2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯 | 110482-96-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-4-pentenoate
• 英文别名: 2,2-difluoro-4-pentenoic acid ethyl ester；Ethyl 2,2-difluoropent-4-enoate
• CAS: 110482-96-7
• 化学式: C₇H₁₀F₂O₂
• mdl: MFCD09763639
• 分子量: 164.152
• InChiKey: YWORETBGSIWDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128℃
• 密度：
  1.068
• 闪点：
  31℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P303+P361+P353,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P370+P378,P403,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯是一种羧酸酯类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2,2-difluoro-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双环含氟尿嘧啶的合成及其闭环复分解的生物学评估§

  摘要：

  已通过闭环易位反应形成了新的环，并从C-5 / C-6或N-1 /处稠合，从宝石-二氟不饱和腈开始制备了两个家族的双环氟化尿嘧啶。尿嘧啶部分的C-6位。复分解过程中烯烃区域异构体的选择性形成可以根据反应条件（催化剂，溶剂和温度）进行控制。还研究了所得化合物的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/jo0601765
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 以41.3 g (89%)的产率得到2,2-二氟-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,2-difluoropent-4-enoic acids and acid

  摘要：

  联丙基溴或氯二氟乙酸酯与单氯硅烷在锌的存在下加热反应，生成α,α-二氟-γ,δ-戊烯酸的硅酯。通过水解可以得到自由酸，从而可以通过传统方法制备酸衍生物。戊烯酸和戊烯酸衍生物适用于制备聚合物和共聚物，从中可以获得具有催化性能的金属有机聚合物和共聚物。

  公开号：

  US04892962A1

文献信息

• Reactions of ethyl bromodifluoroacetate in the presence of copper powder
  作者：K. Sato、M. Omote、A. Ando、I. Kumadaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.023

  日期：2004.4

  We have examined the reaction of ethyl bromodifluoroacetate (1) in the presence of copper powder as a procedure for the synthesis of compounds containing a CF2 group. The complex formed in the above reaction reacted with vinyl or aryl iodides to give cross-coupling products, with Michael acceptors to give 1,4-addition products and with olefins to give radical addition products. The cross-coupling reaction

  我们已经研究了在铜粉存在下溴二氟乙酸乙酯（1）的反应，作为合成含有CF 2基团的化合物的方法。在上述反应中形成的配合物与乙烯基或芳基碘化物反应，得到交叉偶联产物，与迈克尔受体得到1，4-加成产物，与烯烃得到自由基加成产物。将交叉偶联反应用于4,4-二氟-α-生育酚的合成。
• Novel fluorophosphonate nucleotide derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0339161A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  This invention relates to fluoromethylphosphonate derivatives of certain nucleosides, to methods for their preparation and to their use as antiviral and antitumoral agents.

  这项发明涉及某些核苷类化合物的氟甲基磷酸酯衍生物，涉及它们的制备方法以及它们作为抗病毒和抗肿瘤药物的用途。
• A new strategy for the synthesis of fluorinated 3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Santos Fustero、Silvia Catalán、José Luis Aceña、Carlos del Pozo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.001

  日期：2009.12

  A new family of 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) bearing fluorinated substituents at C6 have been prepared from gem-difluorinated nitriles, alkyl 3-butenoates and iso(thio)cyanates. This novel Biginelli-type process relies on the γ-addition of the ester-derived enolate to fluorinated nitriles. A tandem nucleophilic addition aza-Michael reaction sequence completes the synthetic process.

  已经从宝石-二氟化腈，3-丁烯酸烷基酯和异（硫代）氰酸酯制备了新的3，4-二氢嘧啶酮（DHPM）家族，其在C 6处带有氟化取代基。这种新颖的Biginelli型方法依赖于酯衍生的烯醇酸酯与氟化腈的γ加成。串联亲核加成氮杂-迈克尔反应序列完成了合成过程。
• SYNTHESIS OF AN ANTIVIRAL COMPOUND
  申请人：Cagulada Amy

  公开号：US20150175626A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula I: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds and processes for the preparation of the compounds that are synthetic intermediates to the compound of formula I.

  本公开提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物可用作抗病毒剂。本公开还提供了用于制备化合物的方法和化合物，这些化合物是式I化合物的合成中间体。
• Synthesis of Fluorinated and Non-Fluorinated Bicyclic Amidines through Ring-Closing Metathesis
  作者：Ana C. Cuñat、Sonia Flores、Judit Oliver、Santos Fustero

  DOI：10.1002/ejoc.201101091

  日期：2011.12

  An efficient method for the synthesis of fluorinated and non-fluorinated imidazoazepines by a ring-closing metathesis reaction as the key step is described. The influence of the fluorine atoms on the preparation of these bicyclic systems is also studied.

  描述了一种以闭环复分解反应为关键步骤合成氟化和非氟化咪唑氮杂的有效方法。还研究了氟原子对这些双环系统制备的影响。