2,3,5,6-四氟硝基苯 | 6257-03-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硝基苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟硝基苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-nitrobenzene；2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene；1,2,4,5-Tetrafluor-3-nitrobenzol；2,3,5,6-Tetrafluor-1-nitrobenzol；2,3,5,6-Tetrafluor-nitrobenzol；2,3,5,6-Tetrafluoronitrobenzol
• CAS: 6257-03-0
• 化学式: C₆HF₄NO₂
• mdl: MFCD02093333
• 分子量: 195.073
• InChiKey: YLNJZWIHZRLYRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 43 Torr)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封存储。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟硝基苯 在 Br₂ 、 H₂SO₄ 、 SO₃ 作用下， 以65%的产率得到1-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 三氟化硼 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物—XLII：某些含有官能团的多氟芳基化合物的硝化

  摘要：

  描述了四氟苯，多氟联苯和四氟萘的一些衍生物的硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96321-5

文献信息

• Aromatic fluoroderivatives. XCV. The investigation of the behaviour of the polyfluoroaromatic compounds containing group VA elements in acid media
  作者：G.G. Furin、S.A. Krupoder、A.I. Rezvukhin、T.M. Kilina、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81148-3

  日期：1983.4

  The formation of the stable phosphonium ions from polyfluoroaromatic phosphines of C6F5PX2 type [X = H, CH3, C6H5, C6F5, Cl, F, NCS, CN, OCH3, N(C2H5)2] in HSO3FSbF5 (1:1) at −70 to −1O°C has been shown, as well as the transformation of the investigated phosphines in HSO3F at 20°C into the pentavalent phosphorus derivatives.The same processes take place also for the trivalent arsenic and antimony

  由C 6 F 5 PX 2型[X = H，CH 3，C 6 H 5，C 6 F 5，Cl，F，NCS，CN，OCH 3，N（C 2 ħ 5）2 ]中HSO 3 FSbF 5（1：1）在-70至-10℃的已被示出，以及在HSO的被调查膦的转化3F在20°C时生成五价磷衍生物，三价砷和锑衍生物也进行相同的过程。已经讨论了后者反应的可能途径以及决定因素。在HSO 3中由C 6 F 5 P（OCH 3）2和C 6 F 5 P（CN）2异常形成五氟苯膦酸二氟酸酐的质子化形式已找到F。已证明在-60°C下由强酸中的多氟亚硝基苯生成亚硝酸根阳离子。在相同的介质中于20°C，这些阳离子发生氧化，生成相应的硝基苯。研究了介质酸度对亚硝基苯反应的影响。
• Sequential Continuous Flow Processes for the Oxidation of Amines and Azides by using HOF⋅MeCN
  作者：Christopher B. McPake、Christopher B. Murray、Graham Sandford

  DOI：10.1002/cssc.201100423

  日期：2012.2.13

  The generation and use of the highly potent oxidising agent HOF⋅MeCN in a controlled single continuous flow process is described. Oxidations of amines and azides to corresponding nitrated systems by using fluorine gas, water and acetonitrile by sequential gas–liquid/liquid–liquid continuous flow procedures are reported.

  描述了在受控的单个连续流过程中高效氧化剂HOF · MeCN的产生和使用。据报道，通过依次使用气-液/液-液连续流动程序，使用氟气，水和乙腈将胺和叠氮化物氧化为相应的硝化系统。
• [EN] FUSED IMIDAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE PYRAZOLE CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086506A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of substituted benzimidazole, imidazo[1,2-a]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代苯并咪唑、咪唑并[1,2-a]吡啶和吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其类似物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Catalytic C-F Bond Activation of Perfluoroarenes by Tricoordinated Gold(I) Complexes
  作者：Jin-Hui Zhan、Hongbin Lv、Yi Yu、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100843

  日期：2012.5.21

  We report the first example of gold catalyzing CF bond activation for perfluoroarenes in the presence of silanes. Tricoordinated gold(I) complexes supported by Xantphos‐type ligands, such as Xantphos and tBuXantphos ligands, exhibit efficacy in the hydrodefluorination (HDF) of various types of perfluoroarenes. For [tBuXantphosAu(AuCl2)], the highest turnover number is up to 1000 in the HDF of pen

  我们报告了在硅烷存在下金催化全氟芳烃的CF键活化的第一个例子。Xantphos型配体（如Xantphos和t BuXantphos配体）支持的三配位金（I）络合物在各种类型的全氟芳烃的加氢脱氟（HDF）中显示出功效。对于[ t BuXantphosAu（AuCl 2）]，在五氟硝基苯与二苯基硅烷的HDF中，最高周转数高达1000。对官能团耐受性的检查表明，该金（I）催化方案与酮，酯，羧酸盐，炔基，烯基和酰胺基团正交，表明其在化学选择性C中的潜在应用F激活。机理研究表明，四配位的[L 2 Au] +和[LAu] +之间的平衡对于金催化剂的反应性很重要，这取决于Xantphos型配体的空间庞大基团。此外，对可能的反应路径的计算研究表明，金（I）阳离子直接氧化CF键可能是这些催化反应中的关键步骤。
• Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoroarenes by Copper Hydride Intermediates
  作者：Hongbin Lv、Yuan-Bo Cai、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/anie.201208364

  日期：2013.3.11

  Breaking bad: Efficient copper‐catalyzed CF bond activation has been achieved by replacing fluorine with hydrogen. A copper hydride is proposed as the active intermediate, which proceeds through a nucleophilic attack on the fluorocarbon, as determined by experimental and theoretical results (see structure; C gray, H white, Cu light red, F light blue; distances in Å).

  破烂：通过用氢替代氟，可实现铜催化的CF键的有效活化。氢化铜被提议作为活性中间体，通过实验和理论结果确定（见结构； C灰色，H白色，Cu浅红色，F浅蓝色；距离以Å为单位），通过对碳氟化合物的亲核攻击进行。