2,2-二甲氧基丙烷 | 77-76-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基丙烷
• 中文别名: 2,2－二甲氧基丙烷；二甲氧基丙烷；2,2-甲氧丙烷；丙酮缩二甲醇
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-propane
• 英文别名: 2,2-DMP；DMP；acetone dimethyl acetal；2,2-dimethoxylpropane；dimethoxypropane；2,2′-dimethoxypropane；2-dimethoxypropane；2,2-Dimethoxypropane
• CAS: 77-76-9
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -47 °C
• 沸点：
  83 °C (lit.)
• 密度：
  0.847 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.59 (vs air)
• 闪点：
  12 °F
• 溶解度：
  180克/升
• 蒸汽压力：
  101.84 mmHg
• 大气OH速率常数：
  3.92e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  638
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性** 稳定 2. **禁配物** 酸类、强酸 3. **聚合危害** 不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S37/39,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2911000000
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，远离火种与热源，库温不宜超过37℃。确保容器密封，并与其他化学品如酸类分开存放，切忌混合储存。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32094
ＣＡＳ:	77-76-9
中文名称:	2，2-二甲氧基丙烷
英文名称:	2,2-dimethoxypropane
别 名:
分子式:	C 5 H 12 O 2 ；H 3 CC(OCH 3 ) 2 CH 3
分子量:	104.15
熔 点:
密 度:	相对密度(水=1)0.85
蒸汽压:	4.4℃
溶解性:	微溶于水，溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用于生化研究、有机合成

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激性。吸入具有麻醉作用。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属微毒类。 急性毒性：LD5071000mg/kg(大鼠经口) 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

简介

2,2-二甲氧基丙烷（DMP）是一种无色透明液体，纯度≥99%（GC），水分<0.5%，相对密度为0.8490-0.8520，折光率为1.3760-1.3790。它微溶于水，能溶于多数有机溶剂。DMP易燃且具有刺激性，属于危险化学品。

应用

在新开发抗生素的半合成工艺中，DMP作为羟基保护剂及脱水剂、缩合剂和环化剂等关键角色表现突出，其保护性能优于常见的二氯亚砜和对甲氧基苯甲醛。作为一种优良的保护剂，DMP可以替代进口同类产品，用于生产新抗生素时产品质量好，药物疗效高，副作用小，吸收快且成本低。在医药、农药及香料等合成中也有广泛用途。

化学性质

2,2-二甲氧基丙烷是一种无色液体。

用途

DMP可用作保护剂、缩合剂和环化剂，脱水剂等，在医药、农药及香料的合成中有广泛应用。此外，它还可作为羟基保护及脱水剂，并用于生产医药中间体。

生产方法

间接法合成2,2-二甲氧基丙烷的主要步骤为：以乙二醇和丙酮为原料合成2,2二甲基-1,3-二氧环戊烷（DMD），选用二氯甲烷为带水剂、无水硫酸铁为催化剂，反应后与甲醇交换，再选用三氯化铝为催化剂进行第二步反应合成DMP。两步反应的总收率达到60%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  新型稳定的5-碲呋喃糖衍生物的合成及抗氧化能力

  摘要：

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc00565f
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2,2-二甲氧基丙烷
  参考文献：
  名称：

  杂多酸/NaY 沸石作为可重复使用的固体催化剂，用于高效合成钆二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷

  摘要：

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。

  DOI：

  10.3184/174751916x14792244600532
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 4-mesyloxy-3-(p-chlorophenyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of baclofen

  摘要：

  我们报告了基于含有一个非手性中心的化合物中对映异构酯基团之间的区别，实现巴氯芬的两种不同的化学酶选择性合成方法。在第一种方法中，关键步骤是在水介质中由胰蛋白酶高度立体选择性地水解二甲基3-(4-氯苯基)戊二酸酯。在第二种方法中，关键步骤是在有机介质中，通过酶催化的方式，乙酸酐存在下，利用脂肪酶对2-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇进行酯化。

  DOI：

  10.1139/v94-294

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptide α-Ketoamide Derivatives as Proteasome Inhibitors
  作者：Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00233

  日期：2019.7.11

  Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis and characterization of constrained cyclosporin A derivatives containing a pseudo-proline group
  作者：Luc Patiny、Jean-François Guichou、Michael Keller、Olivier Turpin、Thomas Rückle、Philippe Lhote、Timo M. Buetler、Urs T. Ruegg、Roland M. Wenger、Manfred Mutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00770-1

  日期：2003.7

  The chemical synthesis, conformational analysis and receptor binding studies of novel constrained cyclosporin A (CsA) analogues are described. The selective insertion of pseudo-proline (ΨPro) systems featuring different 2-C-substituents at the oxazolidine ring exerts dramatic effects upon the backbone conformation as demonstrated by NMR analysis. It is shown that the insertion of a ΨMeMepro at position

  描述了新型约束环孢菌素A（CsA）类似物的化学合成，构象分析和受体结合研究。NMR分析表明，在恶唑烷环上选择性插入具有不同2-C取代基的伪脯氨酸（ΨPro）系统对骨架构象产生了显着影响。结果表明，在第5位（Thr 5 CsA）插入ΨMeMe pro可以保持与亲环素A以及钙调神经磷酸酶的结合，并显示5-6个顺式酰胺键，其余所有酰胺键反式。用于产生含ΨPro的Cs衍生物的详细合成路线为旨在设计具有选择性活性谱的潜在药理活性化合物的扩展结构-活性关系研究铺平了道路。
• Synthesis of all four stereoisomers of 5-formyl-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolidin-2-ones from d-glucosamine
  作者：Teiichi Murakami

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.021

  日期：2013.6

  3-oxazolidin-2-ones (FHOs) were conveniently prepared from D-glucosamine by base-catalyzed epimerizations. 2-N,3-O-Carbonyl-D-glucosamine (7) was successively treated with NaBH4 and NaIO4 to give (4S,5R)-FHO 18, which was epimerized with DBU in DMF to give (4S,5S)-FHO 20. The glucosamine derivative 7 was epimerized to 2-N,3-O-carbonyl-D-mannosamine 23, from which (4R,5R)- and (4R,5S)-FHO derivatives (27 and

  5-甲酰基-4-羟甲基-1,3-恶唑烷基-2-酮（FHOs）的所有四个立体异构体都可以通过D-葡萄糖胺通过碱催化的差向异构化方便地制备。用NaBH4和NaIO4依次处理2-N，3-O-羰基-D-葡萄糖胺（7）得到（4S，5R）-FHO 18，在DMF中用DBU差向异构化得到（4S，5S）-FHO 20.将葡糖胺衍生物7差向异构化为2-N，3-O-羰基-D-甘露糖胺23，由此制备了（4R，5R）-和（4R，5S）-FHO衍生物（27和31）。NMR测量表明，4,5-顺4（或5）-甲酰基-5（或4）-羟甲基-恶唑烷酮衍生物形成五元内酯环，而4,5-反式-二取代衍生物形成水合物。或开链醛的甲醇加合物或对称的二聚体。
• SULFONAMIDE, SULFAMATE, AND SULFAMOTHIOATE DERIVATIVES
  申请人：Wang Zhong

  公开号：US20120077814A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in a variety applications, such as treatment of diseases or disorders associated with E1 type activating enzymes, and with Nedd8 activating enzyme (NAE) in particular.

  该披露提供了化学式(I)的生物活性化合物及其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如用于治疗与E1型激活酶相关的疾病或紊乱，特别是与Nedd8激活酶(NAE)相关的疾病或紊乱。

表征谱图