2,2-二氯双环[2.2.1]庚烷 | 19916-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,2-二氯双环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: 2,2-dichloronorbornane
• 英文别名: 2,2-Dichlor-norbornan；2,2-dichlorobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 19916-65-5
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂
• 分子量: 165.062
• InChiKey: AVUURMDQMOTMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯双环[2.2.1]庚烷 在 四氯化锡 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-Chlor-3-exo-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  Werstiuk, Nick Henry; Dhanoa, Daljit; Timmins, George, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2403 - 2414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 在 五氯化磷 、 三氯化磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-二氯双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  用于合成有机锂试剂的高活性锂金属枝晶的制备

  摘要：

  有机锂化学领域的一个长期存在的问题是需要一种高反应性的锂金属源，它可以模拟锂粉，但具有由廉价且容易获得的锂源新鲜制备的优势。在这里，我们报告了一种使用液氨的简单方便的活化方法，该方法以结晶锂枝晶的形式提供了一种新的锂金属源。锂枝晶被证明具有约。比通过原型机械活化方法产生的传统锂源的表面积大 100 倍。随着表面积的增加，锂枝晶显示出比锂粉显着提高的速率，锂粉是目前制备有机锂化合物的行业标准。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07207

文献信息

• Use of high pressure in the reduction of organic chlorides with tri-n-butyltin hydride
  作者：A. Rahm、R. Amardeil、M. Degueil-Castaing

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85216-7

  日期：1989.7

  pressure technique enables reduction of organic halides by tri-n-butyltin hydride to be carried out in the absence of a catalyst or free radical initiator. It leads to a better conservation of the structure of the starting material during the reduction. In the case of some unsaturated halides, a new chemoselectivity has been observed in favour of the addition of the hydride on the carboncarbon double

  高压技术的使用使得能够在不存在催化剂或自由基引发剂的情况下通过三正丁基锡氢化物还原有机卤化物。这导致在还原过程中更好地保​​留了起始材料的结构。在某些不饱和卤化物的情况下，观察到新的化学选择性，有利于在碳碳双键上添加氢化物。
• Dneprovskii, A. S.; Pertsikov, B. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 222 - 227
  作者：Dneprovskii, A. S.、Pertsikov, B. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Carman,R.M.; Shaw,I.M., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 133 - 143
  作者：Carman,R.M.、Shaw,I.M.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Reaction of Silver Trifluoroacetate with Some Alkyl Halides
  作者：James Traynham、John Dehn

  DOI：10.1021/jo01104a039

  日期：1958.10
• Single Electron Transfer in Nucleophilic Aliphatic Substitution. Evidence for Single Electron Transfer in the Reactions of 1-Halonorbornanes with Various Nucleophiles
  作者：E. C. Ashby、Xiaojing Sun、J. L. Duff

  DOI：10.1021/jo00085a012

  日期：1994.3

  A series of 1-halonorbornanes was used as a model system in reactions with several nucleophiles in order to determine the involvement of single electron transfer (SET) in nucleophilic aliphatic substitution in the absence of light. The 1-halonorbornanes were allowed to react with Me3Sn-, Ph2P-, AlH4-, N(iPr)2-, SPh-, and the 2-nitropropyl anion in ether solvents at room temperature to 0-degrees-C. The results of product analyses, the use of radical and radical anion trapping reagents, the results of deuterium labeling studies, and the nucleofugality effect support a SET mechanism for the reactions involving 1-iodonorbornane. Convincing evidence that reduction of hindered alkyl iodides with LiAlH4 takes place by a SET pathway rather than by an impurity-initiated halogen atom radical chain process followed by an S(N)2 pathway, is presented.