2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯 | 143520-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯
• 中文别名: 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯；2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-吡喃葡萄糖基-N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯；2,3,4,6-四-O-苄基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基-N,N,N’,N’-四甲基二氨基磷酸酯；2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-吡喃葡萄糖基-N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯(约2%的苯溶液)
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl N,N,N',N'-Tetramethylphosphorodiamidate；N-[dimethylamino-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 143520-19-8
• 化学式: C₃₈H₄₇N₂O₇P
• 分子量: 674.774
• InChiKey: RTYAYXUZHPWJOK-JTDOPDNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  3
• 储存条件：
  保存方法：将它们存放在冰箱内。

SDS

2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 N,N,N',N'-四甲基 修改号码：5
二氨基磷酸酯(约20%的苯溶液)

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl N,N,N',N'-
Tetramethylphosphorodiamidate (ca. 20% in Benzene)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖细胞敏感性 第2级
致癌性 1A类
生殖毒性 第2级
特异性靶器官毒性 呼吸系统
- 单一接触 [第1级]
特异性靶器官毒性 麻醉作用
- 单一接触 [第3级]
特异性靶器官毒性 造血系统, 中枢神经系统
- 单一接触 [第1级]
吸入性危害物质 第1级
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 修改号码：5
N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯(约20%的苯溶液)

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模块 2. 危险性概述
危险描述 高度易燃液体和蒸气
吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会造成遗传缺陷
可能致癌
怀疑会损害生育能力或胎儿
对器官引起损害： 呼吸系统
可能因延长或接触对器官产生损害： 造血系统 中枢神经系
统
可能会导致嗜睡或头晕
若吞咽并进入呼吸道可能致命
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 混和物
化学名(中文名)： 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯(约20%的苯
溶液)
百分比： ....
CAS编码： 143520-19-8
分子式： C38H47N2O7P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 修改号码：5
N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯(约20%的苯溶液)

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
危害迹象： 眩晕, 嗜睡, 头痛, 恶心, 呼吸急促, 痉挛, 意识丧失, 腹痛, 咽喉痛, 呕吐, 皮肤
干燥, 发红, 疼痛
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
医生注意事项： 根据接触程度，建议定期体检。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限： (Benzene)
ACGIH TLV(TWA):0.5 ppm (skin)
ACGIH TLV(STEL):2.5 ppm (skin)
OSHA PEL(TWA):10 ppm
OSHA PEL(CL):25 ppm
OSHA PEL(PK):50 ppm(10 min.)
2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 修改号码：5
N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯(约20%的苯溶液)

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
(Benzene) 5°C (Freezing point)
沸点/沸程 无资料
(Benzene) 80°C
闪点： 无资料
(Benzene) -10°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log 水分配系数 = (Benzene) 2.13

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 卤素
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
(Benzene)
orl-hmn LDLo:0.7 mL/kg
ihl-hmn LCLo:65 mg/m3/5Y
orl-rat LD50:1800 mg/kg
skn-rbt LD50:>9400 uL/kg
ihl-rat LC50:10000 ppm/7H
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
(Benzene)
skn-rbt 20 mg/24H MOD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
(Benzene)
eye-rbt 88 mg MOD
2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 修改号码：5
N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯(约20%的苯溶液)

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模块 11. 毒理学信息
生殖细胞变异原性： 无资料
(Benzene)
dni-hmn-hla 2200 umol/L
mmo-mus-lym 62500 ug/L (+S9)
mmo-sat 10 ppm (-S9)
mnt-mus-orl 40 mg/kg
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
(Benzene)
ihl-man TCLo:200 mg/m3/78W-I
ihl-hmn TCLo:10 ppm/8H/10Y-I
orl-rat TDLo:52 g/kg/52W-I
IARC = 1
NTP = a
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1114
正式运输名称： 苯
包装等级： II
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 修改号码：5
N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯(约20%的苯溶液)

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

磷脂质（用于DDS）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的寡糖合成

  摘要：

  通过利用糖基供体和带有含磷离去基团的受体之间的异头反应性的差异，开发了一种有效的寡糖合成策略，其中四甲基磷酸氨基甲酸酯基团作为异头保护基团和离去基团起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01122-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 双(二甲胺基)氯酸磷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基 N,N,N',N'-四甲基二氨基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的寡糖合成

  摘要：

  通过利用糖基供体和带有含磷离去基团的受体之间的异头反应性的差异，开发了一种有效的寡糖合成策略，其中四甲基磷酸氨基甲酸酯基团作为异头保护基团和离去基团起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01122-2

文献信息

• An efficient construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on glycopyranosyl N,N,N′,N′-tetramethylphosphroamidates as shelf-stable glycosyl donors
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yuki Yanagiya、Takeshi Honda、Hideki Harada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92679-0

  日期：1992.6

  stereocontrolled 1,2-trans-β-glycosidation reaction with or without neighbouring group participation has been developed by using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidates as shelf-stable glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate or boron trifluoride etherate. Several notable features of the present method not observed with the diphenyl

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。
• Oligosaccharide synthesis based on glycosyl donors and acceptors carrying phosphorus-containing leaving groups
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Hiroki Sakamoto、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01122-2

  日期：1997.7

  Efficient synthetic strategy for oligosaccharides has been developed by exploiting the difference in anomeric reactivity between glycosyl donors and acceptors carrying phosphorus-containing leaving groups, wherein the tetramethylphosphoroamidate group plays a pivotal role as anomeric protective group as well as leaving group.

  通过利用糖基供体和带有含磷离去基团的受体之间的异头反应性的差异，开发了一种有效的寡糖合成策略，其中四甲基磷酸氨基甲酸酯基团作为异头保护基团和离去基团起着关键作用。