间碘苯甲酰胺 | 10388-19-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间碘苯甲酰胺
• 中文别名: 3-碘苯甲酰胺
• 英文名称: m-iodobenzamide
• 英文别名: 3-iodo-benzamide；3-Iodobenzamide
• CAS: 10388-19-9
• 化学式: C₇H₆INO
• mdl: MFCD00143169
• 分子量: 247.035
• InChiKey: HEMYUAPEXJWFCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.897±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间碘苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 4-(4-((4-((3-carbamoylphenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)benzyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAK

  摘要：

  公式(I)的化合物：其中R1或R2是环胺基团，R5是含有羰基的芳香族基团，用作FAK抑制剂。

  公开号：

  WO2012110773A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 tetramethylammonium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.25h， 以56%的产率得到间碘苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tetraalkylammonium Dichloroiodates as Iodinating Agents: Absence of Activity in Solid Phases and Superelectrophilic Activity in Sulfuric Acid

  摘要：

  与已发表的结果相反，四烷基铵二氯碘酸盐（Alk4N+ICl2 -）在无溶剂条件下不能作为芳烃的碘化试剂。然而，在硫酸溶液中或在与硫酸中的Ag2SO4存在下，四烷基铵二氯碘酸盐表现出超亲电子特性，并作为非常方便和高效率的碘化试剂用于非活化芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032026
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘苯甲酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 间碘苯甲酰胺 、 氩 、 四氢呋喃 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以to give 25.68 g (90%) of 3-iodo-benzamide compound 32的产率得到间碘苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease

  摘要：

  本文介绍了人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的非肽苯甲酰胺类抑制剂。

  公开号：

  US06369226B1

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Substituted Benzamide Inhibitors of Human Rhinovirus 3C Protease:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Siegfried H. Reich、Theodore Johnson、Michael B. Wallace、Susan E. Kephart、Shella A. Fuhrman、Stephen T. Worland、David A. Matthews、Thomas F. Hendrickson、Fora Chan、James Meador、Rose Ann Ferre、Edward L. Brown、Dorothy M. DeLisle、Amy K. Patick、Susan L. Binford、Clifford E. Ford

  DOI：10.1021/jm9903242

  日期：2000.5.1

  HRV-16 infected H1-HeLa cells). On the basis of cocrystal structure information, a library of substituted benzamide derivatives was prepared using parallel synthesis on solid support. A 1.9 A cocrystal structure of a benzamide inhibitor in complex with the 3CP revealed a binding mode similar to that initially modeled wherein covalent attachment of the nucleophilic cysteine residue is observed. Unsaturated

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。
• Oxidative Iodination of Deactivated Arenes in Concentrated Sulfuric Acid with I₂/NaIO₄and KI/NaIO₄Iodinating Systems
  作者：Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz、Maciej Sosnowski

  DOI：10.1055/s-2006-926374

  日期：——

  from NaIO 4 and either I 2 or KI in concentrated H 2 SO 4 (minimum 95% by weight). In general a small excess of the dark brown iodinating solution was used (1.1/1.5 equivalents, for nitrobenzene two equivalents was required). The iodinations were conducted at 25-30 °C with a reaction time of 1-2 hours using either a 'direct' or an 'inverse' method of aromatic iodination to give mono- or diiodinated pure

  用强亲电 I + 试剂对失活的芳烃进行单碘化或二碘化，这些试剂由 NaIO 4 和 I 2 或 KI 在浓 H 2 SO 4 中制备（至少 95% 重量）。通常使用稍微过量的深棕色碘化溶液（1.1/1.5 当量，对于硝基苯需要两个当量）。碘化在 25-30 °C 下进行，反应时间为 1-2 小时，使用芳香族碘化的“直接”或“反向”方法以 31-91% 的优化产率得到单碘化或二碘化纯产物。
• Base promoted peroxide systems for the efficient synthesis of nitroarenes and benzamides
  作者：Sampa Gupta、Alisha Ansari、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151076

  日期：2019.9

  heterocycles) using peroxide and base has been developed. This oxidative reaction is very easy to handle and afforded the products in good yields. Formation of benzamides from benzylamine was also successfully carried out with this metal-free catalytic system in good to excellent yields.

  已经开发出一种有用且有效的方法，该方法使用过氧化物和碱从几种芳族胺（包括杂环）合成硝基芳烃。该氧化反应非常容易处理，并以高收率提供了产物。用这种无金属的催化体系也成功地从苄胺形成了苯甲酰胺，收率良好。
• Visible light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amine-boranes
  作者：Yu-Qi Miao、Jia-Xin Kang、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1gc01157j

  日期：——

  Here, a photocatalytic deoxygenative amidation protocol using readily available amine-boranes and carboxylic acids is described. This approach features mild conditions, moderate-to-good yields, easy scale-up, and up to 62 examples of functionalized amides with diverse substituents. The synthetic robustness of this method was also demonstrated by its application in the late-stage functionalization of

  在此，描述了使用容易获得的胺-硼烷和羧酸的光催化脱氧酰胺化方案。这种方法的特点是条件温和，收率中等至良好，易于放大，并具有多达62个带有各种取代基的官能化酰胺实例。该方法在几种药物分子的后期功能化中的应用也证明了该方法的综合耐用性。