2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 | 55722-49-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷
• 中文别名: 乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-硫代吡喃半乳糖苷；乙基1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-thioethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；Ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-b-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55722-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: YPNFVZQPWZMHIF-CWVYHPPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  75℃
• 沸点：
  453℃
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  213℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 Methyl D-galactopyranosyl-(1->2)-[D-glucopyranosyl-(1->3)]-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 碘 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Novel Approaches for the Synthesis and Activation of Thio- and Selenoglycoside Donors

  摘要：

  Alkyl thio-, phenyl seleno-, and phenyl thioglycosides can be prepared through short synthetic sequences based on the generation of glycosyl iodides as versatile intermediates. In addition, a novel cheap combined system (stoichiometric NBS and catalytic Bi(OTf)(3)) has been developed for rapid and efficient activation of a wide variety of thio- and selenoglycoside donors.

  DOI：

  10.1021/jo070670o

文献信息

• Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes
  申请人：Baasov Timor

  公开号：US20050004052A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A novel group of aminoglycosides which share some structural features of currently available aminoglycosides with regard to the backbone, while also having significant structural differences. The similarity enables these aminoglycosides to be highly potent and effective antibiotics, while the significant differences enable these aminoglycosides to reduce or even block antibiotic resistance.

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。
• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）
• Convenient Syntheses of 2,3,4,6-Tetra-O-AlkylatedD-Glucose andD-Galactose
  作者：Ludwig Käsbeck、Horst Kessler

  DOI：10.1002/jlac.199719970124

  日期：1997.1

  Convenient syntheses of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylated and -allylated D-glucopyranoses 1 and 2 and the corresponding D-galactopyranoses 3 and 4 are described. The D-glucose derivatives 1 and 2 were obtained from inexpensive sucrose by peralkylation and subsequent acid hydrolysis. In this reaction sequence an alkylated D-fructofuranosyl cation is generated which was trapped by different nucleophiles

  描述了2,3,4,6-四-O-苄基化和烯丙基化的D-吡喃葡萄糖1和2以及相应的D-吡喃半乳糖3和4的方便的合成。D-葡萄糖衍生物1和2是从廉价的蔗糖中通过过烷基化和随后的酸水解获得的。在该反应序列中，产生烷基化的D-果糖呋喃糖基阳离子，该阳离子被不同的亲核试剂捕获，得到4-苄氧基亚甲基糠醛（8）和烷基化的D-果糖苷7、8和10。另一方面，2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖3通过用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化裂解乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-α，β-D-吡喃半乳糖苷（11）来合成。通过对甲氧基苄基β-D-葡糖苷制备2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-吡喃葡萄糖苷（2）的替代途径吸引力较小。然而，被用于的2,3,4,6-四-合成此路线ö -allyl- d半乳糖（4）。
• Zirconium(IV) chloride-catalyzed synthesis of 1,2-trans-1-thioglycopyranosides
  作者：Marie-Odile Contour、Jacques Defaye、Mark Little、Emile Wong

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85128-6

  日期：1989.10

  Synthese de S-ethyl-1 tetra-O-acetyl-2,3,4,6 hexopyranoside a partir de per-O-acetyl hexopyranose et d'ethanethiol et en presence de chlorure de zirconium

  S-乙基-1四-O-乙酰基-2,3,4,6己吡喃糖苷与过氧-乙酰基六吡喃糖的一部分以及乙硫醇的存在
• Triflic acid-mediated synthesis of thioglycosides
  作者：Samira Escopy、Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c9ob01610d

  日期：——

  in the presence of triflic acid is described. The developed protocol features high reaction rates and product yields. Some reactive sugar series give high efficiency in the presence of sub-stoichiometric trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in contrast to other known protocols that require multiple equivalents of Lewis acids to reach high conversion rates.

  描述了在三氟甲磺酸存在下由过乙酸盐有效合成硫代糖苷的方法。制定的协议具有高反应速率和产物收率的特点。与其他化学方法相比，某些反应性糖系列在亚化学计量的三氟甲磺酸（TfOH）的存在下具有很高的效率，而其他已知方法则需要多当量的路易斯酸才能达到高转化率。