2,3,4,6-四-O-苯甲酰基葡萄糖三氯乙酰亚胺酯 | 151767-11-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基葡萄糖三氯乙酰亚胺酯
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside trichloroacetimidate；2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 151767-11-2
• 化学式: C₃₆H₂₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 740.978
• InChiKey: KTHFOWIANASXOK-RIKJQNKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.0-68.2 °C
• 沸点：
  758.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰基葡萄糖三氯乙酰亚胺酯 在 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regenerative Glycosylation under Nucleophilic Catalysis

  摘要：

  This article describes 3,3-difluoroxindole (HOFox)-mediated glycosylation. The uniqueness of this approach is that both the in situ synthesis of 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) glycosyl donors and activation thereof can be conducted in a regenerative fashion as is a typical reaction performed under nucleophilic catalysis. Only a catalytic amount of the OFox imidate donor and a Lewis acid activator are present in the reaction medium. The OFox imidate donor is constantly regenerated upon its consumption until glycosyl acceptor has reacted.

  DOI：

  10.1021/ja411746a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基葡萄糖三氯乙酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米颗粒：模仿糖萼状表面的合成多价配体，是糖生物学研究的工具。

  摘要：

  描述了一种简单通用的方法，用于定制具有3D多价碳水化合物展示和球状形状的糖官能化金纳米团簇（糖纳米颗粒）。该方法允许制备具有生物学上显着的低聚糖以及具有不同碳水化合物密度的糖纳米颗粒。还已经制备了荧光糖纳米颗粒以在生物测试中标记细胞。该材料是水溶性的，在生理条件下稳定，并且呈现出特别小的芯尺寸。所有这些都已通过（1）NMR，UV和IR光谱，TEM和元素分析进行​​了表征。它们的高度多价网络可以模拟糖鞘脂的聚集和质膜上的相互作用，从而为糖生物学研究提供了可控的系统。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200204544

文献信息

• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl Ynenoates as Donors
  作者：Xiaona Li、Chenyu Li、Rongkun Liu、Jiazhe Wang、Zixuan Wang、Yan Chen、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03851

  日期：2019.12.6

  A simple and versatile glycosylation method with both armed and disarmed glycosyl ynenoates as donors is developed. Employing a gold(I) complex as catalyst with or without the assistance of TfOH, the scope of the present glycosylation protocol is very wide. The utility of the present ynenoate donors is demonstrated in the efficient synthesis of oligosaccharides via the latent-active strategy and the

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。
• Acid-Catalyzed <i>O</i>-Glycosylation with Stable Thioglycoside Donors
  作者：Kristina D. Lacey、Rashanique D. Quarels、Shaofu Du、Ashley Fulton、Nicholas J. Reid、Austin Firesheets、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02125

  日期：2018.9.7

  4-(4-methoxyphenyl)-4-pentenylthioglycosides (MPTGs), undergo acid-catalyzed O-glycosylations with a range of sugar and nonsugar alcohols at 25 °C. Electron density at the styrene alkene is critical for reactivity while sugar protecting group patterns have a minimal effect. In contrast with most methods for thioglycoside activation, acid-catalyzed activation of MBTGs is compatible with electroneutral alkenes

  两类硫代糖苷（4-（4-甲氧基苯基）-3-丁烯基硫代糖苷（MBTG）和4-（4-甲氧基苯基）-4-戊烯基硫代糖苷（MPTG））经过酸催化的O-糖基化反应，并带有一系列糖和非糖醇在25°C下。苯乙烯烯烃上的电子密度对于反应性至关重要，而糖保护基的作用则微乎其微。与大多数硫糖苷活化方法相反，MBTG的酸催化活化与电子中性烯烃相容。
• Solid-Phase Synthesis of a Phytoalexin Elicitor Pentasaccharide Using a 4-Azido-3-chlorobenzyl Group as the Key for Temporary Protection and Catch-and-Release Purification
  作者：Kenji Egusa、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/ejoc.200300248

  日期：2003.9

  A phytoalexin elicitor pentasaccharide of the rice blast disease fungus, Pyricularia oryzae, was synthesized by a new route involving a solid-phase method, in which a 4-azido-3-chlorobenzyl (ClAzb) group was used for temporary protection of the hydroxy functions and catch-and-release purification. Thioglycosides possessing the ClAzb group were used as glycosyl donors and a macroporous polystyrene as

  稻瘟病真菌 Pyricularia oryzae 的植物抗毒素诱导剂五糖采用固相法合成，其中 4-azido-3-chlorobenzyl (ClAzb) 基团用于临时保护羟基官能团和捕获和释放纯化。具有 ClAzb 基团的硫糖苷被用作糖基供体，大孔聚苯乙烯用作固体支持物。通过重复一组反应来延长糖链：去除 ClAzb 基团、糖基化和未糖基化羟基的封端。通过用甲醇钠处理从固体支持物上裂解得到具有作为标记的 ClAzb 基团的粗五糖。然后基于叠氮基和固体负载的磷烷之间的特定反应，通过捕获和释放程序纯化五糖。所有苄基型保护基团的最终脱保护得到所需的植物抗毒素诱导剂五糖 1，总产率为 15%（来自固体负载的单糖 4，总共九个步骤的平均产率为 81%）。红外光谱中叠氮基的特征峰也可用于监测固相反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• <i>o</i>-(<i>p</i>-Methoxyphenylethynyl)phenyl Glycosides: Versatile New Glycosylation Donors for the Highly Efficient Construction of Glycosidic Linkages
  作者：Yang Hu、Ke Yu、Li-Li Shi、Lei Liu、Jing-Jing Sui、De-Yong Liu、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b07020

  日期：2017.9.13

  bestows on the new glycosyl donors enhanced stability compared to their thioglycoside counterparts toward activation conditions applied for glycosyl trichloroacetimidate (TCAI) and o-alkynylbenzoate (ABz) donor. Thus, MPEPs can also be utilized in the selective one-pot glycosylation strategy, as exemplified by the syntheses of oligosaccharides via successive glycosylations with glycosyl TCAI, ABz, and

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料