2,2'-联吡啶-3,3'-二甲醇 | 71353-94-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-3,3'-二甲醇
• 英文名称: ([2,2'-bipyridine]-3,3'-diyl)dimethanol
• 英文别名: 3,3'-Bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine；[2,2'-bipyridine]-3,3'-diyldimethanol；3,3'-dihydroxymethyl-2,2'-bipyridine；2,2'-bipyridine-3,3'-dimethanol；2,2'-bipyridyl-3,3'-dimethanol；3,3'-dimethylol-2,2'-bipyrine；[2-[3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 71353-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD08836180
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IKFAAYKFMPQDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

2,2'-联吡啶-3,3'-二甲醇是一种醇类化合物，可用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-3,3'-二甲醇 在 硫化氢 、 sodium hydride 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6,6'-bis(4-methylthiazole-2-yl)-3,3'-([18]crown-6)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  双核螺旋复合物中的配体重编程：是变构作用还是静电作用的结果？

  摘要：

  双位配体6,6'-双（4-甲基噻唑-2-基）-3,3'-（[[18]冠-6）-2,2'-联吡啶（L（1））都含有潜在的四齿吡啶-噻唑（py-tz）N-供体链和一个额外的“外部”冠醚结合位点，该位点横跨中心的2,2'-联吡啶单元。在极性溶剂（MeCN，MeNO（2））中，该配体通过N供体与金属离子的配位与Zn（II），Cd（II），Hg（II）和Cu（I）离子形成配合物。与Hg（II）和Cu（I）离子的反应导致双核双链螺旋复合物的自组装。配体通过围绕中心py-py键的旋转进行分配，这样每个配体都可以作为双齿双供体配体与两种金属配位。用Zn（II）离子形成单链单核物质，其中一个配体以平面四齿形式配位金属离子。与Cd（II）离子的反应会在双核双链螺旋产物和单核物质之间产生平衡。这些配合物可以通过远端的冠醚O-供体结构域进一步配位s-嵌段金属阳离子。其结果是N-供体结构域的结合方式发生了一些显着变

  DOI：

  10.1002/chem.200700261
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸 在 N-甲基吗啉 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-联吡啶-3,3'-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bifunctional Ligands Based on Azaheterocycles and Fragments of 12-Crown-4

  摘要：

  本研究合成的双功能配体，对于基于表面增强拉曼光谱（SERS）的传感器开发具有兴趣。2,2′-联吡啶和1,10-菲啰啉片段的作用在于与金属表面形成配合物，而冠醚片段则用于选择性检测阳离子。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0020-1

文献信息

• A new series of bipyridine based chiral organocatalysts for enantioselective Henry reaction
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Kumaraguru Duraimurugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6nj01045h

  日期：——

  We report the design and synthesis of a new series of binaphthol based chiral organocatalysts which can act as metal-free organocatalysts in the enantioselective Henry reaction with very good yield and ee.

  我们报道了一类基于联萘酚的新型手性有机催化剂的设计与合成，这些催化剂可以作为无金属有机催化剂在亨利反应中表现出很好的产率和對映选择性。
• A New Synthetic Route to Enantiomerically Pure Axially Chiral 2,2‘-Bipyridine <i>N,N</i><i>‘</i>-Dioxides. Highly Efficient Catalysts for Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyl(trichloro)silanes
  作者：Toyoshi Shimada、Asato Kina、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo0300800

  日期：2003.8.1

  New axially chiral 2,2'-bipyridine N,N'-dioxides 1 were obtained in an enantiomerically pure form by way of cyclic diesters 6 or 7 which were formed by the esterification of diols 2 with (R)-2,2'-bis(chlorocarbonyl)-1,1'-binaphthalene (5). Epimerization of the kinetic products at the ester formation (R(nap),S(pyr))-6 to the thermodynamically stable isomers (R(nap),R(pyr))-7 was observed in refluxing

  通过环二酯6或7以对映体纯的形式获得新的轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物1，其通过二醇2与（R）-2,2'-的酯化反应形成双（氯羰基）-1,1'-联萘（5）。在回流的甲苯中或存在下，在酯形成（R（nap），S（pyr））-6处的动力学产物差向异构体形成热力学稳定的异构体（R（nap），R（pyr））-7。三氟乙酸。发现在6和6′位置被苯基取代的N，N′-二氧化物1a之一具有高催化活性，并且对于醛与烯丙基（三氯）硅烷的不对称烯丙基化反应给出了烯丙基醇。
• Platinum(II) complexes of 3,3′-disubstituted-2,2′-bypyridines. Synthesis, structures, cytotoxic effect and unusual solvolysis in DMSO
  作者：Jeongsoo Yoo、Jae-Hak Kim、Youn Soo Sohn、Youngkyu Do

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05566-7

  日期：1997.10

  The reaction of 3,3′-disubstituted-2,2′-bipyridines, 2,2′-bipyridyl-3,3′-dicarboxylic acid (H2BDC) and 3,3′-dimethylol-2,2′-bipyridine (DMB) with potassium tetrachloroplatinate(II) in water gives Pt(H2BDC)Cl2 (1) and Pt(DMB)Cl2 (2), respectively. Both complexes were characterized by elemental analysis and various spectroscopic techniques. The molecular structures of 1 and 2 have been determined by

  3,3'-二取代-2,2'-联吡啶，2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸（H 2 BDC）和3,3'-二羟甲基-2,2'-联吡啶的反应（DMB）与四氯铂酸钾（II）的水溶液分别生成Pt（H 2 BDC）Cl 2（1）和Pt（DMB）Cl 2（2）。两种配合物均通过元素分析和各种光谱技术表征。1和2的分子结构已通过单晶X射线衍射确定。1 ·2DMF：三斜晶系，空间群，。2：单斜晶系，空间群，，。X射线结构表明两种化合物中联吡啶配体的两个吡啶环由于在3，3′-位的取代基的空间体积而不能达到共面状态。1在DMSO中的溶剂分解。用1 H，13 C和195 Pt NMR光谱表征的特征导致了游离胺配体H 2 BDC完全释放的空前实例，从而形成了顺式-[Pt（Me 2 SO）2 Cl 2 ]。没有观察到针对白血病L1210细胞系的1和2的抗肿瘤活性。
• A 2,2′-Bipyridyl-Bridged Tetrathiafulvalene-quinone Dyad: Intramolecular Electron-Transfer Promoted by Metal Ions
  作者：Guangxi Huang、Deqing Zhang、Guanxin Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201090294

  日期：2010.9

  characterized. Both absorption and ESR spectroscopic studies clearly indicate that electron transfer occurs from TTF to the quinone unit for dyad 1 in the presence of metal ions. The results manifest that the coordination of dyad 1 with metal ions plays a key role in facilitating the intramolecular electron transfer.

  合成并表征了2,2'-联吡啶-桥联的四硫富瓦烯（TTF）-醌二联体（1）。吸收光谱和ESR光谱研究均清楚地表明，在存在金属离子的情况下，对于二元组1，电子从TTF发生转移到醌单元。结果表明，二元体1与金属离子的配位在促进分子内电子转移中起关键作用。
• Complexation to [Ru(bpy)2]2+: the trick to functionalize 3,3′-disubstituted-2,2′-bipyridine
  作者：Pascal Guillo、Olivier Hamelin、Jacques Pécaut、Stéphane Ménage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.089

  日期：2013.2

  While many papers reported the synthesis and chemical transformations of x,x′-disubstituted-2,2′-bipyridine with x = 4, 5 or 6, this is not the case when x = 3. Though, such 3,3′-disubstituted-2,2′-bipyridines would be a useful building block for the design of new original complexes. Here we report the results of our investigation concerning the synthesis of members of this family. This study led to

  虽然许多论文报道的合成和化学转化X，X '二取代-2,2'-联吡啶与X  = 4，5或6，这不是这种情况时，X  = 3。虽然，例如3,3'-二取代的2,2'-联吡啶将是设计新的原始复合物的有用组成部分。在这里，我们报告了有关该家族成员合成的调查结果。这项研究导致形成了几种[（2,2'-联吡啶）2 Ru（3,3'-二烷基化-2,2'-联吡啶）] 2+复合物，突出了3,3'-的令人惊讶的化学行为与其4,4'，5,5'和6,6'-同源物相比，是双取代的2,2'-联吡啶配体。