2,2-二氟-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯 | 943541-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(quinolin-6-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-2-quinolin-6-ylacetate
• CAS: 943541-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO₂
• mdl: MFCD09908063
• 分子量: 251.233
• InChiKey: JKSSVYBANQTVNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 六氯乙烷 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(difluoro(quinolin-6-yl)methyl)-4-(iminotriphenylphosphorano)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRAZOLE TRIAZOLOTHIADIAZOLE INHIBITOR OF C-MET PROTEIN KINASE

  摘要：

  本发明涉及化合物1的无水和水合形式，这些形式在抑制c-Met蛋白激酶方面非常有用。该发明还提供了包含式I化合物的药用可接受组合物，并提供了使用这些组合物治疗增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20110294849A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 铜 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2-二氟-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USES TO TREAT CANCER AND INFLAMMATION
  [FR] COMPOSÉS HYDRAZONE HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER LE CANCER ET L'INFLAMMATION

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的化合物及其盐：其中取代基如规范中所定义；公式(I)的化合物用于治疗人体或动物体，特别是针对c-Met酪氨酸激酶介导的疾病或症状；公式(I)的化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含公式(I)的化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起，并且公式(I)的化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2011018454A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC OXIME COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXIMES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011020861A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof wherein the substituents are as defined in the specification; a compound of formula (I) for use in the treatment of the human or animal body, in particular with regard to c-Met tyrosine kinase mediated diseases or conditions; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner, and processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中取代基如规范中所定义；公式(I)的化合物用于治疗人体或动物体，特别是针对c-Met酪氨酸激酶介导的疾病或症状；公式(I)的化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包含公式(I)的化合物的药物组合物，可选地与组合伙伴一起，并且用于制备公式(I)的化合物的方法。
• Coupling of Heteroaryl Halides with Chlorodifluoroacetamides and Chlorodifluoroacetate by Nickel Catalysis
  作者：Dawei Zhang、Xing Gao、Qiao‐Qiao Min、Yucheng Gu、Guillaume Berthon、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200642

  日期：2022.5.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of heteroaryl halides with chlorodifluoroacetamides and chlorodifluoroacetate has been developed. The synthetic simplicity from widely available fluorine sources and heteroaryl halides renders the protocol cost efficient synthesis of biologically active molecules, providing a facile route for applications in medicinal chemistry.

  已开发出镍催化的杂芳基卤化物与氯二氟乙酰胺和氯二氟乙酸酯的交叉偶联。广泛使用的氟源和杂芳基卤化物的合成简单性使该协议具有成本效益的生物活性分子合成，为药物化学应用提供了一条简便的途径。
• [EN] AMINOPYRAZOLE TRIAZOLOTHIADIAZOLE INHIBITORS OF C-MET PROTIEN KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE TRIAZOLOPYRAZOLE, TRIAZOLOTHIADIAZOLE DE LA PROTÉINE KINASE C-MET
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010138665A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to compounds of formula (I), which is useful in the inhibition of c-Met protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I) and methods of using the compositions in the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物，该化合物在抑制c-Met蛋白激酶方面具有用途。该发明还提供了包含公式（I）化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗增生性疾病的方法。
• Discovery of Potent, Selective Triazolothiadiazole-Containing c-Met Inhibitors
  作者：Qing Tang、Alex M. Aronov、David D. Deininger、Simon Giroux、David J. Lauffer、Pan Li、Jianglin Liang、Kira McGinty、Steven Ronkin、Rebecca Swett、Nathan Waal、Diane Boucher、Pamella J. Ford、Cameron S. Moody

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00094

  日期：2021.6.10

  Herein, we report a novel series of highly potent and selective triazolothiadiazole c-Met inhibitors. Starting with molecule 5, we have applied structure-based drug design principles to identify the triazolothiadiazole ring system. We successfully replaced the metabolically unstable phenolic moiety with a quinoline group. Further optimization around the 5,6 bicyclic moiety led to the identification

  在此，我们报告了一系列新的高效和选择性三唑并噻二唑 c-Met 抑制剂。从分子5开始，我们应用了基于结构的药物设计原则来识别三唑并噻二唑环系统。我们成功地用喹啉基团取代了代谢不稳定的酚类部分。围绕 5,6 双环部分的进一步优化导致了21的鉴定。化合物21存在 PDE3 选择性问题，随后的结构知情设计导致化合物23的发现。化合物23具有精细的激酶选择性、优异的效力、良好的 ADME 谱，并在 SNU-5 胃癌异种移植模型中显示出剂量依赖性的抗肿瘤功效。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE INHIBITORS OF C-MET PROTEIN KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE PYRAZOLE SUBSTITUÉ DE LA PROTÉINE KINASE C-MET
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010138663A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to compounds of formula (I), which is useful in the inhibition of c-Met protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I) and methods of using the compositions in the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，可用于抑制c-Met蛋白激酶。该发明还提供了包含式(I)化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗增生性疾病的方法。