2,15-二氧杂五环[22.2.2.13,7.110,14.016,21]三十碳-1(26),3(30),4,6,10(29),11,13,16,18,20,24,27-十二烯-4,5,17-三醇 | 88418-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2,15-二氧杂五环[22.2.2.13,7.110,14.016,21]三十碳-1(26),3(30),4,6,10(29),11,13,16,18,20,24,27-十二烯-4,5,17-三醇
• 英文名称: marchantin A
• 英文别名: 2,15-dioxapentacyclo[22.2.2.13,7.110,14.016,21]triaconta-1(26),3(30),4,6,10(29),11,13,16(21),17,19,24,27-dodecaene-4,5,17-triol
• CAS: 88418-46-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₅
• 分子量: 440.496
• InChiKey: LLMFFOXSSQHNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	marchantin A trimethyl ether	89970-65-0	C31H30O5	482.576

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸乙烯酯 、 2,15-二氧杂五环[22.2.2.13,7.110,14.016,21]三十碳-1(26),3(30),4,6,10(29),11,13,16,18,20,24,27-十二烯-4,5,17-三醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1′,6′,13-tri-n-propanoylmarchantin A
  参考文献：
  名称：

  Marchantin A的化学和生物催化酯化作用以及酯衍生物的细胞毒活性。

  摘要：

  已经提出了七个先前未描述的马氏素A酯衍生物的化学和生物催化合成。化学合成提供了三种全酯化的双联苄基产物（TE1-TE3），而使用脂肪酶的酶法生产的区域选择性单酯衍生物（ME1-ME4）。在MRC5健康人肺成纤维细胞，A549人肺癌和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系上测试了所有制备的马氏素A衍生物的抗增殖活性。与marchantin A相比，所有测试的酯的细胞毒性都较小，但它们对健康细胞的细胞毒性也较低。单酯显示出比相应的过酸酯化产物更高的细胞毒活性，大概是由于存在游离的儿茶酚基团。单己酸酯ME3对马达-MB-231细胞显示出与Marchantin A相同的IC50，但选择性更高。以这种方式，区域选择性酶促单酯化增强了马氏素A的选择性。ME3也是所有衍生物中针对肺癌细胞A549活性最高的，与马氏素A相比活性和选择性略低。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104520
• 作为产物：
  描述：

  acetonide methyl gallate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,15-二氧杂五环[22.2.2.13,7.110,14.016,21]三十碳-1(26),3(30),4,6,10(29),11,13,16,18,20,24,27-十二烯-4,5,17-三醇
  参考文献：
  名称：

  从地草中分离出的新型细胞毒性双（联苄基）marchantin A的全合成

  摘要：

  从一些地草中分离出的新型细胞毒性双（联苄）marchantin A的总合成已通过12个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61953-6

文献信息

• Structures and Total Synthesis of Two Novel Bis(bibenzyls), Paleatins A and B, from the Liverwort Marchantia paleacea var. diptera.
  作者：Toshihiro HASHIMOTO、Shigeo KANAYAMA、Yukiko KAN、Motoo TORI、Toshinori ASAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1376

  日期：——

  Two novel bis(bibenzyls) named paleatins A (1) and B (2) have been isolated from the liverwort, Marchantia paleacea var. diptera. Their structures have been establishied by a combination of high-resolution NMR spectra and chemical degradation. A total synthesis of paleatin A has been accomplished in ten steps.

  从肝草 Marchantia paleacea var.通过高分辨率核磁共振光谱和化学降解相结合的方法，确定了它们的结构。苍术素 A 的全合成分十步完成。
• Total syntheses of marchantin A and riccardin B, cytotoxic bis(bibenzyls) from liverworts
  作者：Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Katsuki Matsumura、Michiyo Tsukamoto、Chiemi Harada

  DOI：10.1021/jo00236a015

  日期：1988.1
• KODAMA, MITSUAKI;SHIOBARA, YOSHINORI;SUMITOMO, HISAKO;MATSUMURA, KATSUKI;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 72-77
  作者：KODAMA, MITSUAKI、SHIOBARA, YOSHINORI、SUMITOMO, HISAKO、MATSUMURA, KATSUKI、+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of marchantin A, a novel cytotoxic bis(bibenzyl) isolated from liverworts
  作者：Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara、Katsuki Matsumura、Hisako Sumitomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61953-6

  日期：——

  Total synthesis of marchantin A, a novel cytotoxic bis(bibenzyl) isolated from some liverworts, has been accomplished in 12 steps.

  从一些地草中分离出的新型细胞毒性双（联苄）marchantin A的总合成已通过12个步骤完成。
• Chemo- and biocatalytic esterification of marchantin A and cytotoxic activity of ester derivatives
  作者：Miroslav Novakovic、Stefan Simić、Ljiljana Koračak、Mario Zlatović、Tatjana Ilic-Tomic、Yoshinori Asakawa、Jasmina Nikodinovic-Runic、Igor Opsenica

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104520

  日期：2020.4

  Chemical and biocatalytic synthesis of seven previously undescribed marchantin A ester derivatives has been presented. Chemical synthesis afforded three peresterified bisbibenzyl products (TE1-TE3), while enzymatic method, using lipase, produced regioselective monoester derivatives (ME1-ME4). The antiproliferative activities of all prepared derivatives of marchantin A were tested on MRC5 healthy human

  已经提出了七个先前未描述的马氏素A酯衍生物的化学和生物催化合成。化学合成提供了三种全酯化的双联苄基产物（TE1-TE3），而使用脂肪酶的酶法生产的区域选择性单酯衍生物（ME1-ME4）。在MRC5健康人肺成纤维细胞，A549人肺癌和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系上测试了所有制备的马氏素A衍生物的抗增殖活性。与marchantin A相比，所有测试的酯的细胞毒性都较小，但它们对健康细胞的细胞毒性也较低。单酯显示出比相应的过酸酯化产物更高的细胞毒活性，大概是由于存在游离的儿茶酚基团。单己酸酯ME3对马达-MB-231细胞显示出与Marchantin A相同的IC50，但选择性更高。以这种方式，区域选择性酶促单酯化增强了马氏素A的选择性。ME3也是所有衍生物中针对肺癌细胞A549活性最高的，与马氏素A相比活性和选择性略低。