2,3,4-三甲氧基肉桂酸 | 33130-03-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三甲氧基肉桂酸
• 中文别名: 3-(2,3,4-三甲氧基苯基)丙烯酸；2,3,4-三甲氧基苯丙烯酸
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propenoic Acid；3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 33130-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• mdl: MFCD00014376
• 分子量: 238.24
• InChiKey: ZYOPDNLIHHFGEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  300.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1416 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  2.030 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前尚未发现任何已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境中具有良好的通风或排气设施。

SDS

2,3,4-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,4-Trimethoxycinnamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,4-三甲氧基肉桂酸
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 33130-03-9
俗名： 3-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)acrylic Acid
2,3,4-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H14O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
2,3,4-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
173°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,3,4-三甲氧基肉桂酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基肉桂酸 在 磷酸酐 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲烷磺酸 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2E)-4,5,6-trimethoxy-2-[(2,3,4,5-tetramethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and mechanism study of a class of benzylideneindanone derivatives as novel anticancer agents

  摘要：

  我们的发现揭示了苄亚甲基吲哚酮基团作为一种新的吸引人的骨架，用于有针对性地发现有丝分裂靶向药物。

  DOI：

  10.1039/c5md00139k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,3,4-三甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and mechanism study of a class of benzylideneindanone derivatives as novel anticancer agents

  摘要：

  我们的发现揭示了苄亚甲基吲哚酮基团作为一种新的吸引人的骨架，用于有针对性地发现有丝分裂靶向药物。

  DOI：

  10.1039/c5md00139k

文献信息

• Asymmetric synthesis and cytotoxicity of (−)-saframycin A analogues
  作者：Wenfang Dong、Wei Liu、Zheng Yan、Xiangwei Liao、Baohe Guan、Nan Wang、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.017

  日期：2012.3

  (−)-Saframycin A and its nineteen analogues were prepared from l-tyrosine in 24 steps, and their structures were confirmed through NMR and HRMS. The cytotoxicities of these compounds were tested against HCT-8, BEL-7402, Ketr3, A2780, MCF-7, A549, BGC-803, Hela, HELF and KB cell lines. The IC50 values of the cytotoxicity of most compounds were at the level of nM. Compound 7d with 2-furan amide side

  由1-酪氨酸分24步制备（-）-沙弗霉素A及其19个类似物，并通过NMR和HRMS确认其结构。测试了这些化合物对HCT-8，BEL-7402，Ketr3，A2780，MCF-7，A549，BGC-803，Hela，HELF和KB细胞系的细胞毒性。大多数化合物的细胞毒性的IC 50值为nM。具有2-呋喃酰胺侧链的化合物7d在所有这些化合物中显示出最强的细胞毒性，平均IC 50值为6.06 nM。
• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。
• 一种川芎嗪衍生物用于神经细胞损伤保护的 用途
  申请人：雷海民

  公开号：CN105596337B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明提供了一种具有式1结构或其盐或包含式1或其盐的组合物在制备预防或治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑OCH3，‑OH中的任意一种；R2选自‑H，‑OCH3，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑OCH3，‑OH，‑CH3中的任意一种；R4选自‑H，‑OCH3中的任意一种。本发明还提供了一种具有式2结构的川芎嗪衍生物或其盐或包含式2或其盐的组合物在制备预防和治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑OH，‑OCOCH3中的任意一种；R2选自‑H，‑OCH3，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑OH中的任意一种。
• Synthesis and protective effect of new ligustrazine derivatives against CoCl2-induced neurotoxicity in differentiated PC12 cells. Part 2
  作者：Bing Xu、Yan Gong、Xin Xu、Chenze Zhang、Yuzhong Zhang、Fuhao Chu、Hongbing Liu、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.1039/c4md00552j

  日期：——

  The novel ligustrazine derivatives were synthesized and displayed the remarkable protective effect (highest EC₅₀ = 0.719 μM) on PC12 cells damaged by CoCl₂.

  合成的丁香酚衍生物对CoCl₂损伤的PC12细胞显示出显著的保护作用（最高EC₅₀ = 0.719 μM）。

• Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Analogues and Their Cytotoxicities Against Human Cancer Cells
  作者：Yan-Hui Wang、Qu-Sheng Li、Peng-Long Wang、Kuo Xu、Ya-Tao Cheng、Xin Xu、Qiang Li、Yu-Zhong Zhang、Hai-Min Lei

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15974

  日期：——

  Although caffeic acid phenethyl ester exhibits strong antitumor property, but its pharmacophore has not been elaborated clearly as yet. Seventeen caffeic acid phenethyl ester analogues were synthesized via simple and easy procedures and their antiproliferative effects were evaluated toward Bel-7402 and MCF-7 cancer cell lines. Compared to compounds 1-11, 12, 13, 14, 15 showed cytotoxic effects. The IC50 values (μM) of compound 14 (41.87, 51.98) were about equal to caffeic acid phenethyl ester’s (34.60, 42.26). Structure-activity relationship analysis demonstrated that the a, b-unsaturated double bond and the phenolic hydroxyl group in caffeic acid phenethyl ester were essential for the antitumor activities. Besides, the cytotoxic properties of these compounds were determined by the methoxy groups on the phenyl ring and the location of aromatic hydroxyl groups. These results may be of great benefit to people in screening new anticancer drug candidates.

  尽管咖啡酸苯乙酯具有较强的抗癌活性，但其药效团尚未被明确阐述。通过简单易行的方法合成了十七种咖啡酸苯乙酯类似物，并评估了它们对Bel-7402和MCF-7癌细胞系的抗增殖作用。相较于化合物1至11，12，13，14，15显示出细胞毒性效应。化合物14的IC50值（μM）（41.87，51.98）与咖啡酸苯乙酯（34.60，42.26）相近。构效关系分析表明，咖啡酸苯乙酯中的α，β-不饱和双键和酚羟基对其抗癌活性至关重要。此外，这些化合物的细胞毒性特性由苯环上的甲氧基和芳香羟基的位置决定。这些结果对于筛选新的抗癌药物候选物具有重要意义。