ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 219536-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 219536-46-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: QOMMDHDGIYADCQ-LACSLYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.5h， 以10%的产率得到ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脂肪酶催化的4,6 - O-亚苄基-α-和-β-d-吡喃糖苷衍生物的酰化反应，显示出一系列的端基取代基

  摘要：

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00935-1
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脂肪酶催化的4,6 - O-亚苄基-α-和-β-d-吡喃糖苷衍生物的酰化反应，显示出一系列的端基取代基

  摘要：

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00935-1

文献信息

• Gridley, Jonathan J.; Hacking, Andrew J.; Osborn, Helen M. I., Synlett, 1997, # 12, p. 1397 - 1399
  作者：Gridley, Jonathan J.、Hacking, Andrew J.、Osborn, Helen M. I.、Spackman, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective lipase-catalysed acylation of 4,6-O-benzylidene-α- and-β-d-pyranoside derivatives displaying a range of anomeric substituents
  作者：Jonathan J. Gridley、Andrew J. Hacking、Helen M.I. Osborn、David G. Spackman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00935-1

  日期：1998.12

  The application of Lipase enzymes to effect regioselective C-3-O-acylation of - and -galactopyranosides displaying a range of anomeric substituents, and C-2-O-acylation of phenyl and ethyl is reported. In particular this method has allowed introduction of a variety of acyl protecting groups at the C-3 hydroxyl group of ethyl 11.

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。