2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯 | 132413-50-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯
• 中文别名: 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯；2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯[用于高效液相色谱标记]
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: N-[tetra(O-benzoyl)-β-D-glucopyranosyl] isothiocyanate；tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate；2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyl isothiocyanate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 132413-50-4
• 化学式: C₃₅H₂₇NO₉S
• 分子量: 637.667
• InChiKey: RITGYQZMPNVVEG-PXPWAULYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
BGITC
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: BGITC
别名
: C35H27NO9S
分子式
: 637.66 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
-
化学文摘登记号(CAS 132413-50-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 150 - 152 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以6.3 g的产率得到N-[tetra(O-benzoyl)-β-D-glucopyranosyl] isocyanodichloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of 5-Aryl-6-[tetra(O-benzoyl)-β-D-glucopyranosylimino]-4-benzylthio-2-phenylimino-5,6-dihydro-2H-1,3,5-thiadiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0222-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 18-冠醚-6 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Studies into the preparation of 1-deoxy-1-thiocyanato-d-glycopyranosyl cyanides and the anomeric effect of the thiocyanate group

  摘要：

  The reaction of per-O-acetylated 1-bromo-1-deoxy-alpha -D-arabinopyranosyl cyanide with thiocyanate ions gave the corresponding 1-deoxy-1-thiocyanato-alpha- and beta -D-arabinopyranosyl cyanides. In the reaction of the per-O-acetylated 1-bromo-1-deoxy-beta -D-xylopyranosyl cyanide and its per-O-benzoylated beta -D-glucopyranosyl analogue the corresponding 2-hydroxy-glycal esters formed in addition to the anomeric pair of thiocyanato-cyanides. The formation of 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha -D-glycopyranosyl thiocyanate was demonstrated in the reaction of benzobromoglucose with thiocyanate ions. The equilibrium constant between 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxyl-1-thiocyanato-alpha- and beta -D-galactopyranosyl cyanides was determined. Based on this value, the equilibrium ratio for the 2.3.4,6-tetra-O-acetyl-alpha- and beta -D-galactopyranosyl thiocyanates was calculated to be 94:6, and the anomeric effect of the SCN group was estimated to exceed 3 kcal/mol. X-Ray crystallographic data support endo- and exo-anomeric effects of the SCN moiety. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00112-4
• 作为试剂：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-6'-phospho-β-D-cellobioside 在 2-巯基乙醇 HEPES buffer 、 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯 、 manganese(ll) chloride 作用下， 生成 4-deoxy-4-thio-glucose 、 glucose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  家族4糖苷酶通过α，β-消除机理有效地水解硫糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601421

文献信息

• Chiral Bifunctional Thiourea-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Ketones to Nitrodienes
  作者：Hai Ma、Kun Liu、Fa-Guang Zhang、Chuan-Le Zhu、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo901991v

  日期：2010.3.5

  Simple bifunctional thioureas, derived from the commercially available saccharides and chiral diamines, have been shown tunably to promote Michael-type addition of ketones to α,β−γ,δ-nitrodienes. The Michael adducts were obtained in good yields albeit with high enantioselectivites (84−99% ee). Furthermore, these products can be readily transformed into more useful molecules.

  已经证明，衍生自市售糖和手性二胺的简单双官能硫脲可促进酮向α，β-γ，δ-硝基二烯的迈克尔型加成反应。尽管具有高对映体选择性（84-99％ee），但仍以高收率获得了迈克尔加合物。此外，这些产物可以容易地转化成更有用的分子。
• Reaction of sugar thiocyanates with Grignard reagents. New synthesis of thioglycosides.
  作者：Zbigniew Pakulski、Donat Pierożyński、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87009-5

  日期：1994.2

  Glycosyl thiocyanates having hydroxyl groups protected with acetyl or benzoyl groups react readily at −40°C with Grignard reagents to afford the corresponding alkyl or aryl thioglycosides in good yields. Monosaccharide derivatives having the SCN grouping at other positions form under similar conditions thioethers. Axial thiocyanates do not react. Elevated temperatures induce side reactions leading

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。
• Synthesis and activity of novel benzoxazole derivatives of mannopeptimycin glycopeptide antibiotics
  作者：Phaik-Eng Sum、David How、Nancy Torres、Howard Newman、Peter J. Petersen、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00512-2

  日期：2003.8

  A series of benzoxazole derivatives of the mannopeptimycin glycopeptide antibiotics was synthesized via a novel benzoxazole formation reaction by treating aminophenol of mannopeptimycin-beta with an aldehyde and DDQ in DMF. Some of these derivatives (e.g., 5b, 5d, 5m, and 7b) showed good activity against Gram-(+) bacteria when compared to the parent compound mannopeptimycin-beta.

  通过在DMF中用醛和DDQ处理甘露肽霉素β的氨基酚，通过新颖的苯并唑形成反应，合成了甘露肽霉素糖肽抗生素的一系列苯并恶唑衍生物。与母体化合物mannopeptimycin-beta相比，其中一些衍生物（例如5b，5d，5m和7b）显示出对革兰氏阳性细菌的良好活性。
• Glycopeptide antibiotics
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP2270192A1

  公开（公告）日：2011-01-05

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6a, R6b, R6c, R6d, R6e and R7 are defined in the specification. These compounds are useful as antibiotic agents.

  本发明提供了式 (I) 的化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R6c、R6d、R6e 和 R7 的定义见说明书。这些化合物可用作抗生素制剂。
• Reactions of 2-tert-Butyl-3-phenyl-oxaziridine with Alkyl Isothiocyanates and Its Application to Glucosyl-aminoheterocycle Synthesis
  作者：Masao Shimizu、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.3987/com-98-8261

  日期：——

  2-tert-butyl-3-phenyloxaziridine was heated with alkyl isothiocyanates to afford 4-alkyl-2-tert-butyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazolidine-5-thiones. The reaction mechanism of the ring formation was discussed. This reaction was applicable to synthesis of glucosylaminoheterocycles.

表征谱图