ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 172275-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 172275-99-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅S
• 分子量: 492.636
• InChiKey: JDBLGLZAAWCNMD-RTSBVXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从巯代糖苷直接合成糖基氯

  摘要：

  本文报道了一种在 rt 下使用硫酰氯从硫代糖苷直接合成糖基氯的新方法。多种硫代糖苷和硫代亚胺酸盐可用作底物。发现酸敏感和碱敏感保护基团都与这些反应条件相容。对反应机理的初步研究表明，异头硫处离基的氯化是反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00244
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种合成甘露糖苷的通用方法。

  摘要：

  位于远端的O-吡啶甲酰基保护基团可以通过 H 键介导的糖苷配基传递 (HAD) 途径影响糖基化的立体选择性。报道了一种立体选择性合成甘露糖胺β-糖苷的实用新方法。在甘露糖胺供体的 C-3 位置存在O-吡啶甲酰基可以提供高度或完全的立体控制。该方法还用于合成与肺炎链球菌血清型4的荚膜多糖相关的生物学相关三糖。本文还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖胺供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob01640c

文献信息

• Discovery of Oligosaccharide Antigens for Semi‐Synthetic Glycoconjugate Vaccine Leads against <i>Streptococcus suis</i> Serotypes 2, 3, 9 and 14**
  作者：Shuo Zhang、Mauro Sella、Julinton Sianturi、Patricia Priegue、Dacheng Shen、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.202103990

  日期：2021.6.21

  Streptococcus suis bacteria are one of the most serious health problems for pigs and an emerging zoonotic agent in humans working in the swine industry. S. suis bacteria express capsular polysaccharides (CPS) a major bacterial virulence factor that define the serotypes. Oligosaccharides resembling the CPS of S. suis serotypes 2, 3, 9, and 14 have been synthesized, glycans related to serotypes 2 and

  猪链球菌是猪最严重的健康问题之一，也是养猪业人类中新出现的人畜共患病病原体。猪链球菌表达荚膜多糖（CPS），这是定义血清型的主要细菌毒力因子。类似于猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的 CPS 的寡糖已被合成，与血清型 2 和 9 相关的聚糖被放置在聚糖阵列表面上以筛选来自受感染猪的血液。以这种方式鉴定了用于开发半合成猪链球菌血清型 2 和 9 糖复合兽用疫苗的先导抗原。
• [EN] VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SEROTYPE 8<br/>[FR] VACCINS CONTRE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SÉROTYPE 8
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2016046420A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to synthetic saccharides of general formula (I) that are related to Streptococcuspneumoniae serotype 8 capsular polysaccharide, conjugates thereof and the use of said saccharides and conjugates for raising a protective immune response in a human and/or animal host. Furthermore, the synthetic saccharide structures of general formula (I) are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against Streptococcuspneumoniae bacteria.

  本发明涉及一般式（I）的合成糖苷，与肺炎链球菌8型蒽聚糖有关，以及它们的结合物，以及利用所述糖苷和结合物在人类和/或动物宿主中引发保护性免疫反应。此外，一般式（I）的合成糖苷结构可用作免疫学检测中的标记，用于检测针对肺炎链球菌细菌的抗体。
• Total synthesis of a <i>Streptococcus pneumoniae</i> serotype 12F CPS repeating unit hexasaccharide
  作者：Peter H Seeberger、Claney L Pereira、Subramanian Govindan

  DOI：10.3762/bjoc.13.19

  日期：——

  bacterium Streptococcus pneumoniae causes severe disease globally. Vaccines that prevent S. pneumoniae infections induce antibodies against epitopes within the bacterial capsular polysaccharide (CPS). A better immunological understanding of the epitopes that protect from bacterial infection requires defined oligosaccharides obtained by total synthesis. The key to the synthesis of the S. pneumoniae serotype

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。
• Regio- and chemoselective reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals of hexopyranosides using BH3·THF–TMSOTf
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.194

  日期：2009.6

  cyclic acetals of carbohydrates undergo efficient reductive ring opening using BH3·THF and a catalytic amount of TMSOTf at room temperature. 4,6-O-Benzylidene-hexopyranosides afford the corresponding 4-O-benzyl ethers exclusively, in high yields. Other benzylidene-type acetals, such as naphthylmethylene and 4-methoxybenzylidene acetals are also cleaved with the same reagent. The conversions are highly regio-

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。
• The strategic use of <i>para</i>-quinone methides to access synthetically challenging and chemoselective α,α′-diarylmethyl <i>N</i>-glycosides from unprotected carbohydrate amines
  作者：Rekha Sangwan、Atul Dubey、Ashwani Tiwari、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/d0ob00039f

  日期：——

  A practical route to access synthetically challenging and chemoselective α,α′-diarylmethyl N-glycosides via Sc(OTf)₃-catalyzed 1,6-conjugate addition of unprotected amino sugars with p-QMs.

  一种实用的途径，通过Sc(OTf)₃催化的1,6-不保护氨基糖与p-QMs的α，α'-二芳基甲基N-糖苷的合成挑战和化学选择性的途径。