2,3,5,6-四溴噻吩并[3,2-b]噻吩 | 124638-53-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 2,3,5,6-四溴噻吩并[3,2-b]噻吩
• 中文别名: 四溴噻吩并[3,2-B]噻吩
• 英文名称: tetrabromo-thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrabromothieno[3,2-b]thiophene；perbromothieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 124638-53-5
• 化学式: C₆Br₄S₂
• 分子量: 455.814
• InChiKey: CWCKRNKYWPNOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232.0 to 236.0 °C
• 沸点：
  443.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

2,3,5,6-四溴噻吩并[3,2-b]噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,5,6-Tetrabromothieno[3,2-b]thiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,5,6-四溴噻吩并[3,2-b]噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 124638-53-5
分子式： C6Br4S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
234°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

自组装材料与接触印刷材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四溴噻吩并[3,2-b]噻吩 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes as precursors of electrogenerated conjugated polymers

  摘要：

  通过三条合成路径，已成功合成了3,6-二烷氧基噻吩并[3,2-b]噻吩系列化合物。对称衍生物由3,6-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩或通过3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩的反式醚化获得，而异构衍生物则通过易于获得的二甲基3-羟基噻吩-2,5-二羧酸酯轻松制备。这些化合物作为电化学聚合的前体，其所得聚合物的电子特性首次得到了表征。

  DOI：

  10.1039/c0ob00585a
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89.4%的产率得到2,3,5,6-四溴噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并苯并噻吩为核心的柱状介晶的分子设计：容易合成，同构和电荷载流子迁移†

  摘要：

  苯并噻吩并苯并噻吩（BTBT）液晶半导体由于其长程有序，自组织能力和高电荷载流子传输特性而引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，我们报告了通过连续的Suzuki交叉偶联和FeCl 3对包含BTBT亚结构的同源系列化合物进行设计和直接合成的过程。氧化Scholl环脱氢反应。从偏光显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射推论得出，目标π共轭芳族H形卫生型介晶在很宽的温度范围内自组织成经典的六角柱状中间相SAXS）调查。在溶液和薄膜中测得的UV / Vis吸收和光致发光光谱显示出具有高量子产率的强光致发光。通过飞行时间（TOF）技术测量的载流子迁移率显示出平衡的双极性空穴和电子迁移率，范围为10 -3 cm 2 V -1 s -1中间相温度在100至230°C之间。这些基于BTBT的柱状液晶可以代表将被引入一维有机光电器件中的有吸引力的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7tc05315k

文献信息

• Synthesis and Properties of Dicyanomethylene-Endcapped Thienopyrrole-Based Quinoidal <i>S</i>,<i>N</i>-Heteroacenes
  作者：Hua Jiang、Kazuaki Oniwa、Zhanqiang Xu、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1246/bcsj.20170083

  日期：2017.7.15

  A new series of highly π-extended dicyanomethylene-endcapped quinoidal S,N-heteroacenes (JH-quinoids) fused with thiophene and pyrrole rings have been designed and synthesized. The π-extension of the central S,N-heteroacene cores gives rise to significant red-shifted absorption maxima in solution without being affected by the long alkyl groups. The absorption maximum of JH10 with the longest quinoidal backbone in the thin film significantly red-shifted to the near-infrared region of 1260 nm as compared to that in solution (880 nm), indicating the formation of strong intermolecular interaction in the solid state. JH-quinoids maintain sufficiently low LUMO energy levels in the range of −4.09∼−4.22 eV regardless of the fused ring systems and substituents, while the HOMO energy levels increase with extending the length of S,N-heteroacenes; the highest HOMO energy level of JH10 is as high as −5.18 eV owing to the contributions from the nitrogen atoms and chalcogen. The molecular geometries of JH-quinoids optimized from the DFT calculations indicate their complete planar backbones and the trend of HOMO and LUMO energy levels variation is in good agreement with the cyclic voltammetry results. Consequently, the present JH-quinoids should be promising candidates for ambipolar organic semiconductors.

  设计并合成了一系列新的含有噻吩和吡咯环的高π扩展二氰甲叉端基喹喔啉型S,N-杂芳烃（JH-喹喔啉）。其中S,N-杂芳烃核心的π扩展在溶液中产生显著的红移吸收最大值，而不受长链烷基的影响。与溶液相比，具有最长的喹喔啉骨架的JH10在薄膜中的吸收最大值显著红移至近红外区域的1260 nm（溶液中为880 nm），表明在固态中形成了强大的分子间相互作用。JH-喹喔啉保持了足够低的LUMO（最低未占据分子轨道）能级，范围为−4.09至−4.22 eV，无论其融合的环系统和取代基。价轨道（HOMO）能级随着S,N-杂芳烃长度的增加而增加；由于氮和硫的贡献，JH10的HOMO能级最高可达−5.18 eV。从DFT计算优化得到的JH-喹喔啉分子几何结构表明其完全平面的骨架，HOMO和LUMO能级的变化趋势与循环伏安结果一致。因此，目前JH-喹喔啉应该是双极性有机半导体的有希望的候选者。
• Poly(3,6-dimethoxy-thieno[3,2-b]thiophene): a possible alternative to poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT)
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Philippe Leriche、Nicolas Mercier、Jean Roncali

  DOI：10.1039/b414822c

  日期：——

  Electropolymerization of the title compound leads to a conjugated polymer with redox potential, band gap, optical tranparency in the doped state and stability similar to those of PEDOT.

  标题化合物的电聚合作用可形成一种共轭聚合物，其氧化还原电位、能隙、掺杂状态下的光学透明度以及稳定性均与PEDOT相仿。
• 화합물, 유기 광전자 소자 및 이미지 센서
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20160011039A

  公开（公告）日：2016-01-29

  화학식 1로 표현되는 화합물, 유기 광전 소자 및 이를 포함하는 이미지 센서에 관한 것이다. 상기 화학식 1은 명세서에 기재한 바와 같다.

  这是关于用化学式1表示的化合物、有机光电器件以及包含它们的图像传感器的内容。上述化学式1如规范书中所述。
• Synthesis and Structure of Alkyl-Substituted Fused Thiophenes Containing up to Seven Rings
  作者：Mingqian He、Feixia Zhang

  DOI：10.1021/jo061853y

  日期：2007.1.1

  We have established a series of synthetic methods to synthesize alkyl-substituted fused thiophenes with degrees of fusion from two to seven rings. These fused thiophene ring compounds have very good solubility in common organic solvents, making possible the solution processing of these compounds for electronic applications. The UV absorption of these fused thiophenes is blue-shifted when compared with

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。
• [EN] METHODS OF MAKING FUSED THIOPHENES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE THIOPHÈNES CONDENSÉS
  申请人：CORNING INC

  公开号：WO2011146308A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  β''-di-R-substituted fused thiophene (DCXFT4) compounds, and a method for making a compound of the formula (V) where each R is a C4 to C25 hydrocarbylene, the method including di-acylating tetra-bromo dithiophene (I); contacting the bromo-dithiophene compound (II) with a 2-mercaptoacetate to form cyclized fused thiophene (III); converting fused thiophene (III) to the corresponding diacid (IV); and decarboxylating the diacid (IV) to the fused thiophene (V), of the formulas as defined herein.

  β''-二-R-取代的融合噻吩（DCXFT4）化合物，以及制备符合以下公式（V）的化合物的方法，其中每个R是C4到C25的烃基，该方法包括对四溴二噻吩（I）进行二酰化；将溴二噻吩化合物（II）与2-巯基乙酸酯接触以形成环化的融合噻吩（III）；将融合噻吩（III）转化为相应的二酸（IV）；并将二酸（IV）脱羧为融合噻吩（V），其化学式如本文所定义。

表征谱图