2,2’-二甲基-4,4’-二碘代联苯 | 69571-02-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2’-二甲基-4,4’-二碘代联苯
• 中文别名: 4,4'-二碘-2,2'-二甲基联苯；2,2′-甲基-4,4′-二碘代联苯；2,2'-二甲基-4,4'-二碘代联苯；2,2'-二甲基-4,4'-二碘联苯；K0007
• 英文名称: 4,4'-diiodo-2,2'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 4,4'-diiodo-2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl；2,2'-dimethyl-4,4'-diiodobiphenyl；4-iodo-1-(4-iodo-2-methylphenyl)-2-methylbenzene
• CAS: 69571-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₂I₂
• 分子量: 434.058
• InChiKey: WHFMNDMHTIOIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.0 to 100.0 °C
• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.875
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

SDS

4,4'-二碘-2,2'-二甲基联苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Diiodo-2,2'-dimethylbiphenyl
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-二碘-2,2'-二甲基联苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 69571-02-4
分子式： C14H12I2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4,4'-二碘-2,2'-二甲基联苯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
98°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
4,4'-二碘-2,2'-二甲基联苯

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模块 9. 理化特性
log水分配系数 = 6.27

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 6.27
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4,4'-二碘-2,2'-二甲基联苯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-二甲基-4,4’-二碘代联苯 在 palladium on activated charcoal 硼氘化钠 、 氘氧化钠 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4'-dideuterio-2,2'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  13C chemical shifts of symmetrically substituted biphenyls: Unambiguous signal assignment for the carbonsortho andpara to an aryl group

  摘要：

  AbstractThe natural abundance 13C NMR spectra of 2,2′‐dimethyl‐, 2,2′‐dimethoxy‐ and 2,2′‐dihydroxybiphenyls, and a series of 2,2′‐dimethoxy‐5,5′‐disubstituted biphenyls were recorded. Unambiguous signal assignments of the carbons ortho and para to an aryl ring in biphenyls were made by selective deuteration and/or the graphical method for 1H single frequency off‐resonance decoupled spectra. Contrary to the reported assignments, it was shown that the signal for C‐6 in 2,2′‐dimethylbiphenyl clearly appears at lower field than that for C‐4. The signals for the ortho carbons (C‐6) of 2,2′‐dimethoxy‐5,5′‐disubstituted biphenyls generally appeared at lower fields than those for the para carbons (C‐4). The validity of applying deuterium isotope shifts to the assignments of 13C chemical shifts of di‐ and tetra‐substituted biphenyls is also discussed.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270170406
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以67 %的产率得到2,2’-二甲基-4,4’-二碘代联苯
  参考文献：
  名称：

  通过键合与空间耦合的扭转调制控制分子内单线态裂变动力学

  摘要：

  共价二聚体，特别是并五苯，是发展分子内单线态裂变 (iSF) 机制理解的主要平台。大量研究表明，这些结构中的光激发单重态可以快速有效地进行激子倍增，在单个分子内形成一对相关的三重态，具有从光伏到量子信息科学的潜在应用。限制此类二聚体的最重要障碍之一是三重态对的快速重组，这阻止了空间分离和长寿命三重态的形成。人们越来越需要开发通用的合成策略来控制 iSF 之后三联体的进化并延长其寿命。在这里，我们合理地调整了一系列系统桥接单元中并五苯对之间的二面角和发色团间距，以促进三重态分离。通过瞬态光学和自旋共振技术的结合，我们证明了连接子内的扭转提供了一个简单的合成手柄来调整引导 iSF 的通过键合和通过空间发色团间耦合之间的精细平衡。我们表明，从飞秒到微秒时间尺度的完整 iSF 路径是通过分子设计和结构波动（可以通过空间控制进行偏置）设置的静态耦合来调整的。我们的方法强调了一种简单的设计原理，可以以更高的产率生成顺磁自旋对态。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06075

文献信息

• A series of CBP-derivatives as host materials for blue phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Pamela Schrögel、Aušra Tomkevičienė、Peter Strohriegl、Sebastian T. Hoffmann、Anna Köhler、Christian Lennartz

  DOI：10.1039/c0jm03321a

  日期：——

  We report a series of CBP-derivatives with superior thermal and electronic properties for the use as host materials for blue electrophosphorescent organic light emitting diodes. We applied a systematic variation of the substitution pattern in the 2- and 2′-position of the biphenyl unit and the 3- and 6-position of the carbazole moieties. In contrast to the crystalline parent compound CBP, all methyl and trifluoromethyl substituted derivatives show amorphous behaviour. Substitution in the 2- and 2′-position of the biphenyl causes a twisting of the phenyl rings. Hence, the degree of conjugation of the molecules is limited which leads to enlarged triplet energies of approximately 2.95 eV compared to 2.58 eV for CBP. The methyl substitution at the active 3- and 6-position of the pendant carbazole units yields materials with an electrochemically stable behaviour against oxidation.

  我们报道了一系列具有优越热学和电子特性的CBP衍生物，作为蓝色电致磷光有机发光二极管的宿主材料。我们系统地改变了联苯单元在2位和2′位，以及咔唑基团在3位和6位的取代模式。与结晶母体化合物CBP相比，所有甲基和三氟甲基取代的衍生物均表现出非晶态行为。在联苯的2位和2′位的取代导致了苯环的扭曲。因此，分子的共轭程度受到限制，这导致其激发态能量增大，约为2.95 eV，而CBP为2.58 eV。在活性3位和6位的咔唑基团上进行甲基取代使得材料对氧化具有电化学稳定性。
• 화합물 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA 간토 가가꾸 가부시키가이샤(519980589791)

  公开号：KR20150026933A

  公开（公告）日：2015-03-11

  본 발명은 2개의 디벤조티오펜 사이 또는 2개의 디벤조푸란 사이에 배치된 디아미노비페닐기를 포함하는 하기 화학식(1-1)로 나타내는 화합물을 제공한다. 화학식(1-1)에 있어서, 2개의 A는 동일한 것이고, 산소 또는 유황이다. Xa, Xb는 각각 독립적으로 수소, 또는 하기 (a)∼(c) 중 어느 것을 나타낸다. Xa와 Xb 중, 어느 일방이 수소인 경우, 타방은 수소 이외의 것이다. Ya, Yb는 각각 독립적으로 하기 (d)를 나타낸다. (a)는 치환기를 가져도 되는 직쇄 또는 고리형의 알킬기 또는 알콕시기이다. (a) 치환기를 가져도 되는 직쇄 또는 고리형의 알킬기 또는 알콕시기의 치환기는 알킬기, 할로겐기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 중 어느 것이다. (b)(d)는 치환기를 가져도 되는 방향족 고리형기이다. (b)(d) 치환기를 가져도 되는 방향족 고리형기의 치환기는 사슬형 또는 고리형의 알킬기, 할로겐기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 중 어느 것이다. (b)(d)의 방향족 고리형기는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기이다. (c)는 할로겐기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 중 어느 것이다. [화학식 1]

  该专利提供了一种包含在2个二苯并噻唑酮之间或2个二苯并呋喃之间排列的含有二氨基苯基的化学式（1-1）所表示的化合物。在化学式（1-1）中，2个A是相同的，分别为氧或硫。Xa，Xb分别独立地表示氢或以下（a）至（c）中的任何一个。在Xa和Xb中，其中一个是氢时，另一个不是氢。Ya，Yb分别独立地表示以下（d）。 （a）是可带有取代基的直链或环状的烷基或氧烷基。 （a）可带有取代基的直链或环状的烷基或氧烷基的取代基是烷基，卤素基，氨基，硝基，氰基中的任何一种。 （b）（d）是可带有取代基的芳环基。 （b）（d）可带有取代基的芳环基的取代基是链状或环状的烷基，卤素基，氨基，硝基，氰基中的任何一种。 （b）（d）的芳环基是芳香烃基或芳香复环基。 （c）是卤素基，氨基，硝基，氰基中的任何一种。 [化学式1]
• Towards an understanding of structure–property relationships in hole-transport materials: The influence of molecular conformation on oxidation potential in poly(aryl)amines
  作者：Paul J. Low、Michael A. J. Paterson、Dmitry S. Yufit、Judith A. K. Howard、Julian C. Cherryman、Daniel R. Tackley、Robert Brook、Bev Brown

  DOI：10.1039/b417962e

  日期：——

  The influence of molecular conformation on the oxidation (ionisation) potential and electronic structure associated with several TPD-style hole transport materials has been assessed through a combination of single crystal X-ray diffraction, electrochemical and spectroelectrochemical methods and DFT calculations. The introduction of methyl groups can be used to tune the ionisation potential of these molecular species through a combination of electronic (inductive) and thermodynamic effects, while the conformation of the biphenyl portion of the molecular framework is found to play the greatest role in determining the Marcus-type reorganisation energy associated with the charge transport process on the molecular level.

  我们结合单晶 X 射线衍射、电化学和光谱电化学方法以及 DFT 计算，评估了分子构象对几种 TPD 型空穴传输材料的氧化（电离）电位和电子结构的影响。通过电子（感应）效应和热力学效应的结合，甲基的引入可用于调整这些分子物种的电离电势，同时发现分子框架中联苯部分的构象在决定与分子水平电荷传输过程相关的马库斯型重组能方面起着最大的作用。
• Synthesis of Novel Derivatives of Carbazole-Thiophene, Their Electronic Properties, and Computational Studies
  作者：E. F. Damit、N. Nordin、A. Ariffin、K. Sulaiman

  DOI：10.1155/2016/9360230

  日期：——

  A series of carbazole-thiophene dimers,P1–P9, were synthesized using Suzuki-Miyaura and Ullmann coupling reactions. InP1–P9, carbazole-thiophenes were linked at the N-9 position for different core groups via biphenyl, dimethylbiphenyl, and phenyl. Electronic properties were evaluated by UV-Vis, cyclic voltammogram, and theoretical calculations. Particularly, the effects of conjugation connectivity on photophysical and electrochemical properties, as well as the correlation between carbazole-thiophene and the core, were studied. Carbazole connecting with thiophenes at the 3,6-positions and the phenyl group as a core group leads to increased stabilization of HOMO and LUMO energy levels where the bandgap (ΔE) is significantly reduced.

  一系列的咔唑-噻吩二聚体，P1-P9，是通过Suzuki-Miyaura和Ullmann偶联反应合成的。在P1-P9中，咔唑-噻吩通过联苯、二甲基联苯和苯在N-9位置连接不同的核心基团。通过紫外-可见光谱、循环伏安法和理论计算评估了电子性质。特别地，研究了共轭连接对光物理和电化学性质的影响，以及咔唑-噻吩与核心之间的相关性。咔唑连接在3,6-位置的噻吩和苯基团作为核心基团导致HOMO和LUMO能级的稳定增加，带隙（ΔE）显著降低。
• Synthesis, characterization, and systematic structure–property investigation of a series of carbazole–thiophene derivatives
  作者：E. F. Damit、N. Nordin、A. Ariffin、K. Sulaiman

  DOI：10.1134/s1070363217080278

  日期：2017.8

  A series of carbazole–thiophene oligomers linked at the 3,6-positions of the carbazole fragment of 4,4′-bis(carbazol-9-yl)biphenyl (CBP) and 4,4′-bis(carbazol-9-yl)-2,2′-dimethylbiphenyl (CDBP) with systematically elongated molecular lengths were synthesized via the Suzuki–Miyaura and Ullmann coupling reactions. Their electronic properties were studied by UV-Vis, cyclic voltammetry, and theoretical

  在4,4'-双（咔唑-9-基）联苯（CBP）和4,4'-双（咔唑-9-基）的咔唑片段的3,6-位连接的一系列咔唑-噻吩低聚物）-2,2'-二甲基联苯（CDBP）通过Suzuki-Miyaura和Ullmann偶联反应合成，具有系统地延长的分子长度。通过紫外-可见光谱，循环伏安法和理论计算研究了它们的电子性能。的耦合CBP和CDBP与噻吩和二和三噻吩残基的稳定化的HOMO和LUMO能级。吸收光谱和发射光谱显示出逐渐的红移。与CBP和CDBP相比，具有低聚噻吩单元的化合物的带隙大大减小。因此，可以将这些单元引入π-共轭小分子的主链中，以开发具有低带隙的新材料，这些材料在光电学中可能具有潜在的应用。