complex, costly and time-consuming manipulations with protective groups. Acetylation of both 4,6-O-benzylidene acetals and the corresponding diols as well as the unprotected tetraol with AcOH was shown to lead selectively to formation of 6-O-acetyl derivatives. For example, the treatment of phenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside with anhydrous AcOH at 80 °C for 24 h gave the corresponding 6-O-acetylated derivative
通过在高温(80-118°C)下用
乙酸水溶液或无
水乙酸(60-100% AcOH)处理,实现了具有
葡萄糖和半
乳糖构型的
硫糖苷衍
生物中伯羟基的高度区域选择性乙酰化,避免了复杂、昂贵和与保护基团进行耗时的操作。4,6- O-亚苄基
缩醛和相应的二醇以及未保护的四醇用AcOH乙酰化显示选择性地导致6- O-乙酰基衍
生物的形成。例如,苯基 1-
硫代-β-
D-吡喃葡萄糖苷在 80 °C 下用无
水 AcOH 处理 24 h 得到相应的 6 - O-乙酰化衍
生物的收率为 47%(71%,基于已反应的起始原料)和未反应的起始四醇的收率为 34%,可通过
硅胶色谱法轻松回收并在进一步乙酰化中重复使用。