2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 | 14465-61-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉
• 中文别名: 2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1H-quinoline
• CAS: 14465-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD09032510
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JWSUYSBONRNZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 吡啶并[3,2-g]喹啉-2(1H)-酮,6,7,8,9-四氢-1,8,8-三甲基-4-(三氟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  在水介质中化学选择性钯催化的反应：卤代苯胺与1,1-二甲基烯丙基醇反应的选择性

  摘要：

  各种卤代苯胺与1,1-二甲基烯丙基醇的钯催化反应在亲水性配体，3,3'，3'-膦亚基三（苯磺酸）三钠盐（TPPTS）或亲脂性膦存在下进行配体，1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）。该反应在水性溶剂中化学选择性地进行，在碱性条件或N下生成C-乙烯基化产物于中性条件下的烯丙基化产品，实际收率高达79％。水性溶剂的使用在这种化学选择性中起着重要作用，并允许开发一锅合成3-甲基吲哚。这种化学选择性在合成上是有用的，因为卤代苯胺的反应位置可以简单地通过改变反应介质的碱性来控制，从而消除了在反应过程中保护氨基的需要。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600584

文献信息

• Androgen receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06017924A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  Non-steroidal compounds that are high affinity, high selectivity modulators for androgen receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring androgen receptor agonist, partial agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the androgen receptor modulator compounds.

  披露了对雄激素受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非甾体化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要雄激素受体激动剂、部分激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备雄激素受体调节剂化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED, SATURATED AND UNSATURATED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS, SATURÉS ET INSATURÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055630A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted, saturated and unsaturated N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的、饱和的和不饱和的N-杂环羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病，例如癌症、溶酶体贮积疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。
• Enantioselective Synthesis of 4-Cyanotetrahydroquinolines via Ni-Catalyzed Hydrocyanation of 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Mingdong Jiao、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03171

  日期：2020.11.6

  A Ni-catalyzed asymmetric hydrocyanation that enables the formation of 4-cyanotetrahydroquinolines in good yields with excellent enantioselectivities is presented herein. A variety of functional groups are well-tolerated, and a gram-scale reaction supports the synthetic potential of the transformation. Additionally, several crucial intermediates for pharmaceutically active agents, including a PGD2

  本文提出了Ni催化的不对称氢氰化作用，其能够以良好的产率和优异的对映选择性形成4-氰基四氢喹啉。多种官能团的耐受性良好，并且克级反应可支持转化的合成潜力。此外，现在可以使用这种新方案通过不对称合成来获得几种药物活性剂的关键中间体，包括PGD2受体拮抗剂。
• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• Enantioselective Epoxidation of Dihydroquinolines by Using Iminium Salt Organocatalysts
  作者：Philip C. Bulman Page、David P. Day、Yohan Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201403132

  日期：2014.12

  The first examples of asymmetric epoxidation of dihydroquinoline substrates using iminium salt organocatalysts are reported. The 3,4-epoxytetrahydroquinoline products are obtained in good yields and with moderate to good enantioselectivities.

  报道了使用亚胺盐有机催化剂对二氢喹啉底物进行不对称环氧化的第一个例子。3,4-环氧四氢喹啉产物以良好的产率和中等至良好的对映选择性获得。