055/s-2008-1067102

  日期：——

  A tandem disulfide reduction-Michael addition was developed using both free and polymer-bound triphenylphosphine as the reducing agent. The procedure was applied to intermolecular systems for the synthesis of arylsulfanyl- and alkylsulfanyl-substituted propanoates and related ketones, and to an intramolecular system for the synthesis of a benzothiazepinone derivative.

  使用游离和聚合物结合的三苯基膦作为还原剂，开发了串联二硫还原-迈克尔加成法。该程序被应用于分子间体系，用于合成芳基硫酰基和烷基硫酰基取代的丙酸酯和相关酮类，以及分子内体系，用于合成苯并噻嗪酮衍生物。
• A CONVENIENT REDUCTION OF HIGHLY FUNCTIONALIZED AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS TO ALCOHOLS WITH BORANE-THF AND BORON TRIFLUORIDE-ETHERATE
  作者：M. H. Chen、E. Iakovleva、S. Kesten、J. Magano、D. Rodriguez、K. E. Sexton、J. Zhang、H. T. Lee

  DOI：10.1080/00304940209355791

  日期：2002.12

  intermediate 3-hydroxy-4-n i ty l alcohol (2) were needed. Compound 2 could be obtained from the reduction 3-hydroxy-4-n i to ic acid (1). Most of the known reducing reagents, such as LiAlH,,S BH,-THF,'b BH,-Me2S,6 NaBH&,7 C1C02i-Bu/NaBH4? and i-Bu,AIH? gave incomplete (040% conversion) reaction.'O However, the reduction of compound 1 with the combination of BH,-THF and BF,-EGO gave complete conversion

  已经用各种金属氢化物和络合金属氢化物（例如 LiAM4 及其烷氧基衍生物 NaBH，-路易斯酸？）将羧酸还原为相应的醇。硼烷，以及硼烷-路易斯酸的组合：在文献中仍然没有很好地研究用硼烷络合物选择性还原高度官能化的芳族羧酸。在最近合成一种重要的神经变性抑制剂及其类似物的过程中，需要大量的关键中间体 3-羟基-4-硝基醇 (2)。化合物 2 可由 3-羟基-4-ni 还原为酸 (1) 获得。大多数已知的还原剂，例如 LiAlH,,S BH,-THF,'b BH,-Me2S,6 NaBH&,7 C1CO2i-Bu/NaBH4? 和i-Bu，AIH？反应不完全（转化率为 040%）。用 BH、-THF 和 BF、-EGO 的组合还原化合物 1 得到完全转化和 91% 的醇 2 分离收率。彻底的在线文献搜索显示以前没有使用这种组合还原官能化芳基的例子羧酸转化为相应的苯甲醇。这鼓励我们在还原反应中进一
• Asymmetric copper complexes of stable mono-tert-butyl monobenzyl dithioether N2S2 ligands
  作者：David A. Nation、Max R. Taylor、Kevin P. Wainwright

  DOI：10.1039/dt9960003001

  日期：——

  Attempts to form copper complexes of new N2S2 compounds, in which one sulfur donor is a thiolate and the other a thioether, have been made by protecting the potential thiolate through tert-butylation and benzylating the other. Whereas earlier work with symmetrical bis(tert-butylated thioethers) had shown that de-tert-butylation occurs upon co-ordination to copper, to yield the bis(thiolate) complex, this proves not to be the case with these asymmetric compounds. Thus, complexation of N-[2-(benzylsulfanyl)benzyl]-N′-[2-(tert-butylsulfanyl)benzylidene]ethane-1,2-diamine, L1, and N-[2-(benzylsulfanyl)benzyl]-N′-[2-(tert-butylsulfanyl)benzyl]ethane-1,2-diamine, L2, leads to stable copper(I) complexes and in the case of L1 a stable copper(II) complex as well. The copper(I) perchlorate complexes of L1 and L2 have been characterised by X-ray crystallography and both complex cations are found to have distorted-tetrahedral structures [CuN2–CuS2 dihedral angles of 74.05(9) and 73.5(2)°, respectively] in which the tert-butyl group is retained. The 2-cyanoethyl group has also been investigated as a protecting group for the thiolate moiety in N-[(2-benzylsulfanyl)benzyl]-N′-[2-(2-cyanoethylsulfanyl)benzylidene]-N′-methylethane-1,2-diamine, L3, which forms a stable complex with copper(II) but not with copper(I). Decyanoethylation of [CuL3]2+ could not be induced.

  人们尝试通过叔丁基化保护潜在的硫醇盐并将另一个硫醇盐苄基化来形成新的N2S2化合物的铜配合物，其中一个硫供体是硫醇盐，另一个是硫醚。虽然早期对对称双（叔丁基化硫醚）的研究表明，在与铜配位时会发生脱叔丁基化，从而产生双（硫醇盐）络合物，但事实证明这些不对称化合物的情况并非如此。因此，N-[2-(苄基硫基)苯甲基]-N'-[2-(叔丁基硫基)亚苄基]乙烷-1,2-二胺、L1和N-[2-(苯甲基硫基)苯甲基]-的络合N'-[2-(叔丁基硫基)苄基]乙烷-1,2-二胺，L2，产生稳定的铜(I)络合物，并且在L1的情况下也产生稳定的铜(II)络合物。 L1 和 L2 的高氯酸铜 (I) 配合物已通过 X 射线晶体学进行了表征，发现两种配合物阳离子都具有扭曲的四面体结构 [CuN2-CuS2 二面角分别为 74.05(9) 和 73.5(2)° ]，其中叔丁基被保留。 2-氰乙基也被研究作为 N-[(2-苄基硫基)苯甲基]-N'-[2-(2-氰基乙基硫基)亚苄基]-N'-甲基乙烷-1 中硫醇盐部分的保护基团， 2-二胺，L3，与铜(II) 形成稳定的络合物，但不与铜(I) 形成稳定的络合物。无法诱导 [CuL3]2+ 的脱氰乙基化。